酚酞

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酚酞為白色粉末。熔點258-262℃,相對密度1.27。溶於乙醇乙醚,溶於稀鹼溶液呈深紅色,微溶於醚,不溶於水,無臭,無味。由鄰苯二甲酸酐和苯酚在加入脫水劑的條件下加熱至115-120℃進行縮合制得。

化學資料

基本信息

  中文名稱: 酚酞   英文名稱: Phenolphthalein   英文別名: 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone   等級: IND   CAS號: 77-09-8   分子式: C20H14O4   分子量: 318.32

酚酞

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性狀描述

  白色或淺黃色三斜細小結晶,在空氣中穩定;1g溶於12ml乙醇、約100ml乙醚,溶於稀鹼溶液呈深紅色,極微溶於氯仿,幾乎不溶於水。

物理參數

  熔點:261-263℃(lit.)

用途說明

  酸鹼指示劑;非水溶液滴定指示劑;色譜分析

貯藏運輸

  密封保存

危險說明

  危險代碼:Xn   危險等級:40   安全等級:36/37

酚酞 fēn tài

酚酞

  別名:非諾夫他林   英文名phenolphthalein   化學式:C20H14O4   分子量:318.33   酚酞(Phenolphthalein):本品為3,3-雙(4-羥基苯基)-1(3H)-異苯並呋喃酮(3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)-1(3H)-isobenzofuranone)。

化學用途

  是一種酸鹼指示劑

酚酞

  酚酞是一種弱有機酸,在pH<8.2的溶液里為無色的內酯式結構,當pH>8.2時為紅色的醌式結構。   酚酞的變色範圍是8.2~10.0,所以酚酞只能檢驗鹼而不能檢驗酸。   (淺紅色)(紅色)    鹼性物質的專用指示劑   酚酞的醌式或醌式酸鹽,在鹼性介質中很不穩定,它會慢慢地轉化成無色羧酸鹽式;遇到較濃的鹼液,會立即轉變成無色的羧酸鹽式。所以,酚酞試劑滴入濃鹼液時,酚酞開始變紅,很快紅色退去變成無色。   酚酞為白色或微帶黃色的細小晶體,難溶於水而易溶於酒精。因此通常把酚酞配製成酒精溶液使用。當酚酞試劑滴入水或中性、酸性的水溶液時,會出現白色渾濁物,這是由於酒精可以與水按任意比例互溶,使試劑中難溶於水的酚酞析出的緣故。   酚酞的用途主要有:(1)製藥工業醫藥原料:適用於習慣性頑固便秘,有片劑栓劑等多種劑型;(2)用於有機合成:主要用於合成塑料,特別是合成二氮雜萘酮聚芳醚酮聚芳醚酮類聚合物,該類聚合物由於具有優良的耐熱性、耐水性、耐化學腐蝕性、耐熱老化性和良好的加工成型性,由其製成的纖維、塗料及複合材料等很快被廣泛應用於電子電器、機械設備、交通運輸、宇航、原子能工程和軍事等領域;(3)用於鹼指示劑,非水溶液滴定用指示劑,色層分析用試劑。   酚酞溶液的配製   0.5g酚酞粉末加入95%乙醇直至100ml。

實驗性質

酚酞的顯色反映

  酚酞在酸性溶液中為無色①,在鹼性溶液中為紫紅色是讀者熟知的現象。現在進行以下兩個實驗。   ·實驗1   把酚酞溶液滴入NaOH溶液(濃度>2mol/l),顯現紅色(如圖)

顯紅色的酚酞

,在振蕩過程中溶液退成無色。為了驗證這個退色現象是否系空氣中CO2溶解所造成的(就像用NaOH溶液滴定HCl溶液以酚酞為指示劑,當呈現淺紅色時表示滴定已達終點,后因CO2的溶解,溶液退成無色),往無色液中再滴加酚酞。如果現象是:呈無色液,示原先退色是CO2溶解之故;若呈紫紅色,表明溶液仍為鹼性(即使有CO2溶解問題)。實驗現象是,再次滴入酚酞,溶液呈現紅色,振蕩過程中又退成無色。若再滴入酚酞,溶液再現紫紅色,振蕩,表明酚酞在稍濃(>2mol/l)些NaOH溶液中為無色。   酚酞在不同溶液中呈現的顏色:   酚酞——實驗過程   ·實驗2   把酚酞液滴入濃H2SO4,呈現橙色,不論振蕩多長時間,其顏色不變。若把橙色液倒入大量水中,得無色液。其實酚酞在不同的條件下,因結構的改變而呈現4種相應的顏色。   通過酚酞顏色隨條件而變的事實是想強調:在一定條件下所呈現的現象,當條件改變時,現象可能有相應的改變。為了加深這個印象,再進行一個實驗。   ·實驗3   取少量I2置於蒸發皿中微熱,預先用兩根玻璃棒分別用水「粘住」澱粉試紙碘化鉀澱粉試紙,置於I2蒸氣中。現象是:碘化鉀澱粉試紙先顯色,而且顏色比澱粉試紙呈現的顏色要深些。表明碘和澱粉的顯色反應和有無KI有關。現已證實:在有I-時,將和I2形成I-3、I-n(n=5、7……),較易XX澱粉的結構②而顯色。   條件變了,性質(現象)可能隨之而變,在化學上是很普遍的。一般化學實驗中的條件指:試劑的濃度,溶液的酸鹼性,試劑的相對用量,加試劑的先後順序,溫度及是否加催化劑等。

酚酞變色的本質

  由右圖可知,酚酞結構從強鹼強酸環境,越來越質子化,

酚酞溶液在不同酸鹼環境下的結構

但是只有在強酸環境與鹼性環境顯現出顏色。這是因為在這兩種環境下中心的碳原子為sp2雜化,所有碳原子在同一平面,形成整個分子的大離域π鍵(在強酸環境下是19中心18電子π鍵,鹼性環境下是19中心19電子π鍵)。   由此可知,存在大的共軛體系的分子溶液容易表現出顏色。這是由於大共軛體系中的自由電子可以吸收特定波長的電磁波,從而顯現出顏色。

配製情況

  酚酞指示劑(0.5%酚酞乙醇溶液):取0.5g酚酞,用乙醇溶解,並稀釋至100mL,無需加水,95%的乙醇中。   其實用無水乙醇也是可以的,因為不能用水配置的原因是因為在水中溶解度小,況且,在用酚酞的時候是要往水溶液中滴加的,自然就會遇水,因此用無水乙醇,肯定不會有其他的什麼壞處的,用95%的乙醇是考慮到成本原因,因此沒必要用無水乙醇。

藥物用途

酚酞

  藥物名稱: 酚酞   藥物別名: 酚酜,非諾夫他林   英文名稱: Phenolphthalein   說 明:片劑:每片50mg;100mg 果導片:為含本品的片劑,每片50mg,睡前服1~2片。   功用作用: 口服后在腸內遇膽汁及鹼性液形成可溶性鈉鹽,刺激結腸粘膜,促進其蠕動,並阻止腸液被腸壁吸收而起緩瀉作用。由於小量吸收后(約15%)進行腸肝循環的結果,其作用可持續3~4日。適用於習慣性頑固便秘。   通用名: 酚酞片

酚酞

英文名: PHENOLPHTHALEIN   拼音名: FEN TAI PIAN   藥品類別 瀉藥、止瀉藥及鎮吐葯   性狀: 白色或微帶黃色片。

藥理毒理

  主要作用於結腸,口服后在小腸鹼性腸液的作用下慢慢分解,形成可溶性鈉鹽,從而刺激腸壁內神經叢,直接作用於腸平滑肌,使腸蠕動增加,同時又能抑制腸道水分的吸收,使水和電解質在結腸蓄積,產生緩瀉作用。其作用緩和,很少引起腸道痙攣

葯代動力學

  口服后約有15%被吸收,吸收的藥物主要以葡萄糖醛酸化物形式經尿或隨糞便排出,部分還通過膽汁排泄至腸腔,在腸中被再吸收,形成腸-肝循環,延長作用時間。用藥后4~8小時排出軟便,一次給葯排除需3~4日。本品也從乳汁分泌。   適應症 用於治療習慣性頑固性便秘。   用法用量 口服,成人一次50~200mg,2~5歲兒童每次15~20mg,6歲以上兒童每次 25~50mg。用量根據患者情況而增減,睡前服。   不良反應 由酚酞引起的過敏反應臨床上罕見,偶能引起皮炎葯疹瘙癢灼痛腸炎出血傾向等。 禁忌症 闌尾炎、直腸出血未明確診斷充血性心力衰竭高血壓、糞塊阻塞、腸梗阻禁用。   注意事項   1. 酚酞可干擾酚磺酞排泄試驗(PSP),使尿色變成品紅或桔紅色,同時酚磺酞排泄加快。   2. 長期應用可使血糖升高、血鉀降低。   3. 長期應用可引起對藥物的依賴性。   孕婦哺乳期婦女用藥 孕婦慎用,哺乳期婦女禁用。   兒童用藥 幼兒慎用,嬰兒禁用。   老年患者用藥   藥物相互作用本品如與碳酸氫鈉氧化鎂等鹼性葯並用,能引起糞便變色。   藥物過量 藥物過量或長期濫用時可造成電解質紊亂誘發心律失常神志不清、肌痙攣以及倦怠無力癥狀。   貯藏 密閉保存。