精氨酸

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精氨酸是一種α氨基酸,亦是20種普遍的自然氨基酸之一。在哺乳動物,精氨酸被分類為半必要或條件性必要的氨基酸,視乎生物發育階段及健康狀況而定。一種複雜的氨基酸,在蛋白質和酶的反應點可以發現它。在幼兒生長期,精氨酸是一種必需氨基酸。含精氨酸的食物鱔魚黑魚海參、蹄筋、豆製品瘦肉果蔬等。

簡介

  天然精氨酸為L-型,從水中結晶的產物含兩分子結晶水,在乙醇中結晶的是無水物。由於胍基的存在,精氨酸呈鹼性,易與酸反應形成鹽。   性狀:白色斜方晶系(二水物)晶體或白色結晶性粉末。熔點244℃。經水重解結晶后,於己于105℃失去結晶水。其水溶液強鹼性,可從空氣中吸收二氧化碳。溶於水(15%,21℃),不溶於乙醚,微溶於乙醇。天然品大量存在於魚精蛋白中,亦為各種蛋白質的基本組成,故存在十分廣泛。   法定編號:CAS 74-79-3   EINECS號 200-811-1[1]   分子式:C6H14N4O2分子量:174.20   熔點244℃(分解).經水重結晶后,于105℃失去結晶水.其水溶性呈強鹼性,可從空氣中吸收二氧化碳.溶於水(15%,21℃),不溶於乙醚,微溶於乙醇.   含量:99.0%-100.0%比旋光度:+26.9°--27.9°   透光率:≥98%氯化物:≤0.02%   硫酸鹽含量:≤0.02%鐵含量:≤10ppm   重金屬含量:≤10ppm砷含量:≤1ppm   其他氨基酸:不得檢驗出。乾燥失重:≤0.5%   灼燒殘渣:≤0.10%PH值:10.5-12.0   產品名稱:L-精氨酸   含量:99%

結構

  精氨酸可以算為一種雙性氨基酸,這是因與主鏈最接近的旁鏈部份是較長、有機及疏水的,而

精氨酸

另一端的旁鏈則是一個胍基。這個胍基的酸度係數(pKa值)為12.48,在中性、酸性或鹼性的環境下都是帶正電殛的。因為在其雙鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系,使得其正電殛離開原位。這個胍基能形成多重的氫鍵。

合成

  精氨酸是由瓜氨酸透過胞質酵素精氨基琥珀酸合成酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂解酶(ASL)合成。這個過程所要求較大的能量,這是因為要將每一個分子合成精氨基需要將三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即兩個三磷酸腺苷當量。   瓜氨酸能從以下各種來源生成:   從精氨酸經由一氧化氮合酶(NOS)催成;   從鳥氨酸經由脯氨酸谷氨酰胺/谷氨酸的分解代借催成;   從非對稱性二甲基精氨酸(ADMA)經由二甲基精氨酸二甲胺水解酶(DDAH)催成。   經由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途徑是雙向性的,因此氨基酸的生成會容易受到細胞的種類及生長階段的影響。   從整個身體內看,精氨酸的合成基本是發生在小腸上皮細胞。上皮細胞會從谷氨酰胺及谷氨酸產生瓜氨酸,再經由腎髒的腎小管細胞協助下抽取出來並轉化為精氨酸。所以,若小腸或腎臟受到損害,精氨酸的內生合成會因而減少,這些人的膳食質素因而要相應提高。   另外,精氨酸的合成亦會在其他細胞中發生,所合成的份量較少。若在合成的環境中加入誘導型一氧化氮合酶(iNOS),可以明顯的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的過程中所產生的副產品瓜氨酸,可以透過「瓜氨酸/一氧化氮過程」或「精氨酸/瓜氨酸過程」再轉化為精氨酸。這個過程可以從多種細胞內,瓜氨酸會某程度上取代精氨酸協助一氧化氮顯明出來。這個轉化過程在多種不同的細胞內,瓜氨酸取代精氨酸協助一氧化氮的生成顯明出來。但是,過程很難被量化,原因是瓜氨酸會與較穩定的一氧化氮化合物(硝酸鹽亞硝酸鹽)積聚起來。

功能

  精氨酸在以下各種過程中,都有著重要的角色:   · 細胞分裂   · 傷口複原   · 排出氨   · 免疫功能   · 分泌激素

蛋白質內的功能

  精氨酸的分子結構、電荷分佈及形成多重氫鍵的能力,使得它能與帶有負電荷的分子結合。因此,精氨酸在蛋白質的外圍,能在帶電荷的環境下產生相互作用。在蛋白質內,胜肽精胺酸脫亞氨酶能將精氨酸能轉化成瓜氨酸。而蛋白質甲基轉移酶能將精氨酸甲基化。

作為前體

  精氨酸是一氧化氮、尿素、鳥氨酸及肌丁胺的直接前體,是合成肌肉素的重要原素,且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。   作為一氧化氮的前體,精氨酸可以協助舒張血管。非對稱性二甲基精氨酸(ADMA)會壓抑一氧化氮的化學作用,所以ADMA被認為是血管疾病的標記,就像精氨酸是健康內皮細胞層的象徵一樣。

壓抑病毒複製

  細胞培植研究指出當有機體外(試管內)賴氨酸與精氨酸的比例偏向賴氨酸時,可以壓抑病毒的複製。在治療上的成效卻是未知的,但食用精氨酸會影響注XX賴氨酸的效用。

營養補劑

  .精氨酸是鳥氨酸循環中的一個組成成分具有極其重要的生理功能.多XX氨酸,可以增加肝臟中精氨酸(arginase)的活性,有助於將血液中的氨轉變為尿素而排泄出去.所以,精氨酸對高氨血症,肝臟機能障礙等.   精氨酸也是XX蛋白的主要成分,有促進XX的質量,提高XX運動能量的作用.機體對精氨酸的需要:   精氨酸是一種雙基氨基酸,對成人來說雖然不是必需氨基酸,但在有些情況如機體發育不成熟或在嚴重應激條件下,如果缺乏精氨酸,機體便不能維持正氮平衡與正常的生理功能.病人若缺乏精氨酸,會導致血氨過高,甚至昏迷.嬰兒先天性缺乏尿素循環的某些酶,精氨酸對其也是比需的,否則不能維持正常的生長與發育.但一般認為對嬰兒不說組氨酸與精氨酸也屬必需氨基本.也就是說,嬰兒有10種必需氨基酸.動物實驗表明,大鼠受傷以後,若善食中的精氨酸少於0.05%,大鼠便不能維持氮平衡與正常生長.如果這時補充1%的精氨酸,對受傷大鼠的恢復較好.   病人在進行手術(如膽囊切除術)以前,如先補充30g的精氨酸,會使病人維持正氮平衡而易於恢復.對腫瘤病人在進行大手術前鼻飼勻膳時,補充25g的精氨酸比補充同樣氮含量的甘氨酸有效得多,更易於保持氮的正平衡.要使精氨酸發揮上述功效,其劑量較大甚至要達到每千克體重0.5g   【藥理作用】 該品能利用氨合成尿素而降低血氨,改善癥狀。另外有輔助糾正肝性腦病時的酸鹼平衡。   【適應症】能降低血氨水平,用於肝昏迷,適用於忌鈉患者.也適用於其它原因引起血氨過高所致的精神病狀。   【用法用量】 靜滴,一次15-20g,以5%葡萄糖液500-1000ml稀釋,滴速宜慢,每次4小時以上.   【禁用慎用腎功能不全忌用.   【不良反應】注入過快可引起流涎,顏面或皮膚潮紅,嘔吐.用其鹽酸鹽可引起高氯血酸症.   【注意事項】腎功能不全者慎用。無尿者、體內缺乏精氨酸酶者禁用。應監測患者的酸鹼平衡。

精氨酸的副作用

  精氨酸是一種可以在體內自然產生的必需氨基酸。通過營養補充劑攝入有可能帶來一定副作用,如導致呼吸急促瘙癢濕疹噁心胃痛,血液化學品改變等過敏反應等。此外,存在肝臟和腎臟疾病的人也容易出現不良反應。但大多數人對精氨酸保健品反應良好,只有少數人在持續使用幾個月後會出現明顯副作用。   過敏反應是最常見的精氨酸副作用。儘管任何形式的營養品都有可能出現這類問題,但注XX液形式最常見。如果發現過敏癥狀,應立即停止使用這種保健品。   左旋精氨酸作為一種常見的氨基酸保健品形式還可能引起其他一些副作用,如噁心,腹部痙攣,胃痛和大便增加等。哮喘患者如果吸入還有可能引起更嚴重副作用。有些人甚至還會痛風發作。   一些人可能在注XX左旋精氨酸時會出現面部潮紅頭痛腰痛等嚴重癥狀。有些人甚至還會出現不寧腿和靜脈刺激,甚至造成注XX點周圍組織死亡。   肝臟或腎臟有疾病的人可能出現的精氨酸副作用更嚴重。因此,應該在醫生監督下謹慎使用這類產品。存在糖尿病血糖問題的患者同樣容易在服用精氨酸后出現不良反應,因為這種營養品會導致一些人的血糖水平提高。如果正在服用控制血糖藥物,就會帶來危險。   如果發現精氨酸的副作用很嚴重或不斷惡化,最好是馬上看醫生。總之,任何人都應該遵照使用說明補充這種營養品,盡量避免不必要的副作用。[2]

來源

  精氨酸可以從任何含有蛋白質的食物中攝取,如肉類、家禽、乳酪產品、魚類等。而含有大量精氨酸的食物則包括有巧克力花生核桃

測定方法

方法名稱

  精氨酸—精氨酸的測定—電位滴定

應用範圍

  該方法採用電位滴定法測定精氨酸(C6H14N4O2)的含量。   該方法適用於精氨酸的含量測定。

方法原理

  供試品加無水甲酸使溶解后,加冰醋酸,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,即得。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於8.710mg的C6H14N4O2。   試劑:1. 水(新沸放置至室溫)   2. 冰醋酸   3. 無水甲酸   4. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   5. 基準鄰苯二甲酸氫鉀   6. 無水冰醋酸   7. 結晶紫指示液   儀器設備:   試樣製備:1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。   標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。   2. 結晶紫指示液   取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。   貯藏:置棕色玻璃瓶中,密閉保存。   操作步驟:取該品約80 mg,精密稱定,加無水甲酸3mL使溶解,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,即得。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於8.710mg的C6H14N4O2。   注1:「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一,「精密量取」系指量取體積準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。   注2:「水分測定」用烘乾法,取供試品2~5g,平鋪于乾燥至恆重的扁形稱瓶中,厚度不超過5mm,疏鬆供試品不超過10mm,精密稱取,打開瓶蓋在100~105℃乾燥5小時,將瓶蓋蓋好,移置乾燥器中,冷卻30分鐘,精密稱定重量,再在上述溫度乾燥1小時,冷卻,稱重,至連續兩次稱重的差異不超過5mg為止。根據減失的重量,計算供試品中含水量(%)。   參考文獻:中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,化學工業出版社,2005年版二部,p.831。

常見氨基酸

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主要生物化學物質種類
肽 | 氨基酸 | 核酸 | 糖類 | 核苷糖 | 脂類 | 萜類 | 類胡蘿蔔素 | 四吡咯| 輔因子 | 類固醇 | 類黃酮 | 生物鹼 | 聚酮 | 配糖類
常見氨基酸
脂肪族:纈氨酸 Val | 異亮氨酸 Ile | 亮氨酸 Leu | 蛋氨酸 Met | 丙氨酸 Ala | 脯氨酸 Pro | 甘氨酸 Gly
芳香族:苯丙氨酸 Phe | 酪氨酸 Tyr | 色氨酸 Trp | 組氨酸 His | 吡咯賴氨酸 Pyl
極性不帶電:天冬酰胺 Asn | 谷氨酰胺 Gln | 絲氨酸 Ser | 蘇氨酸 Thr
帶正電:賴氨酸 Lys | 精氨酸 Arg | 組氨酸 His
帶負電:天冬氨酸 Asp | 谷氨酸 Glu | 半胱氨酸 Cys | 酪氨酸 Tyr | 硒半胱氨酸 Sec