脯氨酸

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脯氨酸(Pro)是植物蛋白質的組分之一,並可以遊離狀態廣泛存在於植物體中。

簡介

  中文名:脯氨酸   英文名:proline   英文縮寫:P,Pro

  CAS號:145-85-3   化學式:C5H9NO2   摩爾質量:115.13g/mol   β-吡咯烷基-α-羧酸與一般α-氨基酸不同,沒有自由的α-氨基,它是一種α-亞氨基酸,,後者可以看成是α-氨基酸的側鏈取代了自身氨基上的一個氫原子而形成的雜環結構。組成蛋白質的常見氨基酸之一。

理化性質

物理性質

  外觀與性狀:白色結晶或結晶性粉末或無色針狀結晶,含一個結晶水。 微臭,味微甜。   熔點:210-220 °C   比旋度:-84.5°至-86.0°。   潮解性:有潮解性。   溶解性:本品在水中易溶,在乙醇中溶解,難溶於丙酮氯仿乙醚正丁醇中不溶。   儲存:遮光,密封保存。   等電點(pI):5.97

化學性質

  可從乙醇/乙醚中得到無色針狀結晶,從水中得到斜方晶,有強甜味,與水合茚三酮試液反應呈黃色,但被冰醋酸酸化后呈紅色,與硫氰酸銨反應產生難溶性鹽。[1]   注*:其中N的化合價為+5。

極性

  脯氨酸從整個分子結構來看是極性分子,但屬於非極性氨基酸。這是因為氨基酸極性的判斷根據為側鏈的性質而非整個氨基酸分子。現實中存在許多像這樣的是極性分子的非極性氨基酸。

藥物分析

脯氨酸測定

  方法名稱: 脯氨酸的測定—電位滴定法   應用範圍: 本方法採用滴定法測定脯氨酸的含量。本方法適用於脯氨酸。   方法原理: 供試品加冰醋酸溶解后,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,記錄高氯酸滴定液的使用量,計算,即得。   試劑:   1. 水(新沸放置至室溫)   2. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   3. 冰醋酸   4. 基準鄰苯二甲酸氫鉀   5.結晶紫指示液   6. 醋酐   7. 醋酸汞試液   試樣製備:   ① 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70%-72%)8.5mL,搖勻,在室溫下緩緩滴加醋酐23mL,邊加邊搖,加完后再振搖均勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水份測定法測定本頁的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%-0.2%。   標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度,即可。   貯藏:置棕色玻璃瓶中,密閉保存。   ②結晶紫指示液   取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解,即得。   操作步驟: 精密稱取供試品0.1g,加冰醋酸50mL溶解后,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,記錄消耗高氯酸滴定液的體積數(mL),每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於11.51mg的脯氨酸(C5H9NO2),即得。   注1:「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一,「精密量取」系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。   參考文獻: 中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,化學工業出版社,2005年版,二部,p.657。

性狀檢驗

  酸度測定: 取本品2.0g,加水20ml溶解后,依法測定,pH值應為5.9~6.9。   溶液透光度測定: 取本品1.0g,加水10ml溶解后,照分光光度法,在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。   氯化物檢驗:取本品0.25g,依法檢查,與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。   硫酸鹽檢驗:取本品1.0g,依法檢查,與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。銨鹽 取本品0.1g,依法檢查,與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。   其他氨基酸檢驗:取本品,加水製成每1ml中含50mg的溶液,作為供試品溶液;精密量取適量,加水稀釋成每1ml中含0.25mg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法試驗,吸取上述兩種溶液各2μl,分別點于同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-無水乙醇濃氨溶液-水(8:8:1:3)為展開劑,展開后,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃乾燥約10分鐘,立即檢視,供試品溶液所顯雜質斑點的顏色,與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。乾燥失重 取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.3%。   熾灼殘渣:不得過0.1%。   鐵鹽檢驗:取本品1.0g,依法檢查,與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。重金屬 取本品1.0g,加水23ml溶解后,加醋酸鹽緩衝液(pH3.5)2ml,依法檢查,含重金屬不得過百萬分之十。   砷鹽檢驗:取本品2.0g,加鹽酸5ml與水23ml溶解后,依法檢查(附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。   熱原檢驗:取本品,加氯化鈉注XX液製成每1ml中含45mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量家兔體重每1kg注XX10ml,應符合規定(供注XX用)。   本品為吡咯烷-2-羧酸。按乾燥品計算,含C5H9NO2不得少於98.5%。

代謝

  先由脯氨酸氧化酶形成雙鍵,再加水開環形成谷氨酸g半醛,用NAD氧化成谷氨酸。   α-亞氨基酸之一(因為連接在α碳原子上的是亞氨基)。L化合物為明膠、麩蛋白(麥醇溶蛋白)、玉米醇溶蛋白、鯡精蛋白、鮭精蛋白、酪蛋白等多種蛋白的組成成分,特別是明膠中最多(約占20%)。是唯一的醇性氨基酸,易溶於水,茚滿三酮反應為黃色,由古柯葉液鹼(hygrine,屬氮雜茂衍生物生物鹼)氧化所得的古柯葉液鹼酸為脯氨酸的甲基衍生物,植物中存在的脯氨酸二甲內鹽是二甲-L-脯氨酸(甜菜鹼)。為非必需氨基酸,在生物體內經谷氨酸被代謝。

作用與用途

實驗用途

  脯氨酸以天然存在形式,膠原的主要成分之一。DL-型以明膠為原料,經鹽酸水解等多步處理后可制得本品鹽酸鹽。為生化試劑,用於生化及營養研究,微生物試驗,製備培養基。L-型以L-谷氨酸與無水乙醇酯化、還原而制得。

臨床醫用

  為氨基酸類葯。復方氨基酸大輸液原料之一。用於營養不良蛋白質缺乏症、嚴重胃腸道疾病燙傷外科手術后的蛋白質補充。無明顯毒副作用[1]

提高植物抗寒性

  脯氨酸(Pro)是植物蛋白質的組分之一,並可以遊離狀態廣泛存在於植物體中。在乾旱、鹽漬等脅迫條件下,許多植物體內脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細胞質內滲透調節物質外,還在穩定生物大分子結構、降低細胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調節細胞氧化還原勢等方面起重要作用。   在逆境條件下(旱、鹽鹼、熱、冷、凍),植物體內脯氨酸的含量顯著增加。植物體內脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性,抗旱性強的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標。另外,由於脯氨酸親水性極強,能穩定原生質膠體及組織內的代謝過程,因而能降低凝固點,有防止細胞脫水的作用。在低溫條件下,植物組織中脯氨酸增加,可提高植物的抗寒性,因此,亦可作為抗寒育種的生理指標。

牙釉質修復作用

  根據伊利諾斯大學一項最新的研究[2],在牙釉質的蛋白中心,一種簡單氨基酸的重複,使得牙齒更加堅固並更富有彈性。   在兩棲動物和動物模型中,研究人員比較了脯氨酸的重複。他們發現,當重複片段較短時,比如在青蛙中,牙齒將不會產生牙釉質稜柱(enamel prism),這些結構對牙齒的堅固很重要。相反的,當蛋白重複片段較長時,他們會聚集一系列分子以幫助牙釉質晶體生長。   這項研究結果發布在2009年12月21日《PLoS Biology》的在線版本上。這項研究的負責人生物學教授Tom Diekwisch介紹說,脯氨酸重複是很令人驚奇的,這對於理解許多天然蛋白的結構和功能來說也是很重要的,比如粘蛋白(mucins),抗凍蛋白(antifreeze proteins),澱粉樣蛋白,朊蛋白(prion protein)等。   牙釉質在生長過程中,會被泡沫狀的蛋白塊包圍,在不同的動物中蛋白泡沫的大小也是不一樣的,從奶牛的5納米到老鼠的20納米,和青蛙的40納米。這項發現表明,脯氨酸重複片段越長,蛋白泡沫就越大。此外,蛋白泡沫越小則牙釉質晶體越長。   研究人員希望這些發現能夠有助於其他重要科學領域的研究,包括神經組織退化疾病的治療。此外,這項發現或將有助於設計新的牙釉質,使人們能擁有健康的牙釉質層。