谷氨酸

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谷氨酸,是一種酸性氨基酸。分子內含兩個羧基化學名稱為α-氨基戊二酸。谷氨酸是里索遜1856年發現的,為無色晶體,有鮮味,微溶於水,而溶於鹽酸溶液等電點3.22。大量存在穀類蛋白質中,動物腦中含量也較多。谷氨酸在生物體內蛋白質代謝過程中占重要地位,參與動物、植物和微生物中的許多重要化學反應味精

基本概念

  中文名稱:谷氨酸   英文名稱:glutamic acid   其它名稱:L-2-Aminoglutaric acid,H-Glu-OH,L-glutamic acid,L(+)-glutamic acid,H-L-Glu-OH,S-2-Aminopentanedioic acid   分子式:C5H9NO4   分子量:147.13076   CAS RN:56-86-0   EINECS號:200-293-7 [1]   熔點:205℃

簡介

  醫學上谷氨酸主要用於治療肝性昏迷,還用於改善兒童智力發育食品工業上,味精是常用的儀器增鮮劑,其主要成分谷氨酸鈉鹽。過去生產味精主要用小麥麵筋谷蛋白)水解法進行,現改用微生物發酵法來進行大規模生產。   谷氨酸是生物機體內氮代謝的基本氨基酸之一,在代謝上具有重要意義。L-谷氨酸是蛋白質的主要構成成分,谷氨酸鹽在自然界普遍存在的。多種食品以及人體內都含有谷氨酸鹽,它即是蛋白質或肽的結構氨基酸之一,又是遊離氨基酸,L型氨基酸美味較濃。   L-谷氨酸 又名「麩酸」或寫作「夫酸」,發酵製造L-谷氨酸是以糖質為原料經微生物發酵,採用「等電點提取」加上「離子交換樹脂分離的方法而制得。

谷氨酸理化性質

  谷氨酸(2—氨基戊二酸)有左旋體、右旋體和外消旋體。左旋體,即L-谷氨酸。L-谷氨酸是一種鱗片狀或粉末狀晶體,呈微酸性,無毒。微溶於冷水,易溶於熱水,幾乎不溶於乙醚丙酮及冷醋酸中,也不溶於乙醇甲醇。在200℃時升華,247℃-249℃分解密度1.538g/cm3,旋光度+37-+ 38.9(25℃)。L-谷氨酸的用途廣泛,它本身作為藥品,能治療肝昏迷症,也可用來生產味精、食品添加劑香料和用於生物化學的研究。   谷氨酸的解離常數:pK'1(COOH)為2.19,pK'2(N+H3)為4.25(γ-COOH),pK'3為9.67(NH3+)

毒性及安全

  任何食品的食用都要適量,並非多多益善,過量的食用,自然于健康無益。1987年2月16日至25日,在荷蘭海牙的聯合國糧農組織和世界衛生組織食品添加劑專家聯合委員會第19次會議上,根據對味精各種毒理性實驗的綜合評價結果作出了結論,即味精作為風味增強劑,食用是安全的,宣布取消對味精的食用限量,確認了味精是一種安全可靠的食品添加劑。就營養價值而言,味精是谷氨酸的單鈉鹽,谷氨酸是構成蛋白質的氨基酸之一,是人體和動物的重要營養物質,具有特殊的生理作用。1975年美國營養和食品工藝學詞典記載,在空腹時食用味精25毫克/公斤體重,25-35分鐘后就發生頭痛出汗噁心、體軟、口渴面頰潮紅、腹部疼痛癥狀,但這些癥狀一般在數小時之內就會消失,所以在空腹時不要吃味精。谷氨酸及谷氨酸鈉的分解物質中含有很強的變異原物質,如果將植物油與味精混在一起,加熱約20分鐘,變異原物質會進一步增加。因此在烹調時味精不宜在高溫的炒菜過程中添加,而應在烹調終了時加入作調味用。

谷氨酸用途

下游產品開發

光氣

  將有一定反應活性的雙功能試劑氯乙醇和L—谷氨酸直接酯化保護羧基,用三光氣活化成其相應的N—羧酸酐,可直接得到側鏈具有一定反應活性的聚L—氯乙基谷氨酸酯。   谷氨酸的結構中有一個氨基和兩個羧基,在光氣的作用下,羧基和氨基會形成環狀N—羧酸酐,由於羧基也較為活潑,可能會參與成環反應,因此在成環反應之前,通常用苄醇將羧基進行保護,這樣得到的聚合物的側鏈活性極低,一般需經進一步氫化脫苄或胺解脫苄,才能得到有反應活性的側鏈,我們選用雙功能基試劑氯乙醇作保護基因,在聚合之後可直接得到有反應活性的側鏈,可有效地簡化合成路線。

谷氨酸苄酯

  側鏈酯化過程是一個可逆反應,隨著體系內水含量的不斷增加,反應速度會降低,導致產率不高。在形成谷氨酸苄酯時,採用分子篩脫水,操作大大簡化。新型的聚合氨基酸,含有氨基的藥物或靶向基因,可以方便的接入聚谷氨酸的分子中,形成大分子前葯或靶向大分子載體,接入特異性的基因,可進行特殊的分離或提純,這一聚合物在醫藥領域會有很廣泛的應用前景。   谷氨酸可生產許多重要下游產品如L—谷氨酸鈉、、聚谷氨酸等。

食品業

  氨基酸作為人體生長的重要營養物質,不僅具有特殊的生理作用,而且在食品工業中具有獨特的功能。構成蛋白質的氨基酸主要有20多種。在食品工業中應用較多的氨基酸有谷氨酸、賴氨酸半胱氨酸、胱氨酸、蘇氨酸精氨酸纈氨酸色氨酸丙氨酸等。各種氨基酸都有自己獨特的

賴氨酸

呈味效應,其中應用較多的有谷氨酸鈉和甘氨酸。   谷氨酸鈉俗稱味精,是重要的鮮味劑,對香味具有增強作用。谷氨酸鈉廣泛用於食品調味劑,既可單獨使用,又能與其它氨基酸等並用。用於食品內,有增香作用。在食品中濃度為0.2%-0.5%,每人每天允許攝入量(ADl)為0—120微克/千克(以谷氨酸計)。在食品加工中一般用量為0.2—1.5克/公斤。   甘氨酸具有甜味,和味精協同作用能顯著提高食品的風味。谷氨酸作為風味增強劑可用於增強飲料和食品的味道,不僅能增強食品風味,對動物性食品有保鮮作用。

日用化妝品

  谷氨酸為世界上氨基酸產量最大的品種,作為營養藥物可用於皮膚毛髮。用於生髮劑,能被頭皮吸收,預防脫髮並使頭髮新生,對毛XX、毛母細胞有營養功能,並能擴張血管,增強血液循環,有生髮防脫髮功效。用於皮膚,對治療皺紋療效。   N—酰基谷氨酸鈉系列產品是由谷氨酸縮合而成的性能優良的陰離子表面活性劑,廣泛用於化妝品、香皂、牙膏、香波、泡沫浴液、洗潔凈等產品中。生物表面活性劑N—酰基谷氨酸鈉不同於化學法合成的表面活性劑,它不但性能優良,並且具有良好的生物降解性和安全性,在人體內能分解為氨基酸和脂肪酸而吸收利用。   N—酰基谷氨酸鈉耐硬水,能在鹼性、中性和弱酸條件下使用。這種表面活性劑具有明顯的發展優勢,其新的使用性能包括具有良好的洗凈力和發泡力,對人體無毒無害,無異味,性質柔和無刺激,能穩定酶的活性,是高檔香波和浴液的主要原料,能牢固吸附在頭髮和皮膚上,增加和保持頭髮的柔軟、蓬鬆、光澤,使皮膚舒適光潔,對毛髮角質損傷有保護和修復作用。   N—酰基谷氨酸鈉可用於肥皂的改性劑,在香皂中加入N—酰基谷氨酸鈉可緩和對皮膚的刺激,提高香皂在硬水中的鈣皂分散性,使泡沫細膩持久,提高發泡性和洗凈力,易於被皮膚吸收,使皮膚保持滋潤光滑。   N—酰基谷氨酸鈉具有抑菌效果,由於無刺激性常可用於兒童洗滌製品和皮膚病患者,N—酰基谷氨酸鈉溶液,具有突出的發泡能力和穩泡力,常可與其它表面活性劑復配,具有協同增效作用。   谷氨酸為天然植物成分,由世界上最先進的生物酶工程技術制取,以護髮生髮、護膚類化妝品為日用化妝品的發展方向,用谷氨酸合成生物表面活性劑具有大的市場。   聚谷氨酸是一種出色的環保塑料,可用於食品包裝、一次性餐具及其它工業用途,可在自然界迅速降解,不污染環境。   隨著科學的進步,研究的深入,谷氨酸新的應用領域將越來越廣。

醫藥行業

  谷氨酸還可用於醫藥,因為谷氨酸是構成蛋白質的氨基酸之一,雖然它不是人體必須的氨基酸,但它可作為碳氮營養與機體代謝,有較高的營養價值。谷氨酸被人體的吸收后,易與血氨形成谷酰氨,能解除代謝過程中氨的毒害作用,因而能預防和治療肝昏迷,保護肝臟,是肝臟疾病患者的輔助藥物。腦組織只能氧化谷氨酸,而不能氧化其它氨基酸,故谷酰胺可作為腦組織的能量物質,改進維持大腦機能。谷氨酸作為神經中樞大腦皮質補劑,對於治療腦震蕩神經損傷癲癇以及對弱智兒童均有一定療效。用谷氨酸製成的成藥有藥用谷氨酸內服片,谷氨酸鈉(鉀)注XX液,谷氨酸鈣注XX液,乙酰谷氨酸注XX液等。

谷氨酸指標

技術指標

  見表1   表1   項目 指標   谷氨酸產酸率(%) ≥13   糖酸轉化率(%) ≥64   谷氨酸收得率(%) >90   谷氨酸中和精製收率(%) ≥120   菌體(干) 0.12t/t谷氨酸(粗蛋白70%)   結晶硫酸銨 0.6-0.7t/t谷氨酸   腐殖質 0.3-0.4t/t谷氨酸   蒸發冷凝水(COD:mg/L) 600-1000

性能指標

  見表2   表2   項目 指標   谷氨酸平均收得率(%) 90以上   菌體蛋白(%) 10-12   硫酸銨占谷氨酸產量(%) 65-70   高品位有機肥占谷氨酸產量(%) 10-12

質量標準

  見表3   表3   項目 優等品 合格品   L-谷氨酸含量,% ≥ 97 95   比旋光度,[α]20D ≥ 31.0 30.0   透光率,% ≥ 40 30   硫酸鹽(SO42—),% ≤ 0.35

2010版藥典增訂內容

  谷氨酸     Gu』ansuan    Glutamic Acid   書頁號:2010年版二部p361   [修訂]   【性狀】   本品在熱水中溶解,在水中微溶,在乙醇、丙酮或乙醚中不溶。在稀鹽酸或1mol/L氫氧化鈉溶液中易溶。   【檢查】其他氨基酸取本品,用0.5mol/L鹽酸溶液溶解並製成每1ml中約含10mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取上述溶液適量,用0.5mol/L鹽酸溶液稀釋製成每1ml中約含0.05mg的溶液,作為對照溶液;另取谷氨酸與門冬氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,用0.5mol/L鹽酸溶液溶解並製成每1ml中分別含谷氨酸10mg和門冬氨酸0.05mg的溶液,作為系統適用性試驗溶液。照薄層色譜法(附錄 V B)試驗,精密吸取上述3種溶液各5μl,分別點于同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(2:1:1)為展開劑,展開,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加熱至斑點顯現,立即檢視,系統適用性試驗溶液應顯兩個清晰分離的斑點,供試品溶液如顯雜質斑點,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。   [增訂]   【鑒別】 (1)取本品與谷氨酸對照品各適量,分別用0.5mol/L鹽酸溶液溶解並製成每1ml中約含0.2mg的供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的色譜條件試驗,供試品溶液所顯主斑點的顏色和位置應與對照品溶液的主斑點相同

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