芳樟醇

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1919年,Leopold Ruzicka 和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮與乙炔加成為炔醇,再部分氫化,首先得到芳樟醇。在全世界每年排出的最常用和用量最大的香料中,芳樟醇幾乎年年排在首位,可以說沒有一瓶香水裡面不含芳樟醇,沒有一塊香皂不用芳樟醇的。這並不奇怪,因為差不多所有的天然植物香料裡面都有芳樟醇的「影子」,從99%到痕跡量的存在

分佈範圍

  含量較大的有芳樟葉油、芳樟油、伽羅木油、玫瑰木油、芫荽子油、白蘭葉油、薰衣草油、玳玳葉油、香檸檬油、香紫蘇油及眾多的花(茉莉花、玫瑰花玳玳花、橙花、依蘭依蘭花等)油。在綠茶的香成分里,芳樟醇也排在第一位。當今人們崇尚大自然,芳樟醇的香氣大行其道。誠然,在香精裡面檢測出芳樟醇,並不代表調香師在裡面加入了單體芳樟醇,經常是由於香精裡面有天然香料,芳樟醇本來就是這些天然香料的一個成分。   芳樟醇本身的香氣頗佳,沸點又比較低,在朴卻的香料分類法里,芳樟醇屬於「頭香香料」,當調香師試配一個香精的過程中覺得它「沉悶」、「不透發」時,第一個想到的是「加點芳樟醇」,所以每一個調香師的架子上,芳樟醇都是排在顯要位置上的。

其他名稱

  中文名稱:芳樟醇;3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇;沉香醇;里那醇 等   英文名稱:   3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol ;Linalool ;6-Octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-1 ;2,6-dimethyl-2,7-octadiene-6-ol   2,6-dimethylocta-2,7-dien-6-ol ;3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol ;allo-ocimenol ;beta-linalool ;linalool   linalyl alcohol ;3,7-Dimethyl-6-octadien-3-ol ;2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol ;1,6-Octadien-3-ol,3,7-dimethyl-octa   3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol ;(±)-3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol ;(±)-3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol   (±)-Linalool   分子式: C10H18O

化學組成

  分子量:154.25   CAS No.: 78-70-6   FEMA No.: 2635

制取方法

  可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽羅木油等精油作為原料,經分餾得到,也可以通過化學法合成。目前以松節油合成芳樟醇主要有兩種路線:   1、β-蒎烯高溫裂解為月桂烯,然後經鹽酸化、酯化、皂化等步驟製成芳樟醇。其他通過此法生成的醇還有橙花醇、香葉醇、月桂醇及松油醇等。此法產率比較高。   2、α-蒎烯氫化至蒎烷,然後氧化為蒎烷氫過氧化物,再還原為蒎烷醇,最後經熱解制芳樟醇。

物化性質

  1、物理性狀:   芳樟醇(Linalool)又名沉香醇、芫荽醇、伽羅木醇、里那醇等。學名是3.7—二甲基—1.6辛二烯—3—醇。分子式為C10H180,分子量為154.24。屬於鏈狀萜烯醇類,有α-和β-兩種異構體。還有左旋、右旋兩種光異構體。在不同來源的精油中,多為異構體的混合物。消旋體存在於香紫蘇油、茉莉油中,或是合成的芳樟醇中。比重0.865(15℃),沸點195-200℃,比旋度+19.30;左旋體存在於芳樟油、黃樟油、香檸檬油、薰衣草油、玫瑰木油(總醇量按芳樟醇計在82%以上),等精油中,比重0.8622,沸點198℃,比旋度-20.10。芳樟醇是無色液體。具有鈴蘭香氣,但隨來源而有不同香氣。幾乎不溶於水,不溶於甘油。溶於丙二醇,非揮發性油和礦物油,混溶於乙醇乙醚。   2、化學性質:   具備醇和烯烴類化合物的通性和特徵,例如可以進行酯化、脫水反應,容易被還原為相應的烴類化合物。在金屬鈉的存在下,生成二氫月桂烯:   在膠體鉑或骨架鎳上還原時,則生成二氫芳樟醇和四氫芳樟醇:   由於芳樟醇的活潑化學性能,所以能製成名目繁多的衍生物,廣泛在香化、醫藥、日化工業上得到應用。   外觀:無色或淡黃色透明液體。   沸點:198℃,   閃點:78℃,   比重(25℃/25℃):0.858~0.875,   折光率:1.4600~1.4640。   溶解性:不溶於水,以1:4溶於60%乙酯,與乙醇和乙醚混溶。   香氣:濃青帶甜的木青氣息,似玫瑰木。既有紫丁香、鈴蘭與玫瑰的花香,又有木香、果香氣息。香氣柔和,輕揚透發,不甚持久。植物的綠萼青蒂常含有此類清香。左旋偏甜,右旋偏清,主要用其清香,因此右旋香氣較好。不同來源的芳樟醇香氣有較大差異,天然芳樟醇清香透發,但往往不是單一香氣;合成芳樟醇香氣一般較為純和。

主要用途

香料

  常用於合成香精、香料行業(FEMA 2635),同時也是合成異植物醇、VE、VK的原料。

除臭劑

  專利中報導一方劑:將硬脂肪酸鋁、液體石臘、二苯醚和芳樟醇製成具有揮發性的固態空氣凈化劑。其凈化作用是基於芳樟醇和空氣中有臭味的物質結合,從而能消除室內的不舒適氣味,其效力可保持三個月以上。   芳樟醇對於令人作嘔的硫化烴、大蒜製劑等,以及多硫化物有很強的掩蓋不良氣味能力。   除此,對於排泄物,特別是人、畜糞便的除臭,芳樟醇是這些除臭劑配方中主要的組成部分。

齲齒

  實驗表明以0.1%濃度的芳樟醇加入含有2%的蔗糖培養基中,能100%抑制鏈球突變菌將蔗糖轉變為葡萄聚糖,防止齒斑的生成。   另有報導,在牙粉中添加萜烯醇有機化合物,可使牙粉中的葡聚糖酶保持穩定,能有效防止齒斑。

殺蟲劑

  (1)對蚊子、蒼蠅等作用:   將含有2%醋酸芳樟酯臭氧化物和98%的礦物油組成的藥液塗抹在皮膚上,可以起到驅除蚊子、蒼蠅的作用。和其他中藥香料成份配合,還能做為蟑螂、螞蟻、虱子等的驅避劑。也能在紡織材料中用上,以驅除害蟲。   通過實驗還發現含有芳樟醇的食物能顯著降低家蠅的覓食和產卵,原因在於蠅蛆必須寄生在富有微生物的機體上才能發育,因此懷孕的雌蠅會覺察到並避開含有強力抗菌功能的芳樟醇物質上產卵。   (2)殺蟎劑:   芳樟醇具有殺蟎的能力,對其幼蟲、成蟲都有效,有報告稱,對Tyrophagus longior一種貯存食物中的蟎蟲進行抗蟎蟲活性試驗。另有資料報導,由芳樟醇等20多種揮髮油成份組成的配方對皮膚蟎屬和食用酪粉屬的蟎屬都有令人滿意的效果

產品貯運

  本品應貯存在乾燥、陰涼的庫房中,不宜露天堆放。

主要作用

催化作用

  樟醇另一特點,會在微生物的催化下發生生物轉化(Biotransfor)。例如在黑曲霉的催化作用下(R)-(-)-芳樟醇會產生生物轉變而生成反式呋喃型和反式吡喃型氧化芳樟醇   2-5高催化活性的色素會將芳樟醇催化分解,其分解產物又會因色素的性能而異。經鑒定分解的產物有脫氫的芳樟醇,例如月桂烯、羅勒烯、別羅勒烯等及環狀產物,例如檸檬烯、異松油烯、α-松油烯等,而這些色素中具有較高活性的則產生-傘花烴,它是某些含有色素的化妝品產生不良氣味的主要原因。從接觸過的調香師言談中,尚未對此特點引起足夠的認識。   去氫芳樟醇是由於色素的酸性位置(Acidic Site)上形成的碳離子中間體(Carbonic ion intermediate)所造成,成環產物則在烯丙基重排之後生成。

抗菌作用

  芳樟醇等萜烯類化合物,對大腸桿菌變形桿菌腸炎膜桿菌、葡萄球菌釀酒酵母菌、白色含球菌、黑曲黴菌瓊脂等有很好的抗菌活性。   有報告指出,芳樟醇的抗菌效果是苯酚的五倍,與香茅醇有相似的抗菌功效。用於治療痤瘡是基於它對丙酸菌有抗菌活性。芳樟醇對漆樹酸的抗鏈球突變菌有協同增效作用。   動物實驗表明,每天喂服一毫克芳樟醇的ES4病毒感染的小雞,可延長生命50-80%。   另有報告稱,將臭氧(O3)通過萜烯,生成的萜烯臭氧化物可用於治療炎症腫瘤、微生物感染和燒傷等。   將臭氧通過芳樟醇製成芳樟醇臭氧化物,在試管中顯示出對大腸桿菌的抑制活性。

鎮靜作用

  國外民間自古以來就將含有芳樟醇的揮髮油或植物作為催眠鎮靜劑加以使用的報導。   但是,萜烯醇類中只有叔甲基醇類的芳樟醇和α-萜烯醇才有明顯的鎮靜作用。將芳樟醇給予實驗模型的小白鼠喂葯,以評價芳樟醇的直接精神藥理作用,結果表明,對中樞神經系統,包括睡眠、抗驚橛、降體溫,有隨著劑量而增強的現象。將(RS)-(±)芳樟醇,(R)-(-)芳樟醇和(S)-(+)芳樟醇給人體吸入,在精神工作、體力運動、和聲間訊號的條件下,作額面腦電圖記錄和評分,測定生理學瓜,結果表明,左旋體、消旋體的鎮靜作用明顯,而右旋體則相反

其他用途

  (1)改善脂肪品質:   日本曾有過報導,含有微量芳樟醇、醋酸芳樟酯的油脂中,可延長在高於100℃加熱時間不變,其氣味經長時間油炸后與未加的對照組對比要好。如果芳樟醇的一些衍生化合物和維生素E配合使用,對豬油棕櫚油等油脂有令人矚目的協同抗氧化功效。   (2)對泡沫能起穩定作用:   在含有非離子或陰離子表面活性劑噴霧型的水性清潔劑中加入少量的芳樟醇,能有效地增加泡沫的穩定性。   (3)以茶為基質的芳香飲料:   根據資料分析茶葉(綠茶)的香氣成份中芳樟醇的相對含量達到19.88%是最重要的香氣組分之一。有專利介紹,將茶葉250克加水提取,並稀釋至10升,加入微量氨茴酸甲酯芳樟醇等香料,經評定,茶香比未處理的茶,其香味得到加強。   (4)防霉劑:   芳樟醇及其醋酸酯能抑制真菌孢子或菌絲體的生長,可用於真菌感染或其他抗真菌原料合用作為防霉劑。   (5)動物驅避劑:   將芳樟醇、香葉醇、苯乙醇等配合而成的香精對麻雀烏鴉、鴿子等鳥類有很好的驅避效果。   (6)在日化產品不良氣味掩蔽劑:   在煤油中添加1-5%的芳樟醇及其酯類,可作為燃燒用途煤油的除臭劑。   含有蛋白酶洗滌劑中加入0.01-2%的芳樟醇可掩蓋酶製劑的不良氣味。同樣,用在含酶的漂白劑,可使經漂白后的紡織物具有很好的香味。   在紡織品軟化劑中加入芳樟醇等萜烯類精油,也能達到掩蓋不良氣味的目的。   永久性捲髮劑的藥液中加入1%的芳樟醇或芳樟精油,可以去除頭髮上因捲髮劑殘留的不良氣味。