磷脂

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磷脂(Phospholipid),也稱磷脂類磷脂質,是含有磷酸的脂類,屬於複合脂。磷脂組成生物膜的主要成分,分為甘油磷脂鞘磷脂兩大類,分別由甘油和鞘氨醇構成。磷脂為兩性分子,一端為親水的含氮或磷的尾,另一端為疏水(親油)的長烴基鏈。由於此原因,磷脂分子親水端相互靠近,疏水端相互靠近,常與蛋白質、糖脂、膽固醇等其它分子共同構成脂雙分子層,即細胞膜的結構。

簡介

  磷脂是一類含有磷酸的脂類,機體中主要含有兩大類磷脂,由甘油構成的磷脂稱為甘油磷脂(phosphoglyceride);由神經鞘氨醇構成的磷脂,稱為鞘磷脂(sphingolipid)。其結構特點是:具有由磷酸相連的取代基團(含氨鹼或醇類)構成的親水頭(hydrophilic head)和由脂肪酸鏈構成的疏水尾(hydrophobic tail)。在生物膜中磷脂的親水頭位於膜表面,而疏水尾位於膜內側。 磷脂是重要的兩親物質,它們是生物膜的重要組分、乳化劑和表面活性劑(表面活性劑是能降低液體,通常是水的,表面張力,沿水錶面擴散的物質)

組成部分

  磷脂(phospholipid)是生物膜的重要組成部分,其特點是在水解后產生含有脂肪酸和磷酸的混合物。根據磷脂的主鏈結構分為磷酸甘油脂和鞘磷脂。   1.磷酸甘油酯(phosphoglycerides)主鏈為甘油-3-磷酸,甘油分子中的另外兩個羥基都被脂肪酸所酯化,噒酸基團又可被各種結構不同的小分子化合物酯化后形成各種磷酸甘油酯。體內含量較多的是磷脂酰膽鹼卵磷脂)、磷脂酰乙醇胺腦磷脂)、磷脂酰絲氨酸磷脂酰甘油、二磷脂酰甘油(心磷酯)及磷脂酰肌醇等,每一磷脂可因組成的脂肪酸不同而有若干種。   從分子結構可知甘油分子的中央原子是不對稱的。因而有不同的立體構型。天然存在的磷酸甘油酯都具有相同主體化學構型。按照化學慣例,這些分子可以用二維投影式來表示。D-型和L-型磷酸甘油醛的構型就是根據其XXX線晶體衍XX結果確定的。右旋為D-型,左旋為L-型。磷酸甘油酯的立體化學構型及命名由此而推定。   2.鞘磷脂(sphingomyelin)鞘磷脂是含鞘氨醇或二氫鞘氨醇的磷脂,其分子不含甘油,是一分子脂肪酸以酰胺鍵與鞘氨醇的氨基相連。鞘氨醇或二氫鞘氨醇是具有脂肪族長鏈的氨基二元醇。 有長鏈脂肪烴基構成的疏水尾和兩個羥基及一個氨基構成的極性頭。   鞘磷脂含磷酸,其末端烴基取代基團為磷酸膽鹼酰乙醇胺。人體含量最多的鞘磷脂是神經鞘磷脂,由鞘氨醇、脂肪酸及磷酸膽鹼構成。神經鞘磷酯是構成生物膜的重要磷酯。它常與卵磷脂並存細胞膜外側。

結構

  甘油的C1和C2上的羥基被脂肪酸酯化,C3上的羥基被磷酸酯化,磷酸又與一極性醇(X—OH)連接,這就構成甘油磷脂。分子的非極性尾含有兩個脂肪酸長鏈,甘油碳架上的C1連結的常是含16或18個碳原子的飽和脂肪酸,其C2則常被16~20個碳原子的不飽和脂肪酸佔據。磷酰—X組成甘油磷脂的極性頭,故甘油磷脂可根據極性頭醇(X—OH)的不同進行分類。X=H構成最簡單的甘油磷脂,叫做磷脂酸,它在生物膜中僅有少量。通常存在於生物膜中的甘油磷脂都有極性頭。重要的甘油磷脂極性頭醇舉例如下:

磷脂結構圖2

  極性磷脂在水溶液表面自然形成厚度為一個脂質分子的脂單層,其烴尾避開水朝向大氣,而親水的極性頭則指向極性的水相。在水系統中,極性脂自然聚在一起形成分子團(非極性尾朝內)或極薄的脂雙層以分開兩個水性部分。脂雙層脂質分子的非極性尾向內伸展形成一個連續的內部碳氫核心,而極性頭朝外,伸入水相中。脂雙層較軟,易彎曲流動,是生物膜的基本結構,它們依膜的類型不同,占膜重量的20~80%不等。   鞘磷脂的結構和性質鞘脂

分類

分類標準

  磷脂根據甘油骨架的不同可以分為磷酸甘油脂(glycerolphospholiid)和鞘磷脂(sphingolipid)。它們都是極性脂。極性脂由極性部分(叫做極性頭)和非極性部分(叫做非極性尾)組成。其中,甘油磷脂又可以根據極性頭部集團的不同區分為磷脂酰膽鹼(Phosphatidyl cholines,PC)、磷脂酰乙醇胺(Phosphatidyl ethanolamines,PE)、磷脂酰絲氨酸(Phosphatidyl serines,PS)、磷脂酰肌醇(Phosphatidyl inositols,PI)、磷脂酰甘油(PG)、甘油磷脂酸(phosphatidic acid,PA)等。

具體分類

鄭州福宏磷脂

  依照氨基醇的不同可分以下幾類:各種甘油磷脂的極性頭部和電荷量   (1)、 磷脂酰膽鹼(卵磷脂)(PC),HO—CH2CH2N+(CH3)3(膽鹼),分佈:,植物:大豆等,動物:腦、XX、腎上腺紅細胞,蛋卵黃(8-10%)。作用:控制肝脂代謝,防止脂肪肝的形成。   (2)、 磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)(PE),HO—CH2CH2—N+H3(乙醇胺),參與血液凝結。   (3)、 磷脂酰絲氨酸(PS),HO—CH2CH—COO-(絲氨酸), N+H3,注:(1)—(3)X均為氨基醇。   (4)、 磷脂酰肌醇(PI),   (5)、 磷脂酰甘油(PG)   (6)、 二磷脂酰甘油(心磷脂

脂代謝

  磷脂代謝(phospholipid metabolism):磷脂在生物體內可經各種磷脂酶作用水解為甘油、脂肪酸、磷酸和各種氨基醇(如膽鹼、乙醇胺、絲氨酸等)。甘油可以轉變為磷酸二羥丙酮,參加糖代謝。脂肪酸經β-氧化作用而分解。磷酸是體內各種物質代謝不可缺少的物質。各種氨基醇可以參加體內磷脂的再合成,膽鹼還可以通過轉甲基作用轉變為其它物質。磷脂合成時,乙醇胺或膽鹼與ATP在激酶的作用下生成磷酸乙醇胺或磷酸膽鹼,然後再與CTP作用轉變成胞二磷乙醇胺或胞二磷膽鹼。胞二磷乙醇胺或胞二磷膽鹼再與已生成的甘油二酯(見甘油三酯的生成)合成相應的磷脂。

功能

  磷脂,是含有磷脂根的類脂化合物,是生命基礎物質。而細胞膜就由4 0%左右蛋白質和50%左右的脂質(磷脂為主)構成。它是由卵磷脂,肌醇磷脂,腦磷脂等組成。這些磷脂分別對人體的各部位和各器官起著相應的功能。   人體所有細胞中都含有磷脂,它是維持生命活動的基礎物質。磷脂對活化細胞,維持新陳代謝,基礎代謝及荷爾蒙的均衡分泌,增強人體的免疫力和再生力,都能發揮重大的作用。概括來講磷脂的基本功用是:增強腦力,安定神經,平衡內分泌提高免疫力和再生力,解毒利尿,清潔血液,健美肌膚,保持年輕,延緩衰老

乳化作用

  磷脂可以分解過高的血脂和過高的膽固醇,清掃血管,使血管循環順暢,被公認為「血管清道夫」。磷脂還可以使中性脂肪和血管中沉積的膽固醇乳化為對人體無害的微粒,溶於水中而排出體外,同時阻止多餘脂肪在血管壁沉積,緩解心腦血管壁的壓力。磷脂之所以能防治現代文明病,根本原因之一,在於具有強大的乳化作用。   拿心腦血管疾病來說,日常飲食中肉類攝取過多,造成膽固醇、脂類沉積于血管壁,導致血管通道狹窄,引發高血壓。血液中的血脂塊及脫落的膽固醇塊遇到血管窄小位置,被卡住通不過,就造成了堵塞,形成栓塞。而磷脂強大的乳化作用可乳化血管內沉積在血管壁上的膽固醇及脂類,形成乳白色液體,排出體外。   冠心病結石都是同等道理。

增智

  人體神經細胞大腦細胞是由磷脂所構成的細胞薄膜包覆,磷脂不足會導致薄膜受損,造成智力減退,精神緊張。而磷脂中所含的乙酰基團XX細胞間隙與膽鹼結合,形成乙酰膽鹼。乙酰膽鹼則是各種神經細胞和大腦細胞間傳遞信息的信號分子,可以加快神經細胞和大腦細胞間信息傳遞的速度,增強記憶力,預防老年痴呆

活化細胞

  磷脂是細胞膜的重要組成部分,肩負著細胞內外物質交換的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到補充,細胞就會處於營養缺乏狀態,失去活力。   人的肝臟能合成一些磷脂,但大部分是從飲食中攝取的,特別是三四十歲以後。但是磷脂的活性以25度左右最有效,溫度超過攝氏50度后,磷脂活性會大部分失去。因此建議健康的人亞健康的人都食用磷脂作為保健之道。

性質

物理性質

  依加工和漂白程度不同而呈乳白、淺黃或棕色,易溶於乙醚、苯、三氯甲烷、正己烷,不溶於丙酮、水等極性溶劑。屬於兩性表面活性劑,具有乳化性。

化學性質

  可進行水解反應,乙酰基化,羥基化,酰基化,磺化,飽和化(氧化使磷脂飽和),活化(引入不飽和基團)等反應。

甘油磷脂

分類及生理功能

  甘油磷脂是機體含量最多的一類磷脂,它除了構成生物膜外,還是膽

甘油磷脂結構圖

汁和膜表面活性物質的成分之一,並參與細胞膜對蛋白質的識別和信號傳導。   甘油磷脂基本結構是磷脂酸和與磷酸相連的取代基團(X);   甘油磷脂由於取代基團不同又可以分為許多種,其中重要的有:   膽鹼(choline) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰膽鹼(phosphatidyl choline)又稱卵磷脂(lecithin)   乙醇胺(ethanolamine) + 磷脂酸 ——→磷脂酰乙醇胺(phosphatidyl ethanolamine)又稱腦磷脂(cephain)   絲氨酸(serine) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰絲氨酸(phosphatidyl serine)   甘油(glycerol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰甘油(phosphatidyl glycerol)   肌醇(inositol) + 磷脂酸 ——→ 磷脂酰肌醇(phosphatidyl inositol)?   心磷脂(cardiolipin)是由甘油的C1和C3與兩分子磷脂酸結合而成,是線粒體內膜細菌膜的重要成分,而且是唯一具有抗原性的磷脂分子。   除以上6種以外,在甘油磷脂分子中甘油第1位的脂酰基被長鏈醇取代形成醚,如縮醛磷脂(plasmalogen)及血小板活化因子(platelet activating factor,PAF),它們都屬於甘油磷脂。

甘油磷脂的合成

  合成全過程可分為三個階段,即原料來源、活化和甘油磷脂生成。甘油磷脂的合成在細胞質滑面內質網上進行,通過高爾基體加工,最後可被組織生物膜利用或成為脂蛋白分泌出細胞。機體各種組織(除成熟紅細胞外)均可進行磷脂合成。   1. 原料來源   合成甘油磷脂的原料為磷脂酸與取代基團。磷脂酸可由糖和脂轉變生成的甘油和脂肪酸生成(詳見甘油三酯合成代謝),但其甘油C2位上的脂肪酸多為必需脂肪酸,需食物供給。取代基團中膽鹼和乙醇胺可由絲氨酸在體內轉變生成或食物供給。   絲氨酸——→乙醇胺——→膽鹼   2. 活化   磷脂酸和取代基團在合成之前,兩者之一必須首先被CTP活化而被CDP攜帶,膽鹼與乙醇胺可生成CDP-膽鹼和CDP-乙醇胺,磷脂酸可生成CDP-甘油二酯。   3. 甘油磷脂生成   1)磷脂酰膽鹼和磷脂酰乙醇胺   這兩種磷脂生成是由活化的CDP-膽鹼與CDP-乙醇胺和甘油二脂生成。此外磷脂酰乙醇胺在肝臟還可由與腺苷蛋氨酸提供甲基轉變為磷脂酰膽鹼。不同生物合成磷脂酰膽鹼的途徑有所不同。   2)磷脂酰絲氨酸   體內磷脂酰絲氨酸合成是通過Ca2+激活的酰基交換反應生成,由磷脂酰乙醇胺與絲氨酸反應生成磷脂酰絲氨酸和乙醇胺。   磷脂酰乙醇胺 + 絲氨酸 ——→ 磷脂酰絲氨酸 + 乙醇胺   3)磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油和心磷脂   上述三者生成是由活化的CDP-甘油二酯與相應取代基團反應生成。   心磷脂的另一條合成途徑。   4)縮醛磷脂與血小板活化因子   縮醛磷脂與血小板活化因子的合成過程與上述磷脂合成過程類似,不同之處在於磷脂酸合成之前,由糖代謝中間產物磷酸二羥丙酮轉變生成脂酰磷酸二羥丙酮以後,由一分子長鏈脂肪醇取代其第一位脂酰基,其後再經還原(由NADPH供H)、轉酰基等步驟合成磷脂酸的衍生物。此產物替代磷脂酸為起始物,沿甘油三酯途徑合成膽鹼或乙醇胺縮醛磷脂。血小板活化因子與縮醛磷脂的不同在於長鏈脂肪醇是飽和長鏈醇,第2位的脂酰基為最簡單的乙酰基。

甘油磷脂的分解

  在生物體內存在一些可以水解甘油磷脂的磷脂酶類,其中主要的有磷脂酶A1、A2、B、C和D,它們特異地作用於磷脂分子內部的各個酯鍵,形成不同的產物。這一過程也是甘油磷酯的改造加工過程。   1. 磷脂酶A1   自然界分佈廣泛,主要存在於細胞的溶酶體內,此外蛇毒及某些微生物中亦有,可有催化甘油磷脂的第1位酯鍵斷裂,產物為脂肪酸和溶血磷脂2。   2. 磷脂酶A2   普遍存在於動物各組織細胞膜及線粒體膜,能使甘油磷脂分子中第2位酯鍵水解,產物為溶血磷脂1及其產物脂肪酸和甘油磷酸膽鹼或甘油磷酸乙醇胺等。   溶血磷脂是一類具有較強表面活性的性質,能使紅細胞及其他細胞膜XX,引起溶血或細胞壞死。當經磷脂酶B作用脫去脂肪酸后,轉變成甘油磷酸膽鹼或甘油磷酸乙醇胺,即失去溶解細胞膜的作用。   3. 磷脂酶C   存在於細胞膜及某些細胞中,特異水解甘油磷脂分子中第3位磷酸酯鍵,其結果是釋放磷酸膽鹼或磷酸乙醇胺,並餘下作用物分子中的其他組分。   4. 磷脂酶D   主要存在於植物,動物腦組織中亦有,催化磷脂分子中磷酸與取代基團(如膽鹼等)間的酯鍵,釋放出取代基團。

鞘磷脂

  鞘脂類(sphingolipid),組成特點是不含甘油而含鞘氨醇(sphingosine)。   按照取代基團X的不同可分為兩種:?   X為磷酸膽鹼稱為鞘磷脂(sphingmyelin)?   X為糖基稱為鞘糖脂(glycosphingolipid)?

鞘磷脂的合成

  體內的組織均可合成鞘磷脂,以腦組織最為活躍,是構成神經組織膜的主要成分,合成在細胞內質網上進行。   以脂酰CoA和絲氨酸為原料,消耗NADPH生成二氫鞘氨醇,進而經脂肪酰轉移酶作用生成神經酰胺,神經酰胺再與CDP-磷酸膽鹼作用生成鞘磷脂。

鞘磷脂的分解

  鞘磷脂經磷脂酶(sphingomyelinase)作用,水解產生磷酸膽鹼和神經酰胺。如缺乏此酶可引起肝、脾腫大及神經障礙如痴呆等鞘磷脂沉積症。

卵磷脂的功效及其應用

  卵磷脂的生理功能;   1.組成細胞膜,對細胞活化、生存及功能維持有重要作用,尤其是腦神經系統心血管、血液、肝臟等重要臟器的功能保持、肌肉關節的活力和脂肪代謝都有重要作用。   2.卵磷脂是神經系統第二信使——乙酰膽鹼的膽鹼來源,它的多少決定著神經突觸傳遞速度的快慢或智力是否發達。它又是腦細胞的組成成分,人腦30%是磷脂。   3.調節脂肪代謝、防治脂肪肝,預防肝硬化肝癌。   4.良好的乳化特徵,可減少和清除血管壁上膽固醇沉積,降低血液粘稠度改善血氧供應,延長紅血球壽命並增強造血功能。   5.藥物載體:卵磷脂質體是由脂質雙層分子組成的單層或復層泡囊、極適宜在體內降解,無毒性,無免疫原性。作為載體有降低藥物毒性、提高療效、減少副作用和藥物劑量的作用。   卵磷脂的應用:   1.健腦益智:卵磷脂被小腸吸收后,能水解出膽鹼,隨血液XX大腦,與乙酰基結合轉化為乙酰膽鹼。它是一種神經傳導物質,其含量越高,傳遞信號的速度越快,記憶力就越強,所以卵磷脂對智力開發和增強記憶力有獨特功效,是知識界必備的「腦的食品」。   2.血管「清道夫」:卵磷脂具有乳化分解油脂的作用,可增進血液循環、改善血清質,清除過氧化物,使血液中的膽固醇及中性脂肪含量降低,減少脂肪在血管內壁的滯留時間。促進粥樣硬化斑的消散,防止由膽固醇引起的血管內膜損傷,卵磷脂對高血脂和高膽固醇有顯著的功效,可預防和治療動脈硬化。   3.防治老年性痴呆症:老年性痴呆又稱阿爾茨海默病,是由於腦部血管病變導致腦缺氧,腦細胞死亡致使神經信號傳遞障礙而引起的意識障礙性疾病。補充卵磷脂可提高腦細胞中乙酰膽鹼的含量,活化和再生腦細胞,從而恢復和改善大腦的功能。所以卵磷脂是腦疾患的物美價廉的功能性食品。   4.防治肝病:人體肝臟含磷5%,如含量下降則磷脂載脂體缺乏,脂肪則易囤積于肝臟形成脂肪肝,進而可能形成肝硬化、甚至肝癌。卵磷脂有既親水性又有親油性,良好的乳化特性可使脂肪乳化,因此對防治脂肪肝功效顯著。   5.防治膽結石:膽固醇和膽紅素的沉積是形成結石的生化基礎,卵磷脂的乳化作用可溶解和阻止結石的沉積,從根本上治療和預防膽結石。   6.防治便秘:磷脂的活化細胞功能可促進結腸的蠕動,並將水分送出腸壁,促進毛細管的暢通。從而消除便秘及由其引起的焦慮皰疹癥狀。   7.良好的心理調和劑:社會競爭日趨激烈,人們長期處於緊張的環境和種種壓力下,常患有焦慮、急躁、失眠耳鳴等症,即植物神經紊亂,通常稱為神經衰弱,經常補充卵磷脂,可使大腦神經及時得到營養補充,保持健康的工作狀態,消除疲勞,激活腦細胞,改善因神經緊張而引起的焦躁、易怒、失眠等症。   8.糖尿病患者營養品:卵磷脂不足,會使胰臟功能下降,無法分泌充足的胰島素,不能有效的將血清中的葡萄糖運送到細胞中,這是導致糖尿病的基本原因之一。卵磷脂構成細胞膜有接收糖分,並使其順利排出體外的功能,且有促進胰臟釋放胰島素的作用。因此服用卵磷脂可有效地降低血糖,防治糖尿病。   9.利尿、護腎劑:磷脂有利尿作用,可使細胞內的廢物和尿一起排出,有助於保護腎臟。   10.美容、防脫髮護髮:磷脂中有肌醇成分,有維護毛髮的作用。其改善髮根微循環的作用也使頭髮獲得足夠的營養供給起到保發護髮的作用。人體腸內積蓄的廢物形成腸毒入血可促生青春痘雀斑老年斑,造成肌膚粗糙。磷脂可化解腸毒,並排出體外,故可使肌膚光滑柔潤,消除青春痘、雀斑、老年斑等。   11.胎、嬰兒神經發育的必需品:孕婦體內的羊水中含有大量的卵磷脂,人體腦細胞約有150億個,其中70%早在母體就已形成。為促進胎兒腦細胞能健康發育,孕婦補充足夠的卵磷脂是很重要的。嬰、幼兒時期是大腦形成發育最關鍵時期,卵磷脂可以促進大腦神經系統與腦容積的增長、發育。