苯甲酸

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苯甲酸為具有苯或甲醛氣味的鱗片狀或針狀結晶,具有苯或甲醛的臭味。熔點122.13℃,沸點249℃,相對密度1.2659(15/4℃)。在100℃時迅速升華,它的蒸氣有很強的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶於水,易溶於乙醇乙醚等有機溶劑。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸強。它們的化學性質相似,都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯環上可發生親電取代反應,主要得到間位取代產。

簡介

  【英文名稱】 Benzoic Acid   【其他名稱】 安息香酸 (carboxybenzene )、苯酸(phenylformic acid)、苯蟻酸   【適應證】與水楊酸合用於成人皮膚真菌病,淺部真菌感染如體癬手癬足癬等,但因目前有更多的高效抗真菌葯,本製劑可作為二線治療葯。也用於食品藥物製劑防腐劑,一般濃度為0.2%,或用0.5%的苯甲酸鈉溶解度更好。   【藥品分類】消毒防腐劑[1]

成分

  羧基直接與苯環碳原子相連接的最簡單的芳香酸。分子式C6H5COOH。

苯甲酸

又稱安息香酸。以遊離酸、酯或其衍生物的形式廣泛存在於自然界中,例如,在安息香膠內以遊離酸和苄酯的形式存在;在一些植物的葉和莖皮中以遊離的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在馬尿中以其衍生物馬尿酸的形式存在。最初苯甲酸是由安息香膠乾餾或鹼水水解制得,也可由馬尿酸水解制得。工業上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得;或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑,也可作染色和印色的媒染劑。   中文名稱:苯甲酸

苯甲酸

  英文名稱:benzoic acid   中文名稱2:安息香酸   英文名稱2:carboxybenzene   CASNo.:65-85-0   EINECS號: 200-618-2   InChI編碼: InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)   分子式:C7H6O2   分子量:122.1214   結構簡式:C6H5-COOH (苯環-COOH )   主要成分:純品   外觀與性狀:鱗片狀或針狀結晶,具有苯或甲醛的臭味。   酸性:在水中電離常數Ka= 6.46*10^-5 (25℃)   標準摩爾燃燒焓(100kPa,298.15K):-3226.9kJ/mol   恆容燃燒熱:-26.0460kJ/g   在水中溶解度:0.21g(17.5℃)、0.35g(25℃)、2.2g(75℃)、2.7g(80℃)、5.9g(100℃)。

用途

  通常用作定香劑或防腐劑。也用作果汁飲料的保香劑。可作為膏香用入薰香香精。還可用於巧克力檸檬橘子、子漿果堅果蜜餞型等食用香精、煙用香精中亦常用之。[2]

製備

  最初苯甲酸是由安息香膠乾餾或鹼水水解制得,也可由馬尿酸水解制得。工業上苯甲酸是在鈷、錳等催化劑存在下用空氣氧化甲苯制得;或由鄰苯二甲酸酐水解脫羧制得。

方法一

  甲苯+高錳酸鉀+水——苯甲酸鉀+氫氧化鉀+二氧化錳+水(前面的水是

苯甲酸

提供反應環境

方法二

  苯甲酸鉀+濃鹽酸——苯甲酸   藥品與用量:   甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高錳酸鉀5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化銨0.1g   操作流程:   用100ml的圓底燒瓶。安裝迴流裝置。向反應瓶中分別加入5g高錳酸鉀,0.1g十六烷基三甲基溴化銨,1.7ml甲苯及50ml水,攪拌加熱沸騰(劇烈攪拌,猛烈沸騰),保持反應物溶液平穩沸騰。   當大量棕色沉澱生成,高錳酸鉀的紫色變淺或消失,甲苯層消失時,反應基本結束。過濾出二氧化錳沉澱,濾液用濃鹽酸酸化,析出苯甲酸的沉澱,抽濾得粗產品。   粗產品用水重結晶。在沸水浴上乾燥,稱量,測其熔點。

苯甲酸化學反應

應用

  藥學應用【藥效學】本品為消毒防腐劑,具有抗細菌作用;在酸性環境中,0.1%濃度即有抑菌作用。通常pH值較低效果較好,如pH3.5時,0.125%的濃度在1小時內可殺滅葡萄球菌。在鹼性環境下作用減弱。外用能抗淺部真菌感染。將0.05—0.1%濃度加入藥品製劑或食品作防腐劑,可阻抑細菌和真菌生長

苯甲酸醫學應用

葯動學口服迅速從消化道吸收,與甘氨酸在肝內結合形成馬尿酸,後者在12小時內迅速從尿中排出,在最初4小時內即達用量97%。如口服劑量大,部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸從尿中排泄。   【藥物相互作用】本品與鐵鹽和重金屬鹽配伍禁忌。   【給葯說明】應用本品時不僅需注意濃度,尚需注意pH值,在微酸性環境下比在鹼性環境中有效。   【用法與用量】   1.本品常以6%~12%濃度與水楊酸配製成酊劑軟膏治療皮膚淺部真菌感染,外塗皮損,每日1~2次,治療周期可根據感染情況數周或數月。   2.作為藥品製劑和食物的防腐劑有效濃度為0.05%~0.3%。   【不良反應】口服可發生哮喘皮疹、唇和舌水腫鼻炎蕁麻疹,及血管性水腫過敏反應(發生率3%~7%)。外塗可發生接觸性皮炎,還能刺激眼睛和黏膜。、較大劑量口服可引起水楊酸鹽類樣反應。

生活應用

  苯甲酸及其鈉鹽可用作乳膠、牙膏、果醬或其他食品的抑菌劑,也可作染色和印色的媒染劑。 也可以用作製藥和染料中間體, 用於制取增塑劑香料等, 也作為鋼鐵設備的防鏽劑。

苯甲酸醫學應用

藥物分析

  方法名稱: 苯甲酸原料葯—苯甲酸的測定—中和滴定法   應用範圍: 本方法採用滴定法測定苯甲酸原料葯中苯甲酸的含量。   本方法適用於苯甲酸原料葯。   方法原理: 供試品加中性稀乙醇(對酚酞指示液顯中性)溶解后,加酚酞指示液,用氫氧化鈉滴定液滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算苯甲酸的含量。   試劑: 1. 中性稀乙醇(對酚酞指示液顯中性)   2. 氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)   3. 酚酞指示液   4. 基準鄰苯二甲酸氫鉀   儀器設備:   試樣製備: 1. 氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)   配製:取氫氧化鈉適量,加水振搖使溶解成飽和溶液冷卻后,置聚乙烯塑料瓶中,靜置數日,澄清後備用。取澄清的氫氧化鈉飽和溶液5.6mL,加新沸過的冷水使成1000mL,搖勻。   標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.6g,精密稱定,加新沸過的冷水50mL,振搖,使其盡量溶解,加酚酞指示液2滴,用本液滴定,在接近終點時,應使鄰苯二甲酸氫鉀完全溶解,滴定至溶液顯粉紅色。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。   貯藏:置聚乙烯塑料瓶中,密封保存;塞中有2孔,孔內各XX玻璃管1支,1管與鈉石灰管相連,1管供吸出本液使用。   2. 酚酞指示液   取酚酞1g,加乙醇100mL使溶解。   操作步驟: 精密稱取供試品約0.25g,加中性稀乙醇(對酚酞指示液顯中性)25mL溶解后,加酚酞指示液3滴,用氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於12.21mg的C7H6O2。   注:「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。「精密量取」系指量取體積準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

健康危害

  侵入途徑:吸入、食入。   健康危害:對皮膚有輕度刺激性。蒸氣對呼吸、眼和皮膚產生刺激。本品在一般情況下接觸無明顯的危害性。

急性毒性

  502530mg/kg(大鼠經口);2370mg/kg(小鼠經口);500mg/kg(人經口);人經口6mg/kg最低中毒量,可有皮膚損害。   危險特性:遇高熱、明火或與氧化劑接觸,有引起燃燒的危險。

使用方法

  1、苯甲酸分子態的抑菌活性較離子態高,故PH小於4時,抑菌活性高,其抑菌最小濃度為0.015%-0.1%。但在酸性溶液中其溶解度降低,故不單靠提高溶液的酸性來提高其抑菌活性。苯甲酸最適抑菌PH為2.5~4.0。2、由於苯甲酸對水的溶解度低,故實際多是加適量的碳酸鈉碳酸氫鈉,用90℃以上熱水溶解,使其轉化成苯甲酸鈉鈉后才添加到食品中。若必須使用苯甲酸,可先用適量乙醇溶解后再應用。   3、由於苯甲酸對水的溶解度比苯甲酸鈉低,因此在酸性食品中使用苯甲酸鈉時,要注意防止由於苯甲酸鈉轉變成苯甲酸而造成沉澱和降低其使用效果。   4、1g苯甲酸相當於1.18g苯甲酸鈉;1g苯甲酸鈉相當於0.847g苯甲酸   5、苯甲酸在醬油、清涼飲料中可與對-羥基苯甲酸酯類一起使用而增效。

中國用量

  《食品添加劑使用衛生標準》(GB2760-1996)規定:碳酸飲料,最大使用量為0.2g/kg;低鹽醬菜、醬類、蜜餞,0.5g/kg;葡萄酒、果酒、軟糖,0.8g/kg;醬油、食醋、果醬(不包括罐頭)、果汁(味)型飲料,1.0g/kg;食品工業用塑料桶裝濃縮果蔬汁,2g/kg;果汁(果味)冰,1.0g/kg(混用或單獨使用)。苯甲酸和苯甲酸鈉同時使用時,以苯甲酸計不得超過最大使用量。

中國台灣用量

  醬油、不含二氧化碳的飲料中,以苯甲酸計,最高用量為0.6g/kg。(1998)

應急措施

泄漏應急處理

  隔離泄漏污染區,周圍設警告標誌,切斷火源。應急處理人員戴好防毒面具,穿一般消防防護服。用清潔的鏟子收集於乾燥潔凈有蓋的容器中,運至廢處理場所。如大量泄漏,收集回收或無害處理后廢棄。

防護措施

  呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,戴面具式呼吸器。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。   眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。   防護服:穿防酸鹼工作服。   手防護:戴防化學品手套。   其它:工作后,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。定期體檢

急救措施

  皮膚接觸:脫去污染的衣著,用大量流動清水徹底沖洗。   眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。   吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。呼吸困難時給輸氮。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。   食入:誤服者漱口,飲牛奶蛋清,就醫。   滅火方法:霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。

苯甲酸衍生物

  苯甲酸是簡單的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性質,因此可發生兩大類化學反應,一是苯環上的取代反應,二是羧基的反應。

工業

  工業上,苯甲酸與鹼反應可生成苯甲酸鹽,比如苯甲酸與氫氧化鈉反應生成苯甲酸鈉。苯甲酸鈉是最常見的一種防腐劑,可用於食品工業以及其他工業。

工業苯甲酸

苯甲酸與其他鹼,比如氫氧化鉀,生成苯甲酸鉀。苯甲酸鈉和苯甲酸鉀等苯甲酸的鹼金屬鹽為水溶性。苯甲酸與鹼土金屬或過渡元素的金屬鹼性化合物反應生成的鹽,比如苯甲酸鈣、苯甲酸鋅、苯甲酸銅等則為油溶性。   苯甲酸與醇反應可生成酯,比如與甲醇、乙醇分別生成苯甲酸甲酯苯甲酸乙酯等。苯甲酸與苯乙醇反應則生成苯甲酸苯乙酯。苯甲酸的酯類可與醇發生酯交換反應生成相應的酯類。苯甲酸的酯類往往具有香氣,可用於調香。

日用

  苯甲酸分別與二甘醇三甘醇二丙二醇反應分別生成重要的常見的樹脂增塑劑二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),廣泛用於樹脂、塗料和粘合劑的生產。

注意事項

  外用本品局部可能有輕度刺激。油膏劑不宜貯存于溫度過高處。   環境危害: 對環境有危害,對水體和大氣可造成污染。   燃爆危險: 本品可燃,具刺激性。   危險特性: 遇明火、高熱可燃。

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