溴乙烷

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基本信息

  溴乙烷   Bromoethane   分子量108.9651   化學式:C2H5Br 縮寫為EtBr。 結構式:CH3-CH2Br   別名:乙基溴溴乙烷   CAS No.: 74-96-4   官能團:-Br   性狀:無色油狀液體。有類似乙醚氣味和灼燒味。露置空氣或見光逐漸變為黃色。易揮發。能與乙醇、乙醚、氯仿和多數有機溶劑混溶。水中溶解度(g/100g):0℃時1.067,10℃時0.965,20℃時0.914,30℃時0.986。相對密度(d20 4(20上標,4下標)1.4612。凝固點-119℃。沸點38.2℃。折光率(n20 D(20上標,D下標))1.4242。蒸氣有毒。濃度高時有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化狀態下均不電離,是非電解質

作用

  是有機合成的重要原料。農業上用作倉儲穀物、倉庫及房舍等的熏蒸殺蟲劑。溴乙烷是通過溴化鉀與冷凍的硫酸和乙醇反應而成。常用於汽油的乙基化,冷凍劑麻醉劑。因此,化工生產工人和熏蒸工都可接觸不同濃度的溴乙烷。   在有機合成中,EtBr是假想乙基碳正離子(Et)的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯,碳負離子至乙基衍生物硫脲至乙基異硫脲鹽, 及胺至乙基胺。即使此液體存在於室溫,仍然很易揮發。EtBr常用作製備強鹼性的格林尼亞試劑,如EtMgBr可使炔失去質子:EtBr + Mg → EtMgBr   RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。

貯存

  密封避光保存

化學性質

  水解反應   C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氫氧化鈉水溶液共熱)   消去反應   CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氫氧化鈉乙醇共熱)

製法

工業製法

  NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr   CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br   CH2CH2+HBr→CH3CH2Br

實驗室製法

  NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①   R-OH+HBr==R-Br+H2O ②   將乙醇溶於一定量的水中,倒入燒瓶待用。稀釋濃硫酸,待冷卻至室溫后並加入NaBr攪拌均勻,加入盛有乙醇的燒瓶中。連接分餾裝置,冷卻裝置,接收瓶中倒入冰水混合物。實驗過程中若混合物劇烈沸騰需降低溫度。在接收瓶中沉于底部的油狀物質即為C2H5Br

侵入途徑

  接觸者呼吸道吸入為主。液體也可經污染皮膚吸收

毒理學簡介

  大鼠經口LD50: 1350 mg/kg; 吸入LC50: 26980 ppm/1H。小鼠吸入LC50: 16230 ppm/1H。   毒作用與溴甲烷相似,但毒性較小,具有麻醉作用,可引起肺部刺激和肝、腎、心髒的損害動物實驗證明,吸入高濃度溴乙烷后,可產生中樞麻痹呼吸抑制而死亡。   無論對人或動物都可引起嚴重的神經系統呼吸系統損害。   對人的麻醉濃度為1.34~4.46g/m3

臨床表現

  急性中毒后出現以中樞神經系統和呼吸系統為主的癥狀,特徵是面部潮紅、瞳孔擴大、脈搏加快以及頭痛眩暈等癥狀。嚴重者有四肢震顫呼吸困難發紺虛脫,甚至呼吸麻痹。   根據密切接觸史,短時間內出現的以神經系統和呼吸系統損害為主的臨床表現,參考現場衛生調查,排除類似表現的疾病,綜合分析后,診斷是不困難的。

處理

  中毒患者應立即脫離現場。脫去污染的衣著,污染的皮膚用大量清水沖洗。   以支持治療為主,並給予對症治療。無特效解毒劑

安全

  鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑,溴化物氯化物烷基化能力更強,因此應盡量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種XX上的毒素