立體異構

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立體異構(stereoisomerism)是在有相同分子式的化合物分子中,原子或原子團互相連接的次序相同,但在空間的排列方式不同,與構造異構(根據情況不同可以分為:碳鏈異構、位置異構、官能團異構三種。)同屬有機化學範疇中的同分異構現象

目 錄1概述

2分類

2.1 幾何異構

2.2 旋光異構

2.3 構象異構

3廣義分類方法

1概述以前將立體異構劃分為幾何異構、旋光異構和構象異構三類,但目前較好的分類是將其分為對映異構和非對映異構兩類,其中非對映異構又包括順反異構(即幾何異構)和構象異構。

2分類立體異構分為幾何異構(順反異構)、旋光異構、構象異構三類。

幾何異構在有雙鍵或小環結構(如環丙烷)的分子中,由於分子中雙鍵或環的原子間的鍵的自由旋轉受阻礙,存在不同的空間排列方式而產生的立體異構現象,又稱順反異構。

旋光異構又稱為手性異構,任何一個不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子,它的一個物理性質就是能使偏振光的方向發生偏轉,具有旋光活性。

構造相同的分子,如使其一平面偏振光向右偏轉,另一側向左。則兩種互為光學異構體。(所謂光學異構體指分子結構完全相同,物理化學性質相近,但旋光性不同的物質

構象異構構造式相同的化合物由於單鍵的旋轉,使連接在碳上的原子或原子團在空間的排布位置隨之發生變化產生的立體異構現象。

能發生立體異構現象的化合物稱作立體異構體,包括幾何異構體、旋光異構體和構象異構體。幾何異構體和旋光異構體能分離開來,構象異構體可以通過單鍵旋轉而互變,通常無法分離,但當圍繞單鍵旋轉障礙很大時,這類異構體也是可以分離的。

3廣義分類方法近年來,國外的教科書和科技文獻、專著都提出了一個更新的分類方法。即把立體異構體簡單的分類為對映異構體和非對映異構體兩類。這是一個廣義的,比過去更為令人滿意的立體異構分類方法:

(1)對映異構體僅由手征產生,而非對映異構體則由手征和順反異構產生

(2)手征體系可屬於對映體也可屬於非對映體,而順反異構體則是非對映體,決不可能是對映體(除非也含有手征體系)

相關文獻淺談立體化學教學中的立體異構體-廣州化工-2011年 第16期 (39)

高速逆流色譜分離純化連翹中的兩對立體異構體-林產化學與工業-2011年 第5期 (31)

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參考資料

1概述2分類2.1幾何異構2.2旋光異構2.3構象異構3廣義分類方法

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1概述以前將立體異構劃分為幾何異構、旋光異構和構象異構三類,但目前較好的分類是將其分為對映異構和非對映異構兩類,其中非對映異構又包括順反異構(即幾何異構)和構象異構。

2分類立體異構分為幾何異構(順反異構)、旋光異構、構象異構三類。

幾何異構在有雙鍵或小環結構(如環丙烷)的分子中,由於分子中雙鍵或環的原子間的鍵的自由旋轉受阻礙,存在不同的空間排列方式而產生的立體異構現象,又稱順反異構。

旋光異構又稱為手性異構,任何一個不能和它的鏡像完全重疊的分子就叫做手性分子,它的一個物理性質就是能使偏振光的方向發生偏轉,具有旋光活性。

構造相同的分子,如使其一平面偏振光向右偏轉,另一側向左。則兩種互為光學異構體。(所謂光學異構體指分子結構完全相同,物理化學性質相近,但旋光性不同的物質)

構象異構構造式相同的化合物由於單鍵的旋轉,使連接在碳上的原子或原子團在空間的排布位置隨之發生變化產生的立體異構現象。

能發生立體異構現象的化合物稱作立體異構體,包括幾何異構體、旋光異構體和構象異構體。幾何異構體和旋光異構體能分離開來,構象異構體可以通過單鍵旋轉而互變,通常無法分離,但當圍繞單鍵旋轉障礙很大時,這類異構體也是可以分離的。

3廣義分類方法近年來,國外的教科書和科技文獻、專著都提出了一個更新的分類方法。即把立體異構體簡單的分類為對映異構體和非對映異構體兩類。這是一個廣義的,比過去更為令人滿意的立體異構分類方法:

(1)對映異構體僅由手征產生,而非對映異構體則由手征和順反異構產生

(2)手征體系可屬於對映體也可屬於非對映體,而順反異構體則是非對映體,決不可能是對映體(除非也含有手征體系)