酒石酸

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酒石酸(tartaric acid),即,2,3-二羥基丁二酸,是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途飲料添加劑。也是藥物工業原料。在制鏡工業中,酒石酸是一個重要的助劑還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。

基本信息

  相對分子質量:150.09   CAS號:526-83-0[1]   英文名稱:tartaric acid,簡稱TA   狀態:單斜晶體(無水)   熔點:171-174   密度:1.7598(20)   折光率:1.4955   溶解度:溶於水、丙酮乙醇   存在:酒石酸在水中溶解度:右旋酒石酸139,左旋酒石酸139,內消旋酒石酸125,外消旋酒石酸20.6。   學名:2,3-二羥基丁二酸.   分子式:C4H6O6   結構式:HOOCCHOHCHOHCOOH   分子量:150.09(D型-無水物);168.10 (DL型-一水物)。   異構體及性能[2]:酒石酸分子中有兩個不對稱碳原子,故有3種光學異構體,即左旋酒石酸或L-酒石酸、右旋酒石酸或D-酒石酸、內消旋酒石酸。等量的左旋酒石酸與右旋酒石酸混合得外消旋酒石酸或DL-酒石酸。天然酒石酸是右旋酒石酸。工業上生產量最大的是外消旋酒石酸。D型酒石酸為無色透明結晶或白色結晶粉末,無臭,味極酸,相對密度1.7598。熔點168~170℃。易溶於水,溶於甲醇、乙醇,微溶於乙醚,不溶於氯仿。DL型酒石酸為無色透明細粒晶體,無臭味,極酸,相對密度1.697。熔點204~206℃,210℃分解。溶於水和乙醇,微溶於乙醚,不溶於甲苯。酒石酸在空氣中穩定無毒

質量指標

  DL-酒石酸的質量指標:   指標名稱 一水品 無水品   DL-酒石酸的質量分數/%≥ 99.5 99.5   熔點範圍/% 200~206 200~206   硫酸鹽/%≤0.04 0.04   加熱減量/%≤ 11.5 0.5   灼燒殘渣/%≤0.10 0.10

簡單介紹

  是一種羧酸﹐存在於多種植物中﹐如葡萄和羅望子﹐也是葡萄酒中主要的有機酸之一。作為食品中添加的抗氧化劑﹐可以使食物具有酸味。酒石酸最大的用途是飲料添加劑。也是藥物工業原料。在制鏡工業中,酒石酸是一個重要的助劑和還原劑,可以控制銀鏡的形成速度,獲得非常均一的鍍層。   酒石酸又稱2,3-二羥基丁二酸。結構簡式HOOCCH(OH)CH(OH)COOH。酒石酸氫鉀存在於葡萄汁內,此鹽難溶於水和乙醇,在葡萄汁釀酒過程中沉澱析出,稱為酒石,酒石酸的名稱由此而來。酒石酸主要以鉀鹽的形式存在於多種植物和果實中,也有少量是以遊離態存在的。

用途

  用作抗氧化增效劑、鞣製劑螯合劑藥劑。廣泛用於醫藥、食品、製革、紡織等工業。在低溫時對水的溶解度低,易生成不溶性的鈣鹽。[3]

同分異構

  酒石酸具有兩個相互對稱的手性碳﹐具有三種旋光異構體。   酒石酸即二羥基琥珀酸。有二個不對稱碳原子,有3種立體異構體,即:右旋型(D型, L型)、左旋型(L型,D型)、內消旋型。通常,外消旋型酒石酸又稱為葡萄酸。右旋型酒石酸以遊離的或K鹽、Ca鹽、Mg鹽的形態廣泛分佈于高等植物中,特別是多存在於果實和葉中。在製造葡萄酒時,會沉積大量酒石(氫鉀鹽)。另外,在黴菌和地衣類中也常見到它的存在。最近分離到的酒石酸發酵細菌(Gluconoba-cter suboxydans的變異菌株),在體內是通過葡萄糖氧化分解,經由5-酮葡萄糖酸,在形成羥基乙酸的同時形成酒石酸。酒石酸銨受微生物作用,可變成琥珀酸,因此,工業上用酒石酸作為生產琥珀酸的原料,巴斯德(L.Pasteus)曾以酒石酸作為研究天然物質旋光性的材料,在歷史上是很有名的。

酒石酸

  酒石酸分子中含有兩個相同的手性碳原子(見不對稱原子),存在三種立體異構體:右旋酒石酸、左旋酒石酸和內消旋酒石酸(見旋光異構)   等量右旋酒石酸和左旋酒石酸的混合物的旋光性相互抵消,稱為外消旋酒石酸。各種酒石酸均是易溶於水的無色結晶,它們的物理性質見表。   右旋酒石酸存在於多種果汁中,工業上常用葡萄糖發酵來制取。左旋酒石酸可由外消旋體拆分獲得,也存在於馬里的羊蹄甲的果實和樹葉中。外消旋體可由右旋酒石酸經強鹼強酸處理制得,也可通過化學合成,例如由反丁烯二酸高錳酸鉀氧化制得。內消旋體不存在於自然界中,它可由順丁烯二酸用高錳酸鉀氧化制得。   酒石酸與檸檬酸類似,可用於食品工業,如製造飲料。酒石酸和單寧合用,可作為酸性染料的媒染劑。酒石酸能與多種金屬離子絡合,可作金屬表面的清洗劑和拋光劑。   酒石酸鉀鈉又稱為羅謝爾鹽,可配製斐林試劑,還可做醫藥上的緩瀉劑和利尿劑。酒石酸鉀鈉晶體具有壓電性質,可用於電子工業。酒石酸銻鉀嘔吐劑,又稱吐酒石,並可治療日本血吸蟲病

發現歷史

  酒石酸最早是1769年由瑞典化學家卡爾·威廉·舍勒發現的。

存在與製備

酒石酸

  L-酒石酸廣泛存在於水果中,尤其是葡萄。是最廉價的光活性酒石酸,常被稱為「天然酒石酸」。工業上,L-酒石酸的主要甚至唯一來源仍然是天然產物。葡萄酒釀造工業產生的副產物酒石,通過酸化處理即可制得L-酒石酸。義大利是世界上L-酒石酸的最大生產國,這跟該國造葡萄酒的規模不無關係。   D-酒石酸在天然產物中很罕見,但以比較高的含量存在於西非馬里的一種植物里。   外消旋酒石酸在工業上是通過雙氧水馬來酸酐作用后水解制得,南非是主要的生產國。

工業應用

  酒石酸最大的用途是飲料添加劑。然後是藥物工業原料。在當代有機合成中是非常重要的手性配體和手性子,可以用來製備許多著名的手性催化劑,以及作為手性源來合成複雜的天然產物分子。酒石酸也是一種抗氧化劑,在食品工業中有所應用。生化試驗中可利用其作為除氧劑。

參考文獻

  Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience,5ed., ISBN 978-0-471-48496-7^CRC Handbook

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