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色氨酸

色氨酸β-吲哚基丙氨酸,為白色或微黃色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。水中微溶,在乙醇中極微溶解,在氯仿中不溶,在甲酸中易溶,在氫氧化鈉試液或稀鹽酸中溶解。色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在。

簡介

[1]  拼音名:Se'ansuan   學名:β-吲哚基丙氨酸   英文名:Tryptophan   CAS號:73-22-3   書頁號:2010年版二部-281   C11H12N2O2 204.23   本品為L-2-氨基-3(β-吲哚)丙酸。按乾燥品計算,含C11H12N2O2不得少於99%。

結構式

球棍模型

性能

  本品為白色或微黃色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。熔點281~282℃(右旋體),289℃分解,左旋體。外消旋體微溶於水(0.4%,25℃)和乙醇,溶於甲酸、稀酸和稀鹼,不溶於氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH為5.5~7.0。

生產方法

  1、3-吲哚乙腈與氨基脲縮合后,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。   2、以3-吲哚甲醛與苯胺縮合,然後與a-硝基乙酸脂縮合,經氫化水解得到DL-色氨酸。   3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛與N-丙二酸基乙酸胺在乙醇鈉存在下縮合,然後與苯肼縮合、環化,經水解脫羧得到外消旋產品(此方法是最常用、最具經濟的生產方法)。

產品標準

  (FCC——1992)   含量(%) 98.5~101.5   乾燥失重(105℃,3h,%) ≤0.3   灼燒殘渣(%) ≤0.1   鉛(%) ≤0.001   重金屬(以pb計,%) ≤0.004   砷(以As計,%) ≤0.00015

鑒別

  本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集156圖)一致。

檢查

  酸度 取本品0.5g,加水50ml溶解后,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應為5.4~6.4。   溶液的透光度 取本品0.5g,加2mol/L鹽酸溶液20ml溶解后,照分光光度法(附錄ⅣA),在430nm的波長處測定透光率,不得低於95.0%。   氯化物 取本品0.25g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。   硫酸鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。   銨鹽 取本品0.10g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。   其他氨基酸 取本品0.30g,加1mol/L鹽酸溶液1ml,加水適量使溶解,並稀釋成20ml,作為供試品溶液;精密量取適量,加水稀釋成每1ml中含75μg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述兩種溶液各2μl,分別點于同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-冰醋酸-水(3:1:1)為展開劑,展開后,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃乾燥10分鐘,立即檢視,供試品溶液所顯雜質斑點的顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。   乾燥失重 取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(附錄Ⅷ L)。   熾灼殘渣 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。   鐵鹽 取本品1.0g,熾灼灰化后,殘渣加鹽酸2ml,置水浴上蒸干,再加稀鹽酸4ml,微熱溶解后,加水30ml與過硫酸銨50mg,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.002%)。   重金屬 取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(附錄Ⅷ H第二法),含重金屬不得過百萬分之十。   砷鹽 取本品2.0g,加鹽酸5ml與水23ml溶解后,依法檢查(附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。   熱原 取本品,加氯化鈉注XX液製成每1ml中含10mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量按家兔體重每1kg注XX10ml,應符合規定。

含量測定

  取本品約0.25g,精密稱定,加無水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,   照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。   每1ml高氯酸滴定液 (0.1mol/L)相當於20.42mg的C11H12N2O2。

測定法

  方法名稱: 色氨酸原料葯—色氨酸的測定—電位滴定法   應用範圍: 本方法採用滴定法測定色氨酸原料葯中色氨酸的含量。   本方法適用於色氨酸原料葯。   方法原理: 供試品加無水甲酸溶解后,加冰醋酸,照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算色氨酸的含量。   試劑: 1.無水甲酸   2.冰醋酸   3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   4. 結晶紫指示液   5. 基準鄰苯二甲酸氫鉀   儀器設備: 電位滴定儀   試樣製備: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。   標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。   2. 結晶紫指示液   取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。   操作步驟: 精密稱取供試品約0.15g,加無水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的C11H12N2O2。   注:「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。「精密量取」系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。   參考文獻: 中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,中國醫藥科技出版社,2010年版,二部,p.281。

類別

  氨基酸類葯。

貯藏

  遮光,密封,在涼處保存。

生理作用

  色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通過

色氨酸生成生長素的路線

色氨酸合成生長素,有兩條途徑:   (1)色氨酸首先氧化脫氨形成吲哚丙酮,再脫羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相應酶的催化下最終氧化為吲哚乙酸。   (2)色氨酸先脫羧形成色胺,然後再由色胺氧化脫氨形成吲哚乙酸。

用途

  本品是重要的營養劑。可參與動物體內血漿蛋白質的更新,並可促使核黃素發揮作用,還有助於煙酸及血紅素的合成,可顯著增加懷孕動物胎仔體內抗體,對泌乳期的乳牛和母豬有促進泌乳作用。當畜禽缺乏色氨酸時,生長停滯,體重下降,脂肪積累降低,種公畜XX萎縮。在醫藥上用做癩皮病的防治劑。
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