分子式CH3COCOOH,原稱焦性葡萄酸(德Brenztr-aubensure),是參于整個生物體基本代謝的中間產物之一。丙酮酸可通過乙酰CoA和三羧酸循環實現體內糖、脂肪和氨基酸間的互相轉化,因此,丙酮酸在三大營養物質的代謝聯繫中起著重要的樞紐作用。
簡介
丙酮酸結構式
丙酮酸 pyruvic acid
CH3COCOOH,原稱焦性葡萄酸(德Brenztr-aubensure),
別名2-氧代
丙酸,乙酰
甲酸,物色到淺黃色
液體,有
乙酸氣味。是參于整個生物體基本代謝的中間產物之一。
由於α酮酸而
反應性強,分子式:C3H4O3,分子量:88.06,CAS 號:127-17-3 。
對許多酶反應都有關係。在動植物的共同
呼吸源中,
碳水化合物是最常用的,其反應途徑是從形成己糖二
磷酸酯經過
丙糖磷酸酯而
分解為丙酮酸。在無氧分解下有各種變化形式,如
肌肉產生
乳酸,
酵母菌
發酵在無氧狀態下
生成二氧化碳和
乙醇,而所有到丙酮酸的反應途徑是完全
相同的,只是最終的反應多少有些差異。並且在有氧狀態下分解,通過三羧酸循環能把丙酮酸完全氧化。可以認為這是獲得能量有效的途徑。
在這個意義上,丙酮酸位於無氧分解和有氧分解的交界點上,是極為重要的中間產物。一如α-酮酸的結構所示,反應是極易進行的。在多數情況下,即使
提高其
濃度,也不會在
組織內
積累以至產生有害的作用。此外,從丙酮酸可直接生成
丙氨酸,因為它可以與氨基
轉移反應相結合,故在氮代謝方面也起著重要的作用。另外,它和CoA反應能形成乙酰CoA,與
脂肪酸的代謝也有重要的關係。
定性
分析可
使用苯肼, α-或β-奈酚或者10,4-
二硝基苯肼,
定量分析可使用
乳酸脫氫酶。其
代謝產物主要為
苯基丙酮酸,隨
尿液排出。
丙酮酸作為一種新型醫藥、
農藥和日化
中間體,國內外市場需求增長極其迅速,價格居高不下。中國目前丙酮酸系列
產品主要以出口為主。隨著人民生活
水平的不斷提高,丙酮酸系列產品在國內市場的需求會逐漸擴大,尤其是作為
減肥葯原料和新型製冷劑的應用和發展很有前途。另外,在其他醫藥方面需求也比較強勁。而且隨著其技術工藝的不斷完善,生產成本下降空間較大,因此丙酮酸發
丙酮酸
[1]展前景十分廣闊。
上海新立工業
微生物科技有限公司作為從事現代
生物技術開發和轉化的科技型企業,自公司成立以來有了長足的發展。丙酮酸項目作為上海新立公司自主研發的
高新技術項目經過4 年的研究,已經列入上海市科委 —— 上海時新型
功能材料工業化服務平台建設的子項目(項目編號:05DZ11010 ),並於2007年10月即將完成驗收。項目經上海市
科學技術成果查新工作站查新研究,該項目具有國內外新穎性。 項目擬採用以
光滑球擬酵母為生產
菌株發酵法生產丙酮酸技術,該菌株是
煙酸、
維生素 B1 、 B6 和
生物素這4種酶的輔
因子的
滲漏型營養
缺陷微生物,是丙酮酸的高產、高產物純度的菌種。該項目採用以
葡萄糖或
澱粉糖為主要原料發酵結合膜
分離和精餾等方法生產高純度丙酮酸產品。
用 途
綜述
丙酮酸是一種
用途非常廣泛的
有機酸,在化工、製藥和農用
化學品等工業及科學研究中有著廣泛的用途。
丙酮酸
在醫藥工業中,丙酮酸是
合成丙酮酸鈣和α-
羰基苯
丁酸的重要原料;在農藥方面,可作為阿托酸、穀物保護劑等多種農藥的起始原料;在日化行業,丙酮酸可以用作
防腐劑和
抗氧化劑添加到
化妝品和
食品中;此外,丙酮酸還廣泛用於生物技術
診斷試劑、檢測試劑,可用作伯醇和仲醇的
檢定、生化研究
轉氨酶的測定,還可用作脂肪族胺的
顯示劑等。
丙酮酸及其在代謝中的作用
丙酮酸是體內產生的三碳酮酸,它是
糖酵解途徑的最終產物,在
細胞漿中還原成乳酸供能,或XX
線粒體內氧化生成乙酰CoA,XX三羧酸循環,被氧化成二氧化碳和水,完成葡萄糖的有氧氧化供能過程。因此,丙酮酸是糖代謝中具有關鍵作用的中間產物。丙酮酸可通過乙酰CoA和三羧酸循環實現體內糖、脂肪和
氨基酸間的互相轉化,因此,丙酮酸在三大
營養物質的代謝聯繫中起著重要的樞紐作用。
一次性補充丙酮酸對耐力運動能力的影響,目前僅有一個研究報道。Bagby等研究了一次性補充丙酮酸對鼠耐力運動能力的影響。研究結果提示,運動前或運動中補充丙酮酸可能加速有氧運動中糖的
利用,降低耐力運動能力。
持續補充丙酮酸對有氧運動能力的影響。
補充丙酮酸對肌肉的影響,在某種意義上似乎是通過提高對
血糖的利用,增加
胰島素耐力,可能也包括增強肌肉的收縮能力。提高肌肉對血糖的利用的機制目前不清楚。
Robertson等提出,丙酮酸通過增加肌肉葡萄糖的利用率改進有氧能力可能與主觀
感覺疲勞程度(RPE)降低有關,主觀感覺疲勞程度可間接反映由於糖的可用性降低而引起的肌肉收縮性能的改變。
丙酮酸對心血管的影響
高
血脂症
病人使用添加丙酮酸的高脂肪、高
膽固醇飲食可導致
血漿膽固醇
總量下降4%和LDL-膽固醇下降5%,但HDL膽固醇、HDL)-膽固醇和
甘油三脂水平沒有變化。與此
相反,
高血脂症病人使用添加了丙酮酸的低脂肪、低膽固醇飲食,對血漿中膽固醇或膽固醇分解產物水平沒有影響。這些研究結果提示,在正常膳
食中添加丙酮酸或丙酮酸和二羥丙酮可降低血脂水平,但影響較小。在對高血脂症病人的研究中,Stanko等發現給病人的高脂肪、高膽固醇飲食中補充丙酮酸,病人安靜狀態下
心率下降4%,舒張壓下降6%,壓力改變速度下降12%。補充丙酮酸減少
心臟應激狀態下
磷酸肌酸與ATP的
比率(CP/ATP)降低的程度。研究提示,丙酮酸提高正常的或
冠狀動脈閉塞的心髒的收縮能力可能是由於丙酮酸可提高
心肌細胞的磷酸化能力。也有研究表明,補充丙酮酸可促進因
缺氧或
缺血而受到
損傷的心臟功能,特別是機械性能的
恢復。
Mallet等認為丙酮酸的心功能的代謝保護機制。補充丙酮酸可增強心肌的機械性能,增加心肌的能量貯存。其可能的機制是:增加
細胞液中ATP磷酸化的能力和ATP
水解的自由能;增強肌質網攝取和釋放Ca#$的能力,降低細胞液中無機
磷酸鹽的濃度;通過
超氧化物的中和作用和/或增強細胞內谷胱
化學反應
甘肽/NADPH抗氧化系統清除
氧自由基和/或線粒體膜通透性的降低。
丙酮酸在醫學檢查的應用
丙酮酸是糖無氧代謝的產物,
臨床上常和乳酸一同測定,並用二者的
比值推測
循環衰竭的嚴重程度;此外,它還對
維生素B1缺乏有一定的診斷意義。1.生理性升高:進食和運動後會升高。2.病理性升高:(1)循環衰竭:當機體處於無氧代謝狀態時,丙酮酸被還原為乳酸,乳酸/丙酮酸比值升高(正常應為9左右),因此,該比值是
判斷組織缺氧嚴重程度的
指標,同時對乙醇引起的酮
中毒的檢測也有用。(2)維生素B1缺乏時,丙酮酸氧化發生障礙,使丙酮酸含量增加。