丁酸

来源:www.uuuwell.com

   

丁酸(butyric acid)是化學式為CH3CH2CH2-COOH的羧酸,CAS No.:107-92-6,分子量: 88.11,又稱酪酸,為無色至淺黃色透明油狀液體,具有濃烈的奶油、乾酪般的不愉快氣息和奶油味;易溶於水,但易被鹽析,易溶於乙醇丙二醇乙醚、大多數揮髮油和大部分有機溶劑;與低級醇生成的酯類具有水果香味。能隨水蒸氣揮發,可與水形成共沸物。存在於腐臭黃油、帕馬森乾酪、嘔吐物和腋臭中。丁酸帶有難聞的氣味,味先辣后甜,與乙醚類似。10ppb濃度的丁酸即可被狗嗅出,人則大於10ppm。丁酸是脂肪酸,在動物脂肪和植物油中以丁酸酯形式存在。

簡介

  丁酸,是酪酸梭菌的主要代謝產物. 人體內丁酸的血清半衰期僅僅6 min. 產丁酸的腸道菌群足以影響人體丁酸的供應、吸收及代謝等生理狀態. 酪酸梭菌(商品名稱:阿泰寧)產生的丁酸能抑制乙酰化酶活性、起到了調節宿主的基因表達, 預防和治療腸炎腸癌腸道疾病的作用.   丁酸甘油酯占黃油的3~4%,當黃油腐爛后,含有難聞氣味的丁酸即通過水解釋放出來。它是短鏈脂肪酸的主要一員。丁酸為弱酸,酸度與乙酸(pKa=4.76)類似,pKa為4.82。[1]該相似性與它們共有的-CH2COOH末端結構有關。[2]丁酸密度0.96 g/cm3,摩爾質量88.1051。   工業上用蔗糖澱粉發酵制取丁酸,丁酸則被用於制取各種丁酸酯。相對分子質量小的酯類,如丁酸甲酯,帶有宜人的香味和味道,也因此被用作食品香水添加劑。此外也被用於演示酯化反應。   丁酸室溫下為無色油狀液體,-8°C凝固,164°C沸騰。可溶於水、乙醇和乙醚,其水溶液中加入氯化鈣沉澱出丁酸。丁酸被重鉻酸鉀硫酸氧化得到二氧化碳和乙酸,被鹼性高錳酸鉀氧化則得到二氧化碳。丁酸鈣(Ca(C4H7O2)2·H2O)的溶解度隨溫度升高而降低。   丁酸的結構異構體為異丁酸,2-甲基丙酸

理化性質

  中文名稱 丁酸

丁酸結構簡式

英文名稱 n-Butyric acid   中文別名 正丁酸;殺滅菊酸;丁酸;天然丁酸;正丁酸   CAS RN 107-92-6   EINECS號 203-532-3   分 子 式 C4H8O2   分 子 量 88.11   熔點(℃): -7.9   沸點(℃): 163.5   相對密度(水=1): 0.96   相對蒸氣密度(空氣=1): 3.04   飽和蒸氣壓(kPa): 0.10(25℃)   燃燒熱(kJ/mol): 2181.4   臨界溫度(℃): 355   臨界壓力(MPa): 5.27   閃點(℃): 71.7   引燃溫度(℃): 452   爆炸上限%(V/V): 10.0   爆炸下限%(V/V): 2.0   外觀與性狀: 無色油狀液體,具有刺激性及難聞的氣味。   溶解性: 與水混溶,可混溶於乙醇、乙醚。   主要用途: 用作萃取劑、脫鈣劑、酯類合成,也用以制取香料殺菌劑乳化劑等。   健康危害: 高濃度一次接觸,可引起皮膚、眼或粘膜的中度刺激性損害。   環境危害: 對環境有危害,對水體可造成污染。   燃爆危險: 本品可燃,具腐蝕性、刺激性,可致人體灼傷

醫學用途

丁酸的吸收和代謝

  短鏈脂肪酸(SCFA)一般是食物纖維或聚糖在結腸中經厭氧菌發酵后產生的, 與甲酸、乙酸、丙酸比較, 丁酸在SCFA中所占比例較高. 結腸內SCFA的濃度因人們食物不同而有差別, 因腸道微生態菌群不同而有變化. 近端結腸內SCFA濃度高達70-140 mmol/L, 而遠端結腸內下降到20-70 mmol/L. 結腸上皮細胞優先吸收利用丁酸. 一般食物中都不含丁酸, 但牛奶是人類的丁酸來源之一. 反芻動物是唯一的其奶中含有較多丁酸的動物.

丁酸預防與治療腸道疾病

  1.丁酸與腸道黏膜和腸炎   大量動物實驗和人體臨床研究表明, 丁酸在修復腸黏膜和治療腸炎時發揮重要作用. 經葡聚糖硫酸鈉(DSS)處理后, 急性結腸炎小鼠結腸內丁酸吸收減少, 導致黏膜的完整性受到破壞. DSS誘髮結腸炎的早期, 黏膜通透性就開始增加, 並伴隨細胞存活率的下降和組織學的變化. 而丁酸能夠逆轉黏膜通透性的增加. 如果腸上皮細胞發生丁酸飢餓, 就可能引發潰瘍性結腸炎或者其他炎症. 丁酸和5-氨基水楊協同作用減少炎症因子谷氨酰胺酶和血栓素的合成. 大鼠結腸炎增加癌變的發生, 而丁酸具有很強的防止癌變的作用. 隨機雙盲雙模擬對照實驗和臨床研究表明, 產丁酸的酪酸梭菌治療急性慢性腹瀉效果很好. 丁酸對遠端結腸炎患者治療作用. 丁酸顯著增加黏蛋白的合成,從而對治療效果產生很好的影響. 潰瘍性結腸炎患者的還原性細菌產生硫化物誘導黏膜的上部隱窩過度增殖, 而丁酸能逆轉這種硫化物誘導的致病性作用. 丁酸灌腸也被用於有效的治療頑固性潰瘍結腸炎和直腸乙狀結腸炎. 膳食纖維作為腸道菌的發酵底物, 在促進腸道菌生長的同時, 產生大量的SCFA, 尤其是大量的丁酸. 丁酸對防止腸炎和癌變有顯著作用. 抗性澱粉有利於治療腸炎, 其原因就是來源於抗性澱粉發酵的丁酸能恢復腸黏膜的完整性. 因此, 丁酸被認為是結腸黏膜的生長誘導劑和炎症抑製劑.   2.丁酸與腸癌   大約2千年前就有人猜測炎症是癌症發生的原因.19世紀, Rudolf Virchow證實了腫瘤慢性炎症部位發生. 在腫瘤內或其周圍微環境中, 某些細胞分泌促炎症因子TNFα, IL-1, IL-6,和 IL-8等, 還分泌基質降解酶, 生長因子活性氧. 這些因子和活性氧導致DNA的損傷, 最終導致癌症發生. 酪酸梭菌產生大量丁酸, 在防治腸道疾病、特別是防治結腸直腸癌和調節基因表達等方面發揮十分重要的作用. 在體外實驗或人體研究中, 丁酸都能抑制多種癌細胞的增殖, 因此被認為是一種抗癌劑. 丁酸的防癌作用主要集中於結腸癌. 丁酸對於結腸上皮細胞保持正常的形態和完整的功能十分重要. 丁酸的缺乏是結腸炎的主要原因, 也可能導致結腸癌和自發性潰瘍性結腸炎. 在丁酸作用下, 結腸蛋白質合成增加, 從而促進腸上皮細胞愈合. 丁酸在腸道中是一種保護劑, 降低腸癌發病風險. 丁酸還能誘導細胞凋亡, 並能抑制腸癌發生. 用丁酸治療實體瘤的動物實驗和臨床研究.幾年前就已開始並逐步取得了進展. 丁酸抑制癌細胞的增生, 也能抑製表皮生長因子誘導的細胞增生, 並通過下調環氧合酶(cyclooxygenase)抑制人腸微血管內皮細胞的血管發生, 從而抑制癌的生長. 丁酸鈉能夠抑制乳腺癌, 在治療惡性膠質瘤中也發揮作用.

化工用途

  正丁酸是一種重要的合成香料以及其他精細化工產品的原料,主要用於

丁酸甲酯分子式

丁酸酯類和丁酸纖維素的合成。丁酸酯類各具不同的水果香味,在香精、食品添加劑、醫藥等領域有廣泛的應用。丁酸纖維素酯類具有傑出的耐熱、耐光和抗濕性,同時具有很好的成型和穩定性,是優良的塗料和模塑。   本品在藥劑製造中用作矯味劑;丁酸的鈣鹽在冷水中比在熱水中的溶解度大,故還可用作成鹽劑,以增加藥物的溶解度。還可用於γ-氨基丁酸等醫藥中間體的製備。

γ-氨基丁酸

製備與生產

  工業生產的方法有農副產品發酵法正丁醇氧化法和正丁醛發酵法。   農副產品發酵法因產品得率低,后處理量大已被合成法取代。從正丁醇出發的氧化法,其中間產物為正丁醛,隨著丙烯羰基合成工藝的工業化的廣泛採用,該法已經不被採用。直接採用正丁醛氧化制正丁酸具有工藝路線簡單、生產控制方便、原料品種單一、產品得率高等優點。實驗室也採用濃硝酸氧化法製備,即以正戊醇為原料,用濃硝酸氧化制得。   目前全世界正丁酸的年產量為3萬噸,主要集中在中歐及美國的幾大公司;國內正丁酸用戶主要分佈在長江三角洲、珠江三角洲和天津等地,國內先後有十多家生產廠家生產正丁酸,但規模都很小,質量差,產品純度只有98%左右,無法與國外產品抗衡。根本無法滿足醫藥和其他行業對丁酸的需求。2000年以前國內高純度正丁酸基本依靠進口。

注意事項

  一、健康危害   侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。   健康危害:高濃度一次接觸,可引起皮膚、眼或粘膜和中度刺激性損害。   二、毒理學資料及環境行為   毒性:屬低毒類。   急性毒性:LD502000mg/kg(大鼠經口);530mg/kg(兔經皮)   危險特性:遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。   燃燒(分解)產物:一氧化碳、二氧化碳。   3.現場應急監測方法:   土壤中揮發性脂肪酸的快速萃取和分析[刊,英]/Paul J.W.;Beauchamp E.G.//Commun.Soil Sci.Plant Anal.-1989,20(1/2).-85~94 《分析化學文摘 》1990.6.   4.實驗室監測方法:   氣相色譜法《空氣中有害物質的測定方法》,杭士平主編   5.環境標準:   
前蘇聯車間空氣中有害物質的最高容許濃度10mg/m
前蘇聯(1975)居民區大氣中有害物最大允許濃度0.015mg/m3(最大值,晝夜均值)
前蘇聯污水中有害物質最高允許濃度10mg/L

應急處理處置方法

  一、泄漏應急處理   疏散泄漏污染區人員至安全區,禁止無關人員XX污染區,建議應急處理人員戴自給式呼吸器,穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物,在確保安全情況下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附劑混合吸收,收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗,經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏,利用圍堤收容,然後收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。   二、防護措施   呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴防毒面具。必要時佩帶自給式呼吸器。   眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。   防護服:穿工作服(防腐材料製作)。   手防護:戴橡皮手套。   其它:工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。   三、急救措施   皮膚接觸:脫去污染的衣著,立即用流動清水徹底沖洗。   眼睛接觸:立即提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。就醫。   吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。必要時進行人工呼吸。就醫。   食入:誤服者給飲大量溫水,催吐,就醫。   滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。[1]