蘋果酸

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蘋果酸,又名2-羥基丁二酸,由於分子中有一個不對稱碳原子,有兩種立體異構體。大自然中,以三種形式存在,即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物DL-蘋果酸。白色結晶體或結晶狀粉末,有較強的吸濕性,易溶於水、乙醇。有特殊愉快的酸味。蘋果酸主要用於食品醫藥行業

品 名

  蘋果酸

學 名

  「L-2-羥基丁二酸」Hydrozybutanedioic acid

英文名

  Malic Acid,MA

分子式

  C4H6O5

[結構式]

  HOOCCHOHCH2COOH

縮寫式

  H2MA或H2Mi(後者居多)

電離方程式

  H2MA ==== H+ + HMA-K1====1.4*10^-3   HMA- ==== H+ + MA2-K2====1.7*10^-5   [ROH]2-(醇羥基)====[RO]3- K3=5.2*10^-19

鍵線式

CAS號

  97-67-6

EINECS

  202-601-5 [1]

分子量

  134.09

分子結構及性質

  蘋果酸又名:2-羥基丁二酸,由於分子中有一個不對稱碳原子,有兩種立體異構體。大自然中,以三種形式存在,即D-蘋果酸、L-蘋果酸和其混合物DL-蘋果酸。   (1)D-蘋果酸:   密度1.595,熔點101℃,分解點140℃,比旋光度+2.92°(甲醇),溶於水、   甲醇、乙醇、丙酮。   (2)L-蘋果酸:   密度1.595,熔點100℃,分解點140℃,比旋光度-2.3°(8.5克/100毫升水),易溶於水、甲醇、丙酮、二惡烷,不溶於苯。等量的左旋體和右旋體混合得外消旋體。密度1.601;熔點131-132℃,分解點150℃;溶於水、甲醇、乙醇、二惡烷、丙酮,不溶於苯。   最常見的是左旋體,L-蘋果酸,存在於不成熟的的山楂、蘋果和葡萄果實的漿汁中。也可由延胡索酸經生物發酵制得。它是人體內部循環的重要中間產物,易被人體吸收,因此作為性能優異的食品添加劑功能性食品廣泛應用於食品、化妝品、醫療和保健品等領域。外消旋體可由延胡索酸或馬來酸在催化劑作用下於高溫高壓條件和水蒸氣作用制得。   L-蘋果酸是生物體三羧酸的循環中間體,口感接近天然果汁並具有天然香味,與檸檬酸相比,產生的熱量更低,口味更好,因此廣泛應用於酒類、飲料、果醬、口香糖等多種食品中,並有逐漸替代檸檬酸的勢頭。是目前世界食品工業中用量最大和發展前景較好的有機酸之一。   L-蘋果酸中含有天然的潤膚成分,能夠很容易地溶解粘結在乾燥鱗片狀的死細胞之間的「膠粘物」,從而可以清除皮膚表面皺紋,使皮膚變得嫩白、光潔而有彈性,因此在化妝品配方中備受青睞;L-蘋果酸可以配製多種香精、香料,用於多種日用化工產品,如牙膏、洗髮香波等;與檸檬酸相比,L-蘋果酸其酸味柔和別緻,因此國外將其用於替代檸檬酸作為新型洗滌助劑,用於合成高檔特種洗滌劑。   L-蘋果酸可用於藥物製劑片劑糖漿中,還可以配入氨基酸溶液中,能明顯提高氨基酸的吸收率;L-蘋果酸可以用於治療肝病貧血免疫力低下尿毒症高血壓肝衰竭等多種疾病,並能減輕抗癌藥物對正常細胞的毒害作用;還可用於製備和合成驅蟲劑、抗牙垢劑等。另外L-蘋果酸還可以作為工業清洗劑樹脂固化劑、合成材料增塑劑飼料添加劑等。

生產企業

2.1 蘋果酸生產現狀

  由於L-蘋果酸屬於發酵生產的產品,安全性能有保障,因此,國際市場上需求量快速增加,近年來需求量保持在年均10%左右的高速度。目前世界蘋果酸主要生產國有美國、加拿大、日本等,世界總產量每年約為10萬噸,其中L-蘋果酸產量每年約為4萬噸,而世界市場潛在需求量達到每年6萬噸,可見市場發展空間之大。其中日本是世界主要的L-蘋果酸生產國與出口國,

2.2 主要生產廠家

  國外:   義大利:龍沙集團 Lonza 產量10000噸   日 本:川崎化成公司 產量   日 本:扶桑化學公司 產量10000噸   日 本:協和發酵公司 產量   日 本:三菱化學公司 產量   韓 國:Yongsan公司 產量   國內:   常茂生物化學工程股份有限公司   安徽雪郎生物科技股份有限公司 (原南京國海生物工程有限公司) 產量 20000噸

應用及功能

3.1 蘋果酸在食品行業的應用

蘋果酸分子式

  L—蘋果酸為天然果汁之重要成份,與檸檬酸相比具有酸度大(酸味比檸檬酸強20%),但味道柔和(具有較高的緩衝指數),具特殊香味,不損害口腔牙齒代謝上有利於氨基酸吸收,不積累脂肪,是新一代的食品酸味劑,被生物界和營養界譽為「最理想的食品酸味劑。」,目前在老年及兒童食品中正取代檸檬酸。   L—蘋果酸是人體必需的一種有機酸,也是一種低熱量的理想食品添加劑.當50%L-蘋果酸與20%檸檬酸共用時,可呈現強烈的天然果實風味。   飲料(各種清涼飲料):應用L—蘋果酸配製的軟飲料解渴爽口,有蘋果酸味,接近天然果汁。國內一些大型食品公司,如娃哈哈集團、健力寶集團開始在飲料中使用L-蘋果酸。   糖果   果醬(蛋黃醬)及果凍   人造奶油   酒類(露酒)   口香糖

3.2 蘋果酸在醫藥行業的應用

蘋果酸穿梭系統

  在各種片劑、糖漿中配以蘋果酸可以呈現水果味,並有利於在體內吸收、擴散,它常配入複合氨基酸注XX液中,以提高氨基酸的利用率。它的鈉鹽的治療肝功能不全特別是高血壓症的有效藥物。L—蘋果酸鉀是良好的鉀補充葯,它能保持人體水分平衡,治療水腫、高血壓和脂肪積聚症等。   L-蘋果酸可用於藥物製劑、片劑、糖漿中,還可以配入氨基酸溶液中,能明顯提高氨基酸的吸收率;L-蘋果可以用於治療肝病、貧血、免疫力低下、尿毒症、高血壓、肝衰竭等多種疾病,並能減輕抗癌藥物對正常細胞的毒害作用,還用於製備與合成驅蟲劑、抗牙垢劑等。另外L-蘋果酸還可以作為工業清洗劑、樹脂固化劑、合成材料增塑劑、飼料添加劑等。

3.3 蘋果酸在日化行業的應用

  L—蘋果酸鋅用於牙膏中作為抗菌斑斑劑和抗牙結石劑,合成香料配方等。

3.4 蘋果酸在護膚方面的作用

  蘋果酸:溫和的去除老廢多餘的角質,加強肌膚代謝。   蘋果萃取液:有效減淡皺紋及緊致肌膚,喚醒疲倦肌膚讓暗淡的肌膚變得均勻明亮的效果。   金縷梅萃取:控油鎮靜、安撫,幫助肌膚再生。   蛇麻草萃取:深層滋潤,防止肌膚老化。   蘋果緊致毛孔收縮水具有調理肌膚油脂分泌,加強毛孔細緻度的功效。很適合毛孔粗大型肌膚,針對較嚴重的出油部位,還可以用化妝棉局部濕敷的方式,來達到緊致毛孔的保養效果

3.5 蘋果酸在化工行業的應用

  可用作除垢劑、熒光增白劑的合成原料之一。添加到蟲膠清漆或其它清漆中,可防止漆面結皮,用該種酸生產的聚脂樹脂和醇酸樹脂是有特殊用途的塑料。

3.6蘋果酸的保健功能

L-蘋果酸

  生物大分子是一切生命形式的基礎,重要的生物大分子有四種:蛋白質核酸多糖脂類。而使得它們具備生理活性最基本的條件就是他們應該具有一定的空間構象。比如,組成蛋白質的20種氨基酸均為L型,這是因為如果組成蛋白質的長鏈上存在有D—氨基酸,將妨礙其組成緊密的空間結構。同樣,其它大分子也應該遵循這一規律,他們一般都是左旋結構。L—蘋果酸為機體三羧循環的重要中間產物,並且機體內只有L—蘋果酸脫氫酶,所以從結構和實際生理環境來看都必須利用L—蘋果酸。這也是一些西方發達國家青睞L—蘋果酸的原因,如美國已明確規定在嬰幼兒食品、飲料、藥品中不能使用DL—蘋果酸而必須使用L—蘋果酸。   就食品對維持生命的作用來看,其實質是參與新陳代謝和能量轉化。蛋白質、脂類、糖類等最後都要經過三羧循環氧化供能,這是轉化過程的最後一步,也是最為重要的一步,關係到人體生理機能是否正常。這樣我們就把食品與健康有機地統一起來。而蘋果酸的保健功效就在於防止人體由於L—蘋果酸的缺乏導致三羧循環不正常,導致代謝失調。   L—蘋果酸具有生理活性,廣泛地存在於生物體內,但是其含量量的多少因人而異。俗話說「食葯同源」,以下L—蘋果酸及相關產品在食療方面具備的保健功效:   A、 由於蘋果酸在物質代謝途徑中所處的特殊位置,可直接參与人體代謝,被人體直接吸收,實現短時間內向肌體提供能量,消除疲勞,起到抗疲勞、迅速恢復體力的作用利用蘋果酸的抗疲勞、護肝、腎、心臟作用可以開發保健飲料。   B、 代謝的正常運行可以使各種營養物質順利分解,促進食物在人體內吸收代謝,低熱量,可有效地防止肥胖,可以起到減肥的作用。   C、 在藥物中添加蘋果酸可增加其穩定性,促進藥物在人體的吸收、擴散;複合氨基酸輸液生產中就是利用L—蘋果酸這一功能而用它來調節pH值的,同時作為混合氨基酸輸液組分之一,可提高氨基酸利用率,用於治療尿毒症、高血壓等和減少抗癌藥物對正常細胞的侵害,用於癌症放、化療后的輔助藥物,用於燒傷治療可以促進傷口愈合。   D、 L—蘋果酸可以促進氨代謝,降低血氨濃度,對肝臟有保護作用,是治療肝功能不全、肝衰竭、肝癌尤其是肝功能障礙導致的高血氨症的良藥。   E、 L—蘋果酸作為治療心臟病基礎液成分之一,用於K+、Mg2+的補充,保持心肌能量代謝,對心肌梗塞缺血性心肌層起到保護作用。   F、 L—蘋果酸是乳酸鈣注XX液的穩定劑,也可作為抗癌藥的前體及用作動物生長促進劑。   G、抗牙垢,蘋果酸具有酸度大、味道柔和、香味獨特及蘋果酸的腐蝕破壞作用比較弱,相應的牙釉質磨損體積損失較小,有不損害口腔和牙齒等特點。   H、可以改善腦組織的能量代謝調整腦內神經遞質,有利於學習記憶功能的恢復,對學習、記憶有明顯的改善作用   I、褪黑素(MT)是主要由松果腺分泌的吲哚激素,具有多種生物活性。自其人工合成並作為保健食品上市以來,國內外掀起研究熱潮。大量的動物實驗臨床研究表明褪黑素具有良好的鎮靜催眠作用。L—蘋果酸是一個比較理想的谷氨酸脫羧酶抑製劑。褪黑素催眠作用與谷氨酸脫羧酶有關,L—蘋果酸或許可以減少睡眠、提高XX度。   J、L—蘋果酸對人體血管內皮細胞有保護作用,對損傷內皮細胞效應具有抵抗作用。   K、CCM是一種理想的鈣製劑具有較高的生物活性,能夠有效地補充鈣質在其它營養素供給充足的情況下,用CCM作為飼料鈣源能夠保證和促進小動物的生長發育

功能一:酸味調節劑

  L—蘋果酸口感接近天然蘋果的酸味,與檸檬酸相比,具有酸度大、味道柔和、滯留時間長等特點,目前已廣泛用於高檔飲料、食品等行業、已成為繼檸檬酸、乳酸之後用量排第三位的食品酸味劑。用L—蘋果酸配製的飲料更加酸甜可口,接近天然果汁的風味。蘋果酸與檸檬酸配合使用,可以模擬天然果實的酸味特徵,使口感更自然、協調、豐滿。清涼飲料、粉末飲料、乳酸飲料、乳飲料、果汁飲料中均可添加蘋果酸改善其口感和風味,蘋果酸常與人工合成的二肽甜味劑阿斯巴甜(ASPARTME)配合使用,作為軟飲料的風味固定劑添加。100克蘋果酸比添加100克檸檬酸幾乎要強1.25倍,或者說80克的蘋果酸和100克的檸檬酸形成的酸味強度是相當的,因此要達到相同的酸味強度使用L—蘋果酸可以減少用量20%,對於一些食品加蘋果酸可以節省白糖10%~20%,由於它的酸味刺激效果優於檸檬酸,而且美國FDA(食品和藥物管理局)已限制檸檬酸在兒童和老年食品中的應用所以,近幾年來L-蘋果酸在食品工業上的應用已逐漸取代檸檬酸。   發酵   L—蘋果酸是生物體三羧酸循環的中間體,可以參與微生物的發酵過程,可以作為微生物生長的碳源,因此可以用於食品發酵劑。比如可以做酵母生長促進劑,也可以加入發酵乳中。   凝膠作用   當有一定量的果膠和糖時,酸是凝膠形成的關鍵條件。濃縮果汁的生產要防止產生絮凝和凝塊,就要控制有果膠引起的凝動的條件。所以L—蘋果酸可以使果膠產生凝膠作用,因此可以用來製作果糕、果凍凝膠態的果醬和果泥等。

功能二:保鮮劑

  蘋果酸可廣泛的用於食品保鮮劑。微生物需要在一定酸鹼度的環境中才能正常地進行生長繁殖,如果環境中的pH值不適宜,則可能影響細胞表面的帶電性質,從而引起膜的通透性能的變化,影響細胞的正常代謝。酸類對微生物的作用不僅決定離子的濃度成正比,而且與有機酸兼有的抗氧化作用、酸的陰離子及未電離的分子有關,蘋果酸在中性條件下電離而在酸性條件下不電離,但酸性條件下的殺菌能力卻比中性條件大100倍以上,主要是因為分子狀態的有機酸更容易透過細胞膜起作用,而離子狀態的酸不易透過細胞。另外他還可以促進蛋白質的熱變性。   抑制酶促褐變   切割蔬菜是近年來國外興起的一種新型蔬菜加工產品,因其具有方便性,快捷性等特點,日益受到人們的青睞。尤其在美國,據估計到2005年,切割蔬菜將在美國零售市場上占總銷售的30%,馬鈴薯是我國一種重要的經濟作物,它的褐變引起人們的關注。蘋果酸可以降低pH值,產生螯合作用,以抑制酚氧酶的活力,防止褐變。另外也對其他一些原因的褐變起抑製作用

功能三:除腥脫臭劑

  用於除臭劑,可去除魚腥,體臭及用於食品貯藏,在牛奶中加入L—蘋果酸,還可改善質量

功能四:麵食強化劑

  L—蘋果酸對麵食具強化效果,他可以使麵筋蛋白質中的二硫基團增多,蛋白質分子變大,形成大分子網路結構,增強麵團的透氣性、彈性和韌性。另外在麵粉中含有胱氨酸和胱氨酸,他們是蛋白酶激活劑,L—蘋果酸可以使他們喪失激活蛋白酶的能力,阻止蛋白酶分解麵粉中的蛋白質。另外還可以對麵粉進行漂白,提高蛋白質的黏結作用。

功能五:減鹽作用

  L—蘋果酸可用於製作鹹味食品,減少食鹽用量。比如蘋果酸鈉鹹度適中,常可用來製作帶鹽鹹味的食物。蘋果酸可形成許多衍生物,日本近幾年已成功地將蘋果酸鹽應用於減糖、減鹽食品中,應用蘋果酸某些鹽類代替食鹽浸漬鹹菜時,其鹹味僅有食鹽1/5-1/7情況下,而浸漬效果卻是食鹽的兩倍,同時可以做為腎炎患者的食鹽代用品,在豆漿中添加蘋果酸鈣鹽,可有效地改善其口感和風味。

功能六:保護維生素C、保色作用

  果蔬中所含的色素的色調,往往受到酸鹼度的影響,在一些變色反應中,往往酸是起到很重要作用的成份。如葉綠素在酸性情況下會變成黃褐色的脫鎂葉綠素,花色素在酸性到中性的範圍變化時,會由紅色逐漸趨向紫色單寧物質在酸性下會形成粉紅色的「紅粉」等等。因此L—蘋果酸可以用作一些食品的保色劑,比如可以做天然果子露保色劑。

功能七:抗氧化、抑制油脂酸敗

  L—蘋果酸有較好的抗氧化能力,食品中脂類的氧化會導致酸敗、蛋白質破壞和色素氧化,使食品的感官性質下降、營養價值降低、貨架期縮短。添加食品抗氧化劑可延緩氧化、延長貨架期、保持食品的色香味和營養價值。