黃酮

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黃酮類化合物泛指兩個具有酚羥基苯環(A-與B-環)通過中央三碳原子相互連結而成的一系列化合物,其基本母核為2-苯基色原酮。黃酮類化合物結構中常連接有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團。此外,它還常與糖結合成苷。

黃酮分類

  根據中央三碳鏈的氧化程度、B-環連接位置(2-或3-位)以及三碳鏈是否構成環狀等特點,可將主要的天然黃酮類化合物分類:黃酮類(flavones)、黃酮醇(flavonol)、二氫黃酮類(flavonones)、二氫黃酮醇類(flavanonol)、花色素類(anthocyanidins)、黃烷-3,4二醇類(flavan-3,4-diols)、雙苯吡酮類(xanthones)、查爾酮(chalcones)和雙黃酮類(biflavonoids)等十五種。另外,還有一些黃酮類化合物的結構很複雜,其中包括榕鹼及異榕鹼等生物鹼型黃酮。

黃酮類化合物發展

  黃酮類化合物的發現歷史十分悠久。早在廿世紀30年代初,歐洲一位藥物化學家在研究檸檬皮的乙醇提取物時無意中得到一種白色結晶,將其命名為「維生素P」。動物試驗證實:維生素P的抗壞血作用勝過維生素C10倍。2年後,這位科學家進一步發現:維生素P實際上是一種由黃酮組成的混合物而非單一物質,故後來有人形象化地將維生素P更名為檸檬素。據後人研究,檸檬素含多種黃酮,其主要組分為橙皮苷。這位最早發現維生素P的科學家在8年後榮獲諾貝爾化學獎。遺憾的是,包括檸檬素在內的黃酮的藥用研究卻始終未有實質性進展。   黃酮類化合物作為保健產品首次引起國際醫藥界的注意是在廿世紀八十年代末。法國一家保健食品廠商率先推出具有市場引導作用的黃酮類保健新品「碧蘿芷」(Pycnogenol)。它是從法國地中海沿岸地區生長的一種主要樹種「濱海松」樹皮中提取的一種黃酮混合物。由於碧蘿芷能預防和治療西方國家極為常見的冠心病心肌梗塞心血管疾病,故上市后銷售情況極為紅火。在上市10年以後,臨床醫學研究人員不斷發現碧蘿芷有不少令人感興趣的新用途,其中包括抗哮喘、防止長期抽煙引起的腦動脈硬化與腦血栓形成以及降血壓作用等。據科學家研究,法國生產的碧蘿芷含有極其複雜的黃酮成分,其中包括:兒茶素、表倍兒茶素、紫杉素、花青素及其單體、2倍體、3倍體與多倍體混合物。正是這些複雜的黃酮構成碧蘿芷多樣化藥理作用的基礎。

理化性質

  天然黃酮類化合物多以苷類形式存在 ,並且由於糖的種類、數量、聯接位置及聯接方式不同可以組成各種各樣黃酮苷類。組成黃酮苷的糖類包括單糖、雙糖、三糖和酰化糖。黃酮苷固體為無定形粉末,其餘黃酮類化合物多為結晶性固體。黃酮類化合物不同的顏色為天然色素家族添加了更多色彩。這是由於其母核內形成交叉共軛體系,並通過電子轉移、重排,使共軛鏈延長,因而顯現出顏色。黃酮苷一般易溶於水、乙醇、甲醇等極性強的溶劑中;但難溶於或不溶於苯、氯仿等有機溶劑中。糖鏈越長則水溶度越大。黃酮類化合物因分子中多具有酚羥基,故顯酸性。酸性強弱因酚羥基數目、位置而異。

黃酮顯色

  1.鹽酸-鎂粉(或鋅粉反應鑒定黃酮類化合物最常用的顏色反應,反應機理現在認為是因為生成了陽碳離子緣故。   2.四氫硼鈉(NaBH4)是對二氫黃酮類化合物專屬性較高的一種還原劑,產生紅~紫色。而與其它黃酮類化合物均不顯色。   3.黃酮類化合分子中常含有下列結構單元,故常可與鋁鹽、鉛鹽、鋯鹽、鎂鹽、鍶鹽、鐵鹽等試劑反應,生成有色絡合物。與1%三氯化鋁硝酸鋁溶液反應,生成的絡合物多為黃色(λmax=415nm),並有熒光,可用於定性及定量分析

黃酮的存在

  黃酮廣泛存在自然界的某些植物和漿果中,總數大約有4千多種,其分子結構不盡相同,如芸香苷、橘皮苷、櫟素、綠茶多酚、花色糖苷、花色苷酸等都屬黃酮。不同分子結構的黃酮可作用於身體不同的器官,如銀杏山楂--心血管系統藍梅--眼睛,酸果--尿路系統,葡萄--淋巴肝臟接骨木果--免疫系統,平時我們可以通過多食葡萄、洋蔥、花椰萊、喝紅酒多飲綠茶等方式來獲得黃酮,作為身體的一種補充。二十年前,科學家發現具有活化石之稱的銀杏樹中含有相對較多的黃酮,現在主要從銀杏葉中提取黃酮。

黃酮的功效

  黃酮的功效是多方面的,它是一種很強的抗氧劑,可有效清除體內氧自由基,如花青素、花色素可以抑制油脂過氧化物的全階段溢出,這種阻止氧化的能力是維生素E的十倍以上,這種抗氧化作用可以阻止細胞退化衰老,也可阻止癌症的發生。   黃酮可以改善血液循環,可以降低膽固醇向天果中的黃酮還含有一種PAF抗凝因子,這些作用大大降低了心腦血管疾病發病率,也可改善心腦血管疾病的癥狀。   被稱為花色苷酸的黃酮化合物在動物實驗中被證明可以降低26%的血糖和39%的三元脂肪酸丙酯,這種降低血糖的功效是很神奇的,但更重要的是它對穩定膠原質的作用,因此它對糖尿病引起的視網膜病及毛細血管脆化有很好的作用。   黃酮可以抑制炎性生物酶的滲出,可以增進傷口愈合和止痛,櫟素由於具有強抗組織胺性,可以用於各類敏感症。   一項由荷蘭專家主持的研究發現:由4807位參與者的實驗表明,每天飲375毫升綠茶的人,其心臟病的發病概率是那些不喝茶的人的一半;致命性心臟病發病率只有三分之一。其中重要的原因就是綠茶中所含的黃酮(<<美國臨床營養學>>2002.4.25)。   來自南太平洋島國的向天果,富含33種類黃酮,可以幫助人體改善血液循環,提高免疫力,是糖尿病、高血脂高血壓患者的福音。蜂膠蜂蜜從植物新生枝芽或樹皮上採集的樹膠,混以自身分泌加工而成的芳香膠狀體。4-5萬隻蜜蜂,一年僅能採到40g-60g左右的蜂膠,被譽為「紫色黃金」。蜂膠皇是蜂膠中的極品,其總黃酮含量高達9300mg以上,且其餘成份黃金配比協同作用。科學家們給予蜂膠皇許多美稱:血管清道夫、血糖守護神、抗癌勇士、天然免疫增強劑

銀杏葉黃酮類成分分析

  銀杏葉為銀杏科植物銀杏Ginkgo biloba L .的乾燥葉。銀杏葉提取物(EGB),在治療心腦血管疾病、神經系統疾病等方面有顯著療效。銀杏葉主要含黃酮類(flavonoids)和萜烯內酯(terpene)類化合物。據醫學藥理研究證實,銀杏葉黃酮具有抗炎症、抗環腺苷酸乙酯酶活性、抗組胺活性等多種效用。    黃酮類化合物泛指兩個具有酚羥基的苯環(A-與B-環)通過中央三碳原子

相互連結而成的一系列化合物,其基本母核為2-苯基色原酮。黃酮類化合物結構中常連接有酚羥基、甲氧基、甲基、異戊烯基等官能團。此外,它還常與糖結合成苷。多數科學家認為黃酮的基本骨架是由三個丙二酰輔酶A和一個桂皮酰輔酶A生物合成而產生的。經同位素標記實驗證明了A環來自於三個丙二酰輔酶A,而B環則來自於桂皮酰輔酶A。

蜂膠中的黃酮成分

  蜂膠所含成分極其複雜,黃酮化合物是蜂膠中的主要活性物質,約占蜂膠的4.13%。   目前,已從蜂膠中分離出20多種這些黃酮化合物,包括黃酮類、黃酮醇類和雙氫黃酮類等。   屬於黃酮類的有白楊素、楊芽黃素、刺槐素、芹菜素、柳穿錢素等;屬於黃酮醇類的有良姜素、高良姜素鼠李素、異鼠李素、鼠李檸檬素、山奈素、岳樺素、槲皮素及其衍生物等,屬於雙氫黃酮類的有喬松素、松球素、櫻花素、異櫻花素、柚皮素等。   蜂膠獨有的兩種成分是:5,7-二羥基-3`,4`-二甲基黃酮和5-羥基-4`,7-二甲氧基雙氫黃酮。