苯酚

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苯酚(C6H6O,PhOH),又名石炭酸、羥基苯,是最簡單的酚類有機物,一種弱酸。常溫下為一種無色晶體。有毒。有腐蝕性,常溫下微溶於水,易溶于有機溶液;當溫度高於65℃時,能跟水以任意比例互溶,其溶液沾到皮膚上用酒精洗滌。暴露在空氣中呈粉紅色。

簡介

  【英文名稱】 Phenol   【其他名稱】 石炭酸   【適應證】用於消毒外科器械排泄物處理,也用於皮膚殺菌、止癢及中耳炎

苯酚

  【藥品分類】消毒防腐劑[1]

成分

基本理化屬性

  外觀與性狀:白色結晶,有特殊氣味。   CAS號: 108-95-2 [2]   熔點(℃):40.6   相對密度(水=1):1.07   沸點(℃):181.9   相對蒸氣密度(空氣=1):3.24   折XX率1.5418   閃點79.5℃   分子式:C6H6O   化學式:C6H5OH,PhOH   分子量:94.11   飽和蒸氣壓(kPa):0.13(40.1℃)   燃燒熱(kJ/mol):3050.6   臨界溫度(℃):419.2   臨界壓力(MPa):6.13   辛醇/水分配係數的對數值:1.46   閃點(℃):79   爆炸上限%(V/V):8.6   引燃溫度(℃):715   爆炸下限%(V/V):1.7   溶解性:可混溶於、醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡土林、揮髮油強鹼水溶液。室溫時稍溶於水,與大約8%水混合液化,65℃以上能與水混溶,幾乎不溶於石油醚。   毒性:有特殊的氣味,有強腐蝕性。有毒,LD50 530mg/kg,

質量指標

  合成苯酚質量指標(GB/T 339—2001):   
項目優等品一等品合格品
結晶點/℃≥40.640.540.2
溶解試驗[(1:20)吸光度]≤0.030.040.14
水分/%(質量分數)≤0.10

化學性質

  可吸收空氣中水分並液化。有特殊臭味,極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強。化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂雙酚A,與醋酐水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體,與鈉不難順利發生反應,如果採用加熱熔化苯酚,再加入金屬鈉的方法進行實驗,苯酚易被還原,在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。本人在教學中採取下面的方法實驗,操作簡單,取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的一塊金屬鈉,用濾紙吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發生反應。然後再向試管中加入少量苯酚,振蕩,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應,產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚與鈉的反應得以順利進行。苯酚與溴水反應生成白色沉澱三溴苯酚)   可以用氯化鐵溶液檢驗苯酚,加入氯化鐵后可觀察到溶液變成紫色。苯酚與溴水反應生成白色沉澱。   共軛效應:苯酚酚羥基氧上的帶孤對電子的p軌道可以與苯環大π鍵共軛,共8個π電子   用途:苯酚是重要的有機化工原料,用它可制取酚醛樹脂己內酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸五氯酚、2,4-D、己二酸酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工產品中間體,在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥香料染料、塗料和煉油等工業中有著重要用途。此外,苯酚還可用作溶劑、實驗試劑消毒劑,苯酚的水溶液可以使植物細胞染色體上蛋白質與DNA分離,便於對DNA進行染色。

製備

1.磺化

  以苯為原料,用硫酸進行磺化生成苯磺酸,用亞硫酸中和,再用燒鹼進行鹼熔,經磺化和減壓蒸餾等步驟而制得。原料消耗定額:純苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒鹼(折100%)1200kg/t。

2.異丙苯法

  丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯,異丙苯經氧化生成氫過氧化異丙苯,再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯產丙酮0.6t。原料消耗定額:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。

3.氯苯水解

  氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進行催化水解,生成苯鈉,再用酸中和得到苯酚。

4.粗酚精製

  由煤焦油粗酚精製而得。

5.拉西法

  苯在固體鉬催化劑存在下,高溫下進行氯氧化反應,生成氯苯和水,氯苯進行催化水解,得到苯酚和氯化氫,氯化氫循環使用[3]

應用

  【用法與用量】   1.器械消毒及排泄物處理1%~5%水溶液。   2.皮膚殺菌與止癢:2%軟膏塗患處。   3.中耳炎用1%~2%苯酚甘油滴耳,每日3次。   廣泛用於製造酚醛樹脂、環氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑顯影劑、防腐劑、殺蟲劑殺菌劑、染料、醫藥、香料和炸藥等   【製劑與規格】   1.苯酚軟膏:2%。   2.苯酚甘油:①1%;②2%。   【給葯說明】本品對組織穿透力強,僅在小面積皮膚上使用。高濃度外用可引起組織損傷,   甚至壞死。水溶液用於體表,濃度不宜超過2%,外用后不加封包。   【不良反應】本品對組織有腐蝕性和刺激性。曾報道在通風較差的場所,以苯酚消毒清潔搖籃和床墊等,引起新生兒高膽紅素血症,對嬰兒已證實有致命性。   【禁忌證尿布皮炎患兒及6個月以下嬰兒禁用。避免應用在破損皮膚和傷口

注意事項

  1 健康危害:苯酚對皮膚、粘膜有強烈的腐蝕作用,可抑制中樞神經損害肝、腎功能急性中毒吸入高濃度蒸氣可致頭痛頭暈乏力視物模糊肺水腫等。誤服引起消化道灼傷,出現燒灼痛,呼出氣帶酚味,嘔吐物或大便可帶血液,有胃腸穿孔的可能,可出現休克、肺水腫、肝或腎損害,出現急性腎功能衰竭,可死於呼吸衰竭。眼接觸可致灼傷。可經灼傷皮膚吸收經一定潛伏期后引起急性腎功能衰竭。慢性中毒:可引起頭痛、頭暈、咳嗽食慾減退噁心、嘔吐,嚴重者引起蛋白尿。可致皮炎。   環境危害:對環境有嚴重危害,對水體和大氣可造成污染。   燃爆危險:該品可燃,高毒,具強腐蝕性,可致人體灼傷。   2 急救措施    2.1 皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然後用水徹底清洗。或用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。   2.2 眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。   吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。   2.3 食入:立即給飲植物油15~30mL。催吐。就醫。   3 消防措施    3.1 危險特性:遇明火、高熱可燃。   3.2 有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳。   3.3 滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。   3.4 滅火劑:水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。   4 泄漏應急處理    4.1 應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。   4.2 小量泄漏:用干石灰、蘇打灰覆蓋。   4.3 大量泄漏:收集回收或運至廢物處理場所處置。   5 操作處置與儲存    5.1 操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。盡可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿透氣型防毒服,戴防化學品手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。   5.2 儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃,相對濕度不超過70%。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品「五雙」管理制度。