萜烯

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萜烯簡稱萜,是一系列萜類化合物的總稱,是分子式為異戊二烯的整數倍的烯烴類化合物。萜烯是一類廣泛存在於植物體內的天然來源碳氫化合物,可從許多植物,特別是針葉樹得到。它是樹脂以及由樹脂而來的松節油的主要成分。根據近年來的研究,除了在植物中大量存在萜類化合物外,在海洋生物體內也提取出了大量的萜類化合物,據統計,目前已知的萜類化合物的總數超過了22000種。很多萜類化合物具有重要的生理活性,是研究天然產物和開發新葯的重要來源。

  萜烯   萜烯一般指通式為(C5H8)n的鏈狀或環狀烯烴類。在自然界分佈很廣,如檸檬油中的苧、松節油中的α-蒎烯、β-蒎烯都屬此類。萜烯一般為比水輕的無色液體,具有香氣。不溶或微溶於水,易溶於乙醇。其含氧化合物如檸檬醛薄荷腦薄荷醇)、樟腦等都是重要化工原料和香料,在油漆工業中具有廣泛用途。萜烯可以由一些容易獲得的工業原料人工合成,但合成時必須考慮到合成物的手性是否符合要求,因為不同手性、名稱相同或相似的萜烯可能具有不同的物理化學和生物性質。   萜烯種類很多,有許多異構體。可分為半萜烯(n=1,C20H32,間異戊二烯)、一萜烯(n=2,C10H16,如蒎烯、苧烯、香葉烯、莰烯)、倍半萜烯(n=3,C15H24,如姜烯)、二萜烯(n=4,C20H32,如樟腦烯)及多萜烯(n=6,C30H48,如鯊烯)。自然界中萜烯廣泛存在於植物中,並向大氣散發。最普通的有松萜(即蒎烯,松樹和松節油中的主要成分)、苧萜(即1,8-萜二烯,存在於柑橘和松葉中)、半萜烯(即間異戊二烯,存在於三角葉楊、桉樹、櫟樹及白雲杉中。萜烯具有兩個或兩個以上的雙鍵,它是大氣反應活性很強的碳氫化合物,能與OH自由基臭氧等氧化劑迅速反應,生成顆粒態的愛根核氣溶膠,這就是在茂密的叢林中有時會發生藍色霾的原因。

定義與分類

  萜類化合物是那些可以劃分為若干異戊二烯結構單元的碳氫化合物其分子式與異戊二烯有簡單的倍數關係,通式可以寫成(C5H8)n。最初人們認為萜烯是從異戊二烯(C5H8)衍生來的,但實際上並非如此,據同位素示蹤研究萜類化合物是植物體以甲戊二羥酸為原料合成的,而在自然界中也確實存在著極個別的萜類化合物結構無法被劃分為異戊二烯結構單元,因此目前對萜類化合物比較準確的定義是:由甲戊二羥酸衍生的,分子式符合(C5H8)n通式的衍生物。   根據萜類化合物的結構可以分為單萜(由兩個異戊二烯單位組成)、倍半萜(由三個異戊二烯單位組成)、二萜(由四個異戊二烯單位組成)、二倍半萜(由五個異戊二烯單位組成)、三萜(由六個異戊二烯單位組成)、四萜(由八個異戊二烯單位組成)、多聚萜(由八個以上異戊二烯單位組成)等。   單萜(C10H16)是最常見的萜,有不少同分異構體。當然,其他萜烯也存在,分子式為C15H24的倍半萜與單萜一起構成了植物揮髮油的主要成分、分子式為C20H32的二萜則構成了樹脂。胡蘿蔔素植物色素(C40H64)是一種四萜,屬於這一類化合物的很多植物色素在光合作用中扮演了重要的重要的角色。

物理性質

  · 分子量較小的萜類化合物如單萜和倍半萜多為有特殊氣味揮發性油狀液體,其沸點隨分子量和雙鍵數量的增加而提高;分子量較大的萜類如二萜、三萜多為固體結晶。   · 萜類化合物大多具有苦味,有的還非常苦,但也有一些萜類化合物油極強的甜味,如一種以二萜為苷元的苷甜菊苷就是比蔗糖甜100倍的甜味劑   · 萜類化合物中大多含有大量不對稱碳原子,因而具有旋光性,另外低分子萜類化合物大多有很高的折XX率   萜類化合物大多不溶於水而親脂性很好,易溶於有機溶劑;萜類化合物成苷后水溶性提高易溶於熱水,另外含有內酯結構的萜類化合物易溶於鹼水。

化學性質

  · 加成反應:萜類化合物中的碳架雙鍵和官能團雙鍵都能與相應試劑發生加成反應,這些反應是分離提取和鑒定萜類化合物的基礎   · 氧化反應:不飽和鍵是發生氧化反應的主要位點,常見的氧化試劑包括臭氧、三氧化鉻、四乙酸鉛高錳酸鉀等   · 脫氫反應:脫氫反應可以使萜類化合物中的環結構演變成芳香環   · 重排反應:萜類化合物中含有豐富的雙鍵,可以發生協同重排或者酸鹼催化的重排反應