琥珀酸

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琥珀別名丁二酸 分子量 118.09 無色結晶體,味酸,可燃。有二種晶形,相對密度1.572(25/4℃)。1g溶於13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油和11ml乙醚,幾乎不溶於苯、二硫化碳四氯化碳石油醚

簡介

  琥珀酸為無色結晶;相對密度1.572(25/4℃),熔點188℃,在235℃時分解;在減壓下蒸餾可升華;能溶於水,微溶於乙醇、乙醚和丙酮中。   工業上,琥珀酸常由丁烯二酸催化還原制得,琥珀酸也可由丁二腈水解製備。在實驗室中,琥珀酸可用兩分子丙二酸二乙酯的鈉鹽與碘反應,繼而水解脫羧制得。   琥珀酸的重要用途是製備五元雜環化合物,例如,琥珀酸受熱迅速失水,形成琥珀酸酐,它是呋喃環系化合物。琥珀酸酐是製造藥物染料和醇酸樹脂的重要原料。琥珀酸酐與氨共熱,即生成丁二酰亞胺。丁二酰亞胺的亞胺基上的氫可被溴取代,生成N-溴代丁二酰亞胺,它是有機合成的溴化試劑和溫和的氧化劑。琥珀酸在醫藥上有抗痙攣、祛痰和利尿作用。琥珀酸二乙酯是有機合成的重要中間體。琥珀酸二丁酯、二辛酯是塑料的增塑劑。琥珀酸二烯丙酯與1,3-丁二烯共聚,可以製造人造橡膠。

化學標籤

  中文名稱: 琥珀酸   英文名稱1: succinic acid   英文名稱2: amber acid   CAS No.: 110-15-6

琥珀酸

  分子式: C4H6O4   EINECS號 203-740-4[1]   分子量: 118.09   主要成分: 含量: ≥99.0%;硫酸鹽≤0.02%;重金屬 ≤0.002%;鐵≤ 0.002%;灰分≤ 0.1%。   外觀與性狀: 無色或白色、無嗅而具有酸味的固體。   熔點(℃): 185   沸點(℃): 235(分解)   相對密度(水=1): 1.57(15℃)   溶解性: 溶於水,微溶於乙醇、乙醚、丙酮、甘油。

主要用途

  主要用於製備琥珀酸酐等五雜環化合物。   也用於製備醇酸樹脂(由琥珀酸生產的醇酸樹脂具有良好的曲撓性、彈性和抗水性。)、油漆、染料(琥珀酸的二苯基酯是染料的中間體,與氨基蒽醌反應後生成蒽醌染料。)、食品調味劑(琥珀酸還可作食品酸味劑用於酒、飼料糖果等的調味。)、照相材料等。   醫藥工業中可用它生產磺胺葯維生素A、維生素B等抗痙攣劑、松痰劑、利尿劑和止血藥物。作為化學試劑,用作鹼量法標準試劑、緩衝劑、氣相色譜對比樣品。還可用作XX和表面活性劑的原料。   用作有機合成的原料。用途:琥珀酸已被美國 FDA 認定為GRAS(一般認為安全),這使得它可以用於多種用途。它是三羧酸循環(TCA)的中間產物,同時也是厭氧代謝發酵產物之一琥珀酸廣泛應用於醫藥、農藥、染料、香料、油漆、食品、塑料等行業,也可以作為 C4 平台化合物,合成一些重要的化工產品丁二醇四氫呋喃、γ-丁內酯、n-甲基吡咯烷酮(NMD)、2-吡咯烷酮等,全世界市場需求量超過276000 t/a. 另外,琥珀酸還可用來合成可降解生物聚合物,如聚丁烯琥珀酸酯(PBS)和聚酰胺,這使琥珀酸的市場需求量高達 27000000t/a.   市場:當前,工業級琥珀酸的銷售量超過 1.5萬t,大體上是通過石化法,從丁烷通過順式丁烯二酐生產。目前,只有食品市場的琥珀酸是發酵法生產的 。 新的 發酵工藝能使琥珀酸的

琥珀酸

銷售價格降為2.20美元/kg(年產5000t);當年產量為7.5萬t時,其銷售價格將低於0.55美元/kg,這種價格可使琥珀酸打開新的商品化化學制 品市場。美國能源部現已投入700萬美元用於琥珀酸發酵法生產工業化的研究,目前已完成中試,將於近期投入生產。琥珀酸存在四種主要的市場:最大的市場是   作為表面活性劑、清潔劑添加劑和起泡劑;第二個市場是作為離子合劑,用於在電鍍行業防止金屬的溶蝕和點蝕;第三個市場是在食品行業中作為酸化劑、PH改良劑、風味物質抗菌劑;第四個市場是和健康有關的產品,包括醫藥、抗生素氨基酸和維生素的生產。琥珀酸的這四個市場總量每年超過四億美元。   1.琥珀酸能抑制被動及主動皮膚過敏反應,並能減少動物血清IgE抗體形成   2.琥珀酸對毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護作用

化學性質

  可與鹼反應。也可以發生酯化和還原等反應。受熱脫水生成琥珀酸酐。

藥理作用

  1.抗菌作用琥珀酸在2mg/ml濃度時對金黃色葡萄球菌、卡他球菌以及傷寒、綠膿、變形、痢疾桿菌抑製作用。   2.中樞抑製作用大鼠、小鼠、豚鼠、兔、貓和狗腹腔注XX琥珀酸能保護動物對抗高壓氧電休克和聽源性驚厥。抗驚厥作用與提高腦內GABA含量有關。熱板法有鎮痛作用,與戊巴比妥協同作用,還有鎮靜和降低體溫的作用。   3.抗潰瘍作用大鼠幽門結紮產生胃潰瘍,腹腔注XX或口服50mg/kg,由於抑制胃液分泌和擴張胃肌而呈抗潰瘍作用。   4.對免疫功能的影響琥珀酸溶於生理鹽水內,加入NaHCO3調pH至6.4,濃度為11.8%,大鼠與家兔每日腹腔注XX1mM(118mg)/kg, 2.5mM(295mg)/kg,5mM(590mg)/kg,連注7d,每日1次,用藥后第4天大鼠白細胞數增加(P<0.025),但吞噬率提高不明顯。家兔白細胞數在劑量較大時亦明顯增加,同時吞噬率亦提高(P<0.01)。在特異性皮膚反應實驗中腹腔注XX琥珀酸5mg/kg,48h內連用4次,或每日注XX1次,連用兩周,對家兔可見琥珀酸能抑制被動及主動皮膚過敏反應,並能減少動物血清1gE抗體形成。   5.解毒作用琥珀酸對毒眼鏡蛇中的小鼠有明顯的保護作用,保護率與原方相近。

成分來源

  琥珀酸天然來源是松屬植物的樹脂久埋于地下而成的琥珀等,此外還廣泛存在於多種植物、動物的組織中。   琥珀酸松屬植物的樹脂,埋藏於地下年久而成琥珀,琥珀中含本品7.8%。傘形科植物當歸Angelica sinensis(Oliv.)Diels 根,天南星科植物藤桔 Pothos chinensis(Raf.)Merr.,豆科植物夜關門 Lesspedeza caneata G. Don,桔梗科植物半邊蓮Lo-belia chinen-sis Lour.全草,蘭科植物草珊瑚腫節風)Sarcardra glabra(Thumb.)Nakai全草,檀香料植物百蕊草 Thesium chinense Turcz. 全草。豆科苜蓿葉;傘形科當歸根;天南星科藤桔;桔梗科半邊蓮;蘭科;檀香科及草莓.葡萄等.

製備方法

  工業製法較多,主要有以下幾種:   1.氧化法,石蠟經深度氧化生成各種羧酸的混合物,再經過水蒸氣蒸餾和結晶等分離步驟后可得琥珀酸。   2.加氫法,順丁烯二酸酐反丁烯二酸催化劑作用下加氫反應,生成琥珀酸,然後經分離得到成品。催化劑為鎳或貴金屬,反應溫度約為130- 140℃。   3.丙烯酸羰基合成法,丙烯酸和一氧化碳在催化劑作用下,生成琥珀酸。尚未工業化。   4.電解氧化法,苯酐與硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷電解槽中電解,可得琥珀酸。電解法合成的原料為順丁烯二酸或順酐,陰、陽極液用稀硫酸,由陽離子膜隔開,陰、陽極一般均用鉛板,通常用板框式電解槽合成。   5.乙炔法,乙炔與一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化劑存在下,于酸性介質中反應可得琥珀酸,反應溫度80-250℃,壓力2.94-49.03MPa。   6.新興的發酵法。與傳統化學方法相比,微生物發酵法生產琥珀酸具有諸多優點:生產成本具有競爭力利用可再生的農業資源包括二氧化碳作為原料,避免了對石化原料的依賴;減少了化學合成工藝對環境污染

毒性防護

  琥珀酸毒性較小,對眼睛、皮膚、粘膜有一定的刺激作用,對全身不產生毒害作用。大劑量口服可引起嘔吐腹瀉。大鼠口服LD50為8530mg/kg。在工業上使用時,未見職業損害的報道。處理或接觸琥珀酸蒸汽時要注意穿戴好防護用品,以免引起咳嗽和刺激皮膚。   環境危害: 對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。   燃爆危險: 本品可燃,具刺激性。   危險特性: 遇明火、高熱可燃。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。

事故處理

  應急處理處置方法   一、泄漏應急處理   切斷火源戴好防毒面具,穿一般消防防護服。用大量水沖洗,經稀釋的洗液放入廢水系統。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。   二、防護措施

琥珀酸

呼吸系統防護:一般不需要特殊防護,高濃度接觸時可佩帶供氣式呼吸器。   眼睛防護:必要時戴化學安全防護眼鏡。   身體防護:穿防酸鹼工作服。   手防護:戴橡皮膠手套。   其它:工作現場禁止吸煙。注意個人清潔衛生。   三、急救措施   皮膚接觸:脫去污染的衣著,用流動清水沖洗。   眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。   吸入:脫離現場至空氣新鮮處。就醫。   食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐。就醫。   滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

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