色氨酸

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色氨酸β-吲哚丙氨酸,為白色或微黃色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。水中微溶,在乙醇中極溶解,在氯仿中不溶,在甲酸中易溶,在氫氧化試液鹽酸中溶解。色氨酸是植物體內生長生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在

簡介

[1]  拼音名:Se'ansuan   學名:β-吲哚基丙氨酸   英文名:Tryptophan   CAS號:73-22-3   書頁號:2010年版二部-281   C11H12N2O2 204.23   本品為L-2-氨基-3(β-吲哚)丙酸。按乾燥品計算,含C11H12N2O2不得少於99%。

結構式

球棍模型

性能

  本品為白色或微黃色結晶或結晶性粉末;無臭,味微苦。熔點281~282℃(右旋體),289℃分解左旋體外消旋體微溶於水(0.4%,25℃)和乙醇,溶於甲酸、稀酸和稀鹼,不溶於氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH為5.5~7.0。

生產方法

  1、3-吲哚乙腈與氨基脲縮合后,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。   2、以3-吲哚甲醛苯胺縮合,然後與a-硝基乙酸脂縮合,經氫化水解得到DL-色氨酸。   3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛與N-丙二酸基乙酸胺在乙醇鈉存在下縮合,然後與苯肼縮合、環化,經水解脫羧得到外消旋產品(此方法是最常用、最具經濟的生產方法)。

產品標準

  (FCC——1992)   含量(%) 98.5~101.5   乾燥失重(105℃,3h,%) ≤0.3   灼燒殘渣(%) ≤0.1   鉛(%) ≤0.001   重金屬(以pb計,%) ≤0.004   砷(以As計,%) ≤0.00015

鑒別

  本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集156圖)一致。

檢查

  酸度 取本品0.5g,加水50ml溶解后,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應為5.4~6.4。   溶液的透光度 取本品0.5g,加2mol/L鹽酸溶液20ml溶解后,照分光光度法(附錄ⅣA),在430nm的波長處測定透光率,不得低於95.0%。   氯化物 取本品0.25g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液5.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。   硫酸鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。   銨鹽 取本品0.10g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。   其他氨基酸 取本品0.30g,加1mol/L鹽酸溶液1ml,加水適量使溶解,並稀釋成20ml,作為供試品溶液;精密量取適量,加水稀釋成每1ml中含75μg的溶液,作為對照溶液。照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述兩種溶液各2μl,分別點于同一硅膠G薄層板上,以正丁醇-冰醋酸-水(3:1:1)為展開劑,展開后,晾乾,噴以茚三酮丙酮溶液(1→50),在80℃乾燥10分鐘,立即檢視,供試品溶液所顯雜質斑點的顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。   乾燥失重 取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(附錄Ⅷ L)。   熾灼殘渣 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。   鐵鹽 取本品1.0g,熾灼灰化后,殘渣加鹽酸2ml,置水浴上蒸干,再加稀鹽酸4ml,微熱溶解后,加水30ml與過硫酸銨50mg,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.002%)。   重金屬 取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(附錄Ⅷ H第二法),含重金屬不得過百萬分之十。   砷鹽 取本品2.0g,加鹽酸5ml與水23ml溶解后,依法檢查(附錄Ⅷ J第一法),應符合規定(0.0001%)。   熱原 取本品,加氯化鈉注XX液製成每1ml中含10mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量家兔體重每1kg注XX10ml,應符合規定。

含量測定

  取本品約0.25g,精密稱定,加無水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,   照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。   每1ml高氯酸滴定液 (0.1mol/L)相當於20.42mg的C11H12N2O2。

測定法

  方法名稱: 色氨酸原料葯—色氨酸的測定—電位滴定法   應用範圍: 本方法採用滴定法測定色氨酸原料葯中色氨酸的含量。   本方法適用於色氨酸原料葯。   方法原理: 供試品加無水甲酸溶解后,加冰醋酸,照電位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算色氨酸的含量。   試劑: 1.無水甲酸   2.冰醋酸   3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   4. 結晶紫指示液   5. 基準鄰苯二甲酸氫鉀   儀器設備: 電位滴定儀   試樣製備: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。   標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。   2. 結晶紫指示液   取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。   操作步驟: 精密稱取供試品約0.15g,加無水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的C11H12N2O2。   注:「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。「精密量取」系指量取體積準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。   參考文獻: 中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,中國醫藥科技出版社,2010年版,二部,p.281。

類別

  氨基酸類葯。

貯藏

  遮光,密封,在涼處保存

生理作用

  色氨酸是植物體內生長素生物合成重要的前體物質,其結構與IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通過

色氨酸生成生長素的路線

色氨酸合成生長素,有兩條途徑:   (1)色氨酸首先氧化脫氨形成吲哚丙酮,再脫羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相應酶的催化下最終氧化為吲哚乙酸。   (2)色氨酸先脫羧形成色胺,然後再由色胺氧化脫氨形成吲哚乙酸。

用途

  本品是重要的營養劑。可參與動物體內血漿蛋白質的更新,並可促使核黃素發揮作用,還有助於煙酸血紅素的合成,可顯著增加懷孕動物胎仔體內抗體,對泌乳期的乳牛和母豬有促進泌乳作用。當畜禽缺乏色氨酸時,生長停滯,體重下降,脂肪積累降低,種公畜XX萎縮。在醫藥上用做癩皮病的防治劑。