壬二酸

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壬二酸,俗名杜鵑花酸,外觀與性狀為無色至淡黃色晶體結晶粉末。 微溶於冷水,溶於熱水、乙醚,易溶於乙醇。用作增塑劑, 並用於醇酸樹脂、漆和化工合成。 對皮膚、眼睛、粘膜呼吸有刺激作用,吸入或攝入對身體有害。對環境有危害,對水體和大氣可造成污染

目 錄1基本信息

2工業化製備

3藥理

4適應症

5不良反應

6壬二酸原液

1基本信息中文名稱: 壬二酸

中文別名:杜鵑花酸

英文名稱:Azelaic Acid

英文別名:Anchoic Acid、Anchoic acid、Azelex、Lepargylic Acid、Nonanedioic Acid、Skinorim

CAS No.: 123-99-9

分子式與結構簡式如圖 分子式與結構簡式

分子量: 188.22

EINECS:204-669-1

熔點(℃): 106.5

沸點(℃): 286.5(13.3kPa)

相對密度(水=1): 1.03(20℃)

相對蒸氣密度(空氣=1): 6.5

飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(178.3℃)

燃爆危險: 本品可燃,具刺激性。

2工業化製備工業化製備壬二酸常用的方法有3種:

1.從不飽和脂肪酸油酸亞油酸蓖麻油)出發,用氧化劑(臭氧高錳酸鉀雙氧水硝酸次氯酸鈉)進行氧化裂解;

2.從正烷烴出發,利用生物發酵氧化,轉化為二元羧酸;

3.從壬二醛(醇)出發,氧化得壬二酸。

3藥理壬二酸的藥理作用可歸納為以下5個方面:

1.直接抑制和殺滅皮膚表面和毛囊內的細菌消除病原體

2.競爭性抑制產生二氫睾酮的酶過程,減少二氫睾酮因素誘發皮膚油脂過多

3.抑制活性氧自由基的產生和作用,有利於抗炎;

4.減少絲狀角蛋白的合成,防止毛囊角化過度;

5.破壞細胞線粒體呼吸,抑制細胞合成,從而抑制細胞增殖。

本品為外用抗菌劑,對皮膚上的各種需氧菌厭氧菌具有抑制和殺滅作用,局部使用20%的杜鵑花酸軟膏能顯著減少皮膚細菌和濾泡內丙酸桿菌類細菌的生長,並使皮膚表面脂質的遊離脂肪酸含量下降。本品的抗菌活性吸收,均依賴於pH,pH低時,具有較高抗菌活性,較快地XX細胞內,對各種不同病因引起的皮膚病具有良好的抗菌作用。特點是滲透到異常細胞的藥量比正常細胞多,能可逆性地抑制主要酶的活性。與其它殺菌劑抑菌劑作用機制一樣,抑制蛋白質的合成。

本品對正常皮膚和痤瘡感染的皮膚有抗角質化作用,其作用原理是減少濾泡過度角化。

本品還具有抗增生和抗細胞毒素作用,這似乎是通過破壞線粒體呼吸和細胞DNA合成,而不是抑制酪氨酸酶的活性。紫外結構研究證明,在體外當把皮膚或脈絡膜黑素瘤細胞或從患有惡性小痣或皮膚黑素瘤病人的皮膚活檢組織置於杜鵑花酸液(≤100nmol/L)中,出現有選擇性明顯的線粒體膨脹、形成空泡以及胞漿脂質微粒聚集的現象

在降低色素沉著和減小黑斑病損傷大小方面,20%的本品與4%的對苯二酚軟膏相當,明顯優於2%對苯二酚軟膏。本品對輕中度痤瘡的病人能顯著減少粉刺丘疹膿皰的數目。

4適應症(1)普通痤瘡(粉刺)。

(2)色素沉著紊亂。

如黑斑病、惡性小痣、黑素瘤和其它因身體和光毒性原因引起的色素沉著。

安全術語

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

用法用量[1]

本品供局部使用,塗于患處,每日2次。可持續3~12個月。

[製劑與規格]乳劑:200mg/20g;霜劑:20%。

5不良反應本品無全身不良反應。局部皮膚刺激主要為紅斑瘙癢鱗屑和燒灼感,發生率5%~10%,一般比較輕微和短暫,治療后2~4周逐步消失。與普通的抗痤瘡葯相比,本品耐受良好。此外,本品不易出現耐葯以及經粘膜、皮膚的致畸作用和潛在的內分泌失衡。

6壬二酸原液壬二酸原液又名杜鵑花原液,是一種針對易生粉刺、痘痘的油性肌膚,快速去除粉刺、暗瘡、痘痘,解決青春痘反覆發作問題,並收緊毛孔,消除痘印的植物原液。作為一種天然植物提取液,杜鵑花原液性質溫和,無刺激性,祛痘效果明顯,是最新一代的祛痘藥物。 

參考資料 1. 123-99-9 壬二酸 .中國化工企業聯盟 .2010-12-13 [引用日期2012-12-13] .

相關文獻三羥甲基丙烷油酸壬二酸混合酯的合成及其潤滑性能研究-潤滑與密封-2011年 第4期 (36)

氧化油酸製備壬酸和壬二酸-廣州化工-2012年 第4期 (40)

小分子效應物對生物法生產壬二酸的影響-化學生物工程-2012年 第8期 (29)

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1基本信息中文名稱: 壬二酸

中文別名:杜鵑花酸

英文名稱:Azelaic Acid

英文別名:Anchoic Acid、Anchoic acid、Azelex、Lepargylic Acid、Nonanedioic Acid、Skinorim

CAS No.: 123-99-9

分子式與結構簡式如圖 分子式與結構簡式

分子量: 188.22

EINECS:204-669-1

熔點(℃): 106.5

沸點(℃): 286.5(13.3kPa)

相對密度(水=1): 1.03(20℃)

相對蒸氣密度(空氣=1): 6.5

飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(178.3℃)

燃爆危險: 本品可燃,具刺激性。

2工業化製備工業化製備壬二酸常用的方法有3種:

1.從不飽和脂肪酸(油酸、亞油酸、蓖麻油)出發,用氧化劑(臭氧、高錳酸鉀、雙氧水、硝酸、次氯酸鈉)進行氧化裂解;

2.從正烷烴出發,利用微生物發酵氧化,轉化為二元羧酸;

3.從壬二醛(醇)出發,氧化得壬二酸。

3藥理壬二酸的藥理作用可歸納為以下5個方面:

1.直接抑制和殺滅皮膚表面和毛囊內的細菌,消除病原體;

2.競爭性抑制產生二氫睾酮的酶過程,減少二氫睾酮因素誘發的皮膚油脂過多;

3.抑制活性氧自由基的產生和作用,有利於抗炎;

4.減少絲狀角蛋白的合成,防止毛囊角化過度;

5.破壞細胞線粒體呼吸,抑制細胞合成,從而抑制細胞增殖。

本品為外用抗菌劑,對皮膚上的各種需氧菌和厭氧菌具有抑制和殺滅作用,局部使用20%的杜鵑花酸軟膏能顯著減少皮膚細菌和濾泡內丙酸桿菌類細菌的生長,並使皮膚表面脂質的遊離脂肪酸含量下降。本品的抗菌活性和吸收,均依賴於pH,pH低時,具有較高抗菌活性,較快地XX細胞內,對各種不同病因引起的皮膚病具有良好的抗菌作用。特點是滲透到異常細胞的藥量比正常細胞多,能可逆性地抑制主要酶的活性。與其它殺菌劑和抑菌劑作用機制一樣,抑制蛋白質的合成。

本品對正常皮膚和痤瘡感染的皮膚有抗角質化作用,其作用原理是減少濾泡過度角化。

本品還具有抗增生和抗細胞毒素作用,這似乎是通過破壞線粒體呼吸和細胞DNA合成,而不是抑制酪氨酸酶的活性。紫外結構研究證明,在體外當把皮膚或脈絡膜的黑素瘤細胞或從患有惡性小痣或皮膚黑素瘤病人的皮膚活檢組織置於杜鵑花酸液(≤100nmol/L)中,出現有選擇性明顯的線粒體膨脹、形成空泡以及胞漿脂質微粒聚集的現象。

在降低色素沉著和減小黑斑病損傷大小方面,20%的本品與4%的對苯二酚軟膏相當,明顯優於2%對苯二酚軟膏。本品對輕中度痤瘡的病人能顯著減少粉刺、丘疹和膿皰的數目。

4適應症(1)普通痤瘡(粉刺)。

(2)色素沉著紊亂。

如黑斑病、惡性小痣、黑素瘤和其它因身體和光毒性原因引起的色素沉著。

安全術語

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

用法用量[1]

本品供局部使用,塗于患處,每日2次。可持續3~12個月。

[製劑與規格]乳劑:200mg/20g;霜劑:20%。

5不良反應本品無全身不良反應。局部皮膚刺激主要為紅斑、瘙癢、鱗屑和燒灼感,發生率5%~10%,一般比較輕微和短暫,治療后2~4周逐步消失。與普通的抗痤瘡葯相比,本品耐受良好。此外,本品不易出現耐葯以及經粘膜、皮膚的致畸作用和潛在的內分泌失衡。

6壬二酸原液壬二酸原液又名杜鵑花原液,是一種針對易生粉刺、痘痘的油性肌膚,快速去除粉刺、暗瘡、痘痘,解決青春痘反覆發作問題,並收緊毛孔,消除痘印的植物原液。作為一種天然植物提取液,杜鵑花原液性質溫和,無刺激性,祛痘效果明顯,是最新一代的祛痘藥物。