磺酸

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磺酸是一種有機酸,通式R-SO3H,R代表烴基,強酸性,有比較大的水溶性,用於制染料藥物洗滌劑,有酸的通性。

簡介

磺酸

  磺酸(sulfonic acid),磺基與烴基(包括芳基)相連接而成的一類有機化合物。通式如左,式中R為烴基。磺酸大多是合成產品,只有β-氨基乙磺酸NH2CH2CH2SO3H等少數幾種磺酸存在於自然界。磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團,磺酸都是水溶性的強酸性化合物。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基氰基所取代,是製備酚、腈的中間體。磺酸可由芳香烴磺化反應,或硫醇氧化反應製備。甲磺酸可作酯化、水解烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如n-C11H23-CH2是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可作洗滌劑。由磺酸可制得氯化碸,在有機合成中用途很大。磺酸分子中的桹H部分,可被鹵原子、氨基等取代。例如,磺酰氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。對氨基磺胺是一類消炎藥糖精鈉也是一種磺胺。

性質

  磺酸基團為一個強水溶性的強酸性基團,磺酸都是水溶的強酸性化合物,例如萘溶於乙醚而不溶於水,而β-萘磺酸則溶於水而不溶於乙醚。芳香族磺酸分子中的磺酸基團可被羥基、氰基所取代,是製備酚、腈的中間體。

製法

  ①芳香烴的磺化反應:

圖2

(圖2)   ②硫醇的氧化:

圖3

(圖3)   ③鹵原子的置換,得磺酸鹽:

圖4

(圖4)   甲磺酸可做酯化、水解和烷基化的催化劑。長鏈的磺酸的鈉鹽如 n-C11H23-CH2SO婣Na+是一類能抗硬水的洗滌劑。很多染料分子中的磺酸基團可使有顏色的化合物具有水溶性。十二烷基苯磺酸鈉可做洗滌劑。由磺酸可制得氯化碸,在有機合成中用途很大。   磺酸衍生物:磺酸分子中的-OH部分,可被鹵原子、氨基等取代。重要的磺酸衍生物為磺酰氯和磺胺。 ①磺酰氯。在光照條件下,烷烴與二氧化硫和氯起自由基反應,生成相應的磺酰氯;芳烴與氯磺酸反應,則得芳基磺酰氯:

圖5

(圖5)   磺酸與五氯化磷共熱,也可得相應的磺酰氯:

圖6

(圖6)   磺酰氯是有機合成和分析化學中常用的中間體。   ②磺胺 可由磺酰氯經氨化反應制得:

圖7

(圖7)   磺胺熔點清晰,是一類容易純化的結晶固體,常用於鑒定磺酸及其芳香烴的衍生物。對氨基磺胺是一類消炎藥物,其共同結構式為:

圖8

(圖8)   糖精鈉也是一種磺胺,結構式為:

圖9

(圖9)