苯胺

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aniline苯分子中的一個氫原子為氨基取代而生成的化合物。分子式C6H5NH2。是最簡單的一級芳香胺。無色油狀液體。熔點-6.3℃,沸點184℃,相對密度 1.02 (20/4℃),相對分子量93.128,加熱至370℃分解。稍溶於水,易溶於乙醇乙醚等有機溶劑。暴露于空氣中或日光下變為棕色。可用水蒸氣蒸餾,蒸餾時加入少量鋅粉以防氧化提純后的苯胺可加入 10~15ppm的NaBH4,以防氧化變質

理化性質

物理性質

  外觀與性狀:無色或微黃色油狀液體,有強烈氣味。   熔點(℃):-6.2   相對密度(水=1):1.02   沸點(℃):184.4   相對蒸氣密度(空氣=1):3.22   分子式:C6H7N   分子量:93.12   粘度,CP 3.71 (25℃)   CAS號62-53-3   飽和蒸氣壓(kPa):2.00(77℃)   燃燒熱(kJ/mol):3389.8   臨界溫度(℃):425.6   臨界壓力(MPa):5.30   辛醇/水分配係數的對數值:0.94   折光率1.5863   閃點(℃):70   爆炸上限%(V/V):11.0   爆炸下限%(V/V):1.3   溶解性:微溶於水,溶於乙醇、乙醚、苯。[1]

化學性質

  有鹼性,能與鹽酸化合生成鹽酸鹽,與硫酸合成硫酸鹽。能起鹵化、乙酰化、重氮化等作用。[2]遇明火、高熱可燃。與酸類、鹵素、醇類、胺類發生強烈反應,會引起燃燒。[1]

共軛結構

  苯胺中的氮近乎sp2雜化(實際上還是sp3雜化),孤對電子佔據的軌道可與苯環共軛,電子可分散於苯環上,使氮周圍的電子雲密度減小。

苯胺結構式

作用與用途

  苯胺是染料工業中最重要的中間體之一,在染料工業中可用於製造酸性墨水藍G、酸性媒介BS、酸性嫩黃、直接橙S、直接桃紅靛藍、分散黃棕、陽離子桃紅FG和活性艷紅X-SB等;在有機顏料方面有用於製造金光紅、金光紅g、大紅粉、酚菁紅、油溶黑等。在印染工業中用於染料苯胺黑;在農藥工業中用於生產許多殺蟲劑殺菌劑如DDV、除草醚、毒草胺等;苯胺是橡膠助劑的重要原料,用於製造防老劑甲、防老劑丁、防老劑RD及防老劑4010、促進劑M、808、D及CA等;也可作為醫藥磺胺葯的原料,同時也是生產香料、塑料、清漆、膠片等的中間體;並可作為炸藥中的穩定劑、汽油中的防爆劑以及用作溶濟;其它還可以用作製造對苯二酚、2-苯基吲哚等。[3]   .苯胺是生產農藥的重要原料,由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、鄰硝基苯胺、環己胺等,可作為殺菌劑敵銹鈉拌種靈、殺蟲劑三唑磷噠嗪硫磷喹硫磷除草劑甲草胺環嗪酮咪唑喹啉酸等的中間體。[4]

使用注意事項

危險性概述

  健康危害:該品主要引起高鐵血紅蛋白血症溶血性貧血和肝、腎損害易經皮膚吸收。急性中毒患者口唇、指端、耳廓紫紺,有頭痛頭暈噁心嘔吐、手指發麻、精神恍惚等;重度中毒時,皮膚、粘膜嚴重青紫,呼吸困難,抽搐,甚至昏迷休克。出現溶血性黃疸毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎慢性中毒:患者有神經衰弱綜合征表現,伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。   環境危害:對環境有危害,對水體可造成污染。   燃爆危險:該品可燃,有毒。[1]

急救措施

  皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。   眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。   吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。   食入:飲足量溫水,催吐。就醫。[1]

消防措施

  有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳氧化氮。   滅火方法:消防人員須戴好防毒面具,在安全距離以外,在上風向滅火。   滅火劑:水、泡沫、二氧化碳、砂土。[1]

泄漏應急處理

  應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。   小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。   大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。[1]

操作處置與儲存

  操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。操作盡可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。   儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃,相對濕度不超過80%。避光保存。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。[1]

毒理學資料

  毒性:中等毒性。   急性毒性:LD50442mg/kg(大鼠經口);820mg/kg(兔經皮);LC50175ppm,7小時(小鼠吸入)   亞急性和慢性毒性:大鼠吸入19mg/m3,6小時/天,23周時高鐵血蛋白升高至600mg/mL。   致突變性微粒誘變試驗鼠傷寒沙門氏菌100ug/皿。姊妹染色單體交換:小鼠腹腔內210mg/kg。   生產苯胺的有機化工廠、焦化廠及石油冶煉廠等企業,使用苯胺的染料合成,製藥業,印染工業,橡膠促凝劑和防老化劑、列印油墨、2,4,6-三硝基苯甲硝胺、光學白塗劑、照相顯影劑樹脂、假漆、香料、輪胎拋光劑及許多其他有機化學品的製造。在這些生產和使用苯胺的行業中以及在貯運過程中的意外事故均會造成對環境的污染、對人體危害。[5]

製備

1.鐵粉還原法

  硝基苯用鐵粉還原,反應液用石灰中和、洗滌后,經蒸餾得成品。[6]

2.加氫還原法

  硝基苯在銅催化劑存在下,在沸騰床反應器中進行氣相加氫還原,得到粗苯胺,反應液經冷凝分層后,減壓精餾得成品。[6]