肉桂酸

来源:www.uuuwell.com

   

肉桂酸,又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸。是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸。植物中由苯丙氨酸脫氨降解產生的苯丙烯酸。主要用於香精香料食品添加劑、醫藥工業、美容農藥、有機合成等方面。

基本介紹

  【中文名稱】肉桂酸;桂皮酸;桂酸   【英文名稱】cinnamic acid;β-phenylacrylic acid   【化學名稱】β-苯丙烯酸;3-苯基-2-丙烯酸   【中英別名】桂皮酸;苯丙烯酸;亞苄基乙酸;桂酸;trans-3-Phenylacrylic acid;Cinnamic acid;3-Phenyl-2-propenoic acid   【CAS No.】 140-10-3   【EINECS號】205-398-1    【InChI】 InChI=1/C9H8O2/c10-9⑾7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+ [1]   【結構或分子式】C6H5-CH=CH-COOH   【分子量】148.17   【性狀】白色至淡黃色粉末。微有桂皮香氣。   【溶解性】溶於乙醇甲醇石油醚氯仿,易溶於苯、乙醚丙酮、冰醋酸二硫化碳及油類,微溶於水。   【密度】1.245   【熔點(℃)】133   【沸點(℃)】300   【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經口2500。   【溶解情況】1克能溶於2L水中(25℃),在熱水中溶於6ml乙醇中,可以任意比例溶於苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶劑中。

藥物分析

  肉桂酸的純度檢查   試驗方法:   一、HPLC法   分別在270nm及254nm波長下進行檢查。   1.檢測波長:270nm   色譜條件   色譜柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);   流動相乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);   流速:1.0mL.min-1;   柱溫:室溫;   試驗方法:精密吸取甲醇溶劑及肉桂酸對照品溶液各10μl,分別注入液相儀中測定,計算,即得。   試驗結果:肉桂酸純度為99.0%,符合規定。   2.檢測波長:254nm   色譜條件   色譜柱:C18柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);   流動相:乙腈-0.5%磷酸溶液(30∶70);   流速1.0mL.min-1;   柱溫:室溫;   試驗方法:精密吸取甲醇溶劑及肉桂酸對照品溶液各10μl,分別注入液相儀中測定,計算,即得。   試驗結果:肉桂酸純度為99.5%,符合規定。   二、薄層色譜法   取肉桂酸適量,精密稱定,加甲醇製成每1ml含4mg的溶液,作為供試品溶液。照薄層色譜法(中國藥典2000年版一部附錄VI B)試驗,分別吸取供試品溶液各5μl、15μl和25μl,分別點于同一以羧甲基纖維素鈉黏合劑硅膠GF254薄層板上,以石油醚(30~60℃)-甲酸乙酯-甲酸(15:5:1)上層溶液為展開劑,展開,取出,晾乾,置紫外光燈(254nm)下檢視。供試品色譜中,在肉桂酸點樣量分別為20μg、60μg及100μg時,均未見雜質斑點

香精香料中的應用

  1.調製蘋果櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。   2.可作為芳香混合物,用於香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。   3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺、甚至消失,是高級防曬霜中必不可少的成分之一。   4.肉桂酸本身就是一種香料,具有很好的保香作用,通常作為配香原料,可使主香料的香氣更加清香揮發。肉桂酸的各種酯(如甲、乙、丙、丁等)都可用作定香劑,用於飲料冷飲糖果、酒類等食品。

食品添加劑的應用

  1.肉桂酸用生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。   2.英國聯合利華取得了世界知識產權組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成,具有很強的殺菌、防腐作用。   3.肉桂酸還是辣椒合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶,可以利用基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品種,必將大大提高辣椒品質,從而有力推動辣椒產業化發展。   4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用於糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。   5.還可用在葡萄酒中,使其色澤光鮮。   6.肉桂酸具有很強的XX作用,可廣泛直接添加於一切食品中。

醫藥工業中的應用

  醫藥工業中,可用於合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯丁酸和肉桂苯哌嗪,用來製造「心可安」,局部麻醉劑殺菌劑止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊錐骨骼鬆弛劑和鎮痙劑。主要用於腦血栓腦動脈硬化,冠狀動脈硬化等病癥。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑製作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌細胞有效的抑製劑,在抗癌方面具有極大的應用價值

美容方面的應用

  一.肉桂酸在美容方面的應用   肉桂酸可應用於美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶,它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,對紫外線有一定的隔絕作用,能使褐斑變淺,甚至消失,是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的氧化功效對於減慢皺紋的出現有很好的療效。肉桂酸具有很好的保香作用,通常作為配香原料,也被用作日化香精中的定香劑。

農藥方面的應用

  肉桂酸在農藥工業中的應用   在農業工業中,肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用於果蔬防腐。

有機合成方面的應用

  肉桂酸在在工業中及有機合成化工方面的應用   在有機化工合成方面,肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑聚氯乙烯的熱穩定劑,多氨基甲酸脂的交聯劑,乙內酰和聚己內酰胺的阻燃劑,化學分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑;它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的環氧樹脂。   應用於塑料方面,可用作PVC的熱穩定劑,殺菌防霉除臭劑,還可添加在橡膠、泡沫塑料中製成防臭鞋和鞋墊,也可用於棉布和各種合成纖維、皮革、塗料、鞋油、草席等製品中防止霉變

蜂膠中的應用

  蜂產品包括蜂蜜花粉蜂王漿、蜂膠、蜂蠟蜂毒蜜蜂幼蟲等,是營養最全面的食療佳品和藥品。蜂產品組分複雜,不但具有調節人體生理機能,提高免疫功能、增強體力消除疲勞抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用,而且能治療和輔助治療多種頑疾,因此受到世界各國學者的關注,在蜂產品化學、藥理作用和臨床應用方面開展了大量工作。   自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定肉桂醇和肉桂酸后,已在北溫帶地區的蜂膠中共鑒定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上,國外學者進行的大量實驗證明,蜂膠對細菌真菌病原線蟲有殺滅或抑製作用,包括幼蟲芽孢桿菌枯草桿菌、桿狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌黴菌、發麵酵母大腸桿菌沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲Lambia,擬桿菌、克氏桿菌等細菌、白假絲酵母黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、皰疹馬鈴薯病毒、流行性感冒新城疫等病毒以及蛔蟲等(胡福良,1998),其中起主要作用是肉桂酸。同時證明,蜂膠(巴西蜂膠和中國蜂膠)作為食品原料是安全的。(來源:《世界農業》2003年第12期 作者:刁青雲 吳傑 閆繼紅 作者單位:中國農科院蜜蜂研究所)   台北醫學院醫學系教授林松洲在作抗癌的研究中,經由FITCAnnexin V/PI 染色體證實,蜂膠能相當有效地使人類肝癌細胞凋亡,而使肝癌獲得極優異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產生並快速活化,具有相當顯著的免疫力增加活性。台北醫學院也曾經針對蜂膠的抗感冒病毒特性做過研究,據林松洲指出蜂膠所以能夠對抗感冒病毒,主要是因為其中的某些成分,如肉桂酸等等及這些成分的合成類似物,能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的複製,特別是在感染期使用,效果最為明顯。   蜂膠中含多種酵素,在預防治療上具有很大的效果。其中含有澱粉、組織蛋白脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有機酸都具有抗細菌、病毒、黴菌的功能,並可治療腹瀉,及整腸效果。

葡萄酒中的應用

  肉桂酸,紅酒中含量 100~200毫克/升,白酒中10~20毫克/升,一般被酒石酸脂化,氧化后變黃。

西班牙巴塞羅那大學營養學教授卡門·德拉托雷指出『紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分,經過代謝以後,有益於增強機體的免疫功能,可防止氧化作用進程和自由基的釋放。她還提到,每天喝9~34克不等量紅葡萄酒的人,心血管疾病發病率明顯低於不喝紅葡萄酒的人。從臨床實驗中視察,喝紅葡萄酒對預防老年人白內障引發的失明,還有早老痴呆症,效果十分明顯。   義大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]   通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實:用於生產葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物(安息香酸和肉桂酸衍生物香蘭素丁香醛和加大麻素)。研究了軟木板的貯藏和煮沸對這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經煮沸的軟木板與未經處理的相比在原兒茶酸咖啡酸、p-香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經貯藏的軟木板和未經貯藏的相比在原兒茶酸、4-羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面,煮沸降低了同種酚酸的濃度,增加了香蘭素的濃度。貯藏后對軟木板進行煮沸處理能夠有利於軟木塞的質量,降低了潛在的不良風味物質(各種肉桂酸)的總量,同時增加了潛在的正效風味物質(香蘭素)的總量。

製備或來源

  合成肉桂酸的方法眾多,主要合成方法如下: ⑴ Perkin 合成法 ; ⑵ 苯甲醛2丙酮法 ; ⑶ 苄叉二氯2無水醋酸鈉法。這些方法或流程長,溫度高,能耗大,收率低;或副產物多,分離純化難,污染嚴重。⑷ 肉桂醛氧化為肉桂酸法,以H2O2 (濃度要求為90 %~100 %屬危險品) 、NaClO2 等無機氧化物為氧化劑進行氧化,需要大量有機溶劑如丙腈、苯等,污染環境,不利於工業化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率較低(70 %左右),且也使用大量有機溶劑。   【其他】   受熱時脫羧基而成苯乙烯。氧化時生成苯甲酸。肉桂酸存在於妥盧香酯、蘇合香酯等中。

相關資訊

  肉桂酸或將成為無毒副作用茶飲料防腐調味劑   茶多酚具有很強的抗氧化作用,對人體健康非常有益。茶飲料的主要營養成份是茶多酚,茶多酚也是衡量茶飲料質量的重要指標。為了既不減少茶飲料中茶多酚的含量,保證茶飲料的品質,同時又易於產品保存,很多知名食品專家積極地展開了研究。荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特富德搶先一步找到了令人驚喜的發明。 茶飲料的保存必須依賴於防腐調味系統的建立。但是,這在2006年英國衛生界公開向全世界宣布苯甲酸、山梨酸防腐劑易與抗氧化作用物質反應生成致癌物質后,茶飲料的質量與保存一時成了難以調和的矛盾。在國外,很多國家已經明令禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。中國《食品添加劑使用衛生標準》也明確規定,茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。   荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的這一發明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某種酸味劑,能使飲料的pH保持在4.5以下。這個發明的最佳之處是它可以用於製備常溫穩定的茶飲料並適宜冷罐裝。同時,因其使用的具有防腐作用的物質不是苯甲酸、山梨酸類,而一種本身為香料的肉桂酸,對人體完全無任何毒副作用。

推薦閱讀