糞臭素

3-甲基吲哚（3-methylindole）有糞臭，又名糞臭素（skatole），白色或微帶棕色結晶。對光敏感，久置逐漸變棕色，能溶於熱水、醇、苯、氯仿及醚類，與亞鐵氰化鉀和硫酸作用顯紫色，用作生化試劑也可用於調製香料。

化學性質

　　中文名稱：3-甲基吲哚^[1] 　　英文名稱：3-Metlylindole

3-甲基吲哚

^[2]分子式：C9H9N 　　分子量：131.18 　　CAS號：83-34-1 　　純度：≥98% 　　最小致死量：（青蛙，皮下）1.0g/kg。有刺激性 　　熔點95-98℃ 　　沸點265-266℃（755 mmHg） 　　閃點132℃

性狀描述

　　糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體，但久置後會轉為棕色。可溶解于醇與苯中，在亞鐵氰化鉀（K4Fe(CN)6·3H2O）與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構，其中一個環是吡咯，並具有芳香性，因為分子結構連續（所有環中的原子為sp雜化）、平面並遵守4n+2規則（含10個π電子）。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。

質量規格

　　乾燥失重≤0.5% 　　含量≥98%

貯存條件

　　密封避光保存

危險說明

　　危險代碼：Xi 　　危險等級：R36/37/38 　　安全等級：S22-26

存在與製備

　　3-甲基吲哚存在於糞便，甜根，蜜腺樟木，煤焦油等中。可從糞便中提取制得。也可用苯肼與丙醛生成腙在氯化鋅催化加熱下制取。也可從煤焦油中提取。 　　製備方法：3-甲基吲哚存在於靈貓香、人類、乾酪、牛奶和茶中。工業生產可由丙醛與苯肼加熱脫去水分子而獲得丙醛苯腙，然後同氯化鋅或硫酸加熱，脫去氨分子而得到3-甲基吲哚。

用途說明

　　3-甲基吲哚具有令人不愉快的糞臭味，但經大量稀釋後有愉快的香味，特別具有靈貓香基的香韻，在乾酪、堅果、葡萄等製品中加入少量就有效果，在海味香精中加入，可具魚肉味。 　　醫藥中間體；定香劑 　　另外:在一份1994年五家香煙大廠的報告中，糞臭素被列為599種香煙添加物之一，作為香料使用。

危害

　　實驗顯示，糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠的肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞，亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚，此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。