糞臭素

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3-甲基吲哚(3-methylindole)有糞臭,又名糞臭素(skatole),白色或微帶棕色結晶。對光敏感,久置逐漸變棕色,能溶於熱水、醇、苯、氯仿及醚類,與亞鐵氰化鉀硫酸作用顯紫色,用作生化試劑也可用於調製香料

化學性質

  中文名稱:3-甲基吲哚[1]   英文名稱:3-Metlylindole

3-甲基吲哚

[2]分子式:C9H9N   分子量:131.18   CAS號:83-34-1   純度:≥98%   最小致死量:(青蛙,皮下)1.0g/kg。有刺激性   熔點95-98℃   沸點265-266℃(755 mmHg)   閃點132℃

性狀描述

  糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體,但久置後會轉為棕色。可溶解于醇與苯中,在亞鐵氰化鉀(K4Fe(CN)6·3H2O)與硫酸的溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構,其中一個環是吡咯,並具有芳香性,因為分子結構連續(所有環中的原子為sp雜化)、平面並遵守4n+2規則(含10個π電子)。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所發展的費歇爾吲哚合成來製造。

質量規格

  乾燥失重≤0.5%   含量≥98%

貯存條件

  密封避光保存

危險說明

  危險代碼:Xi   危險等級:R36/37/38   安全等級:S22-26

存在與製備

  3-甲基吲哚存在於糞便,甜根,蜜腺樟木,煤焦油等中。可從糞便中提取制得。也可用苯肼與丙醛生成腙在氯化鋅催化加熱下制取。也可從煤焦油中提取。   製備方法:3-甲基吲哚存在於靈貓香、人類、乾酪、牛奶和茶中。工業生產可由丙醛與苯肼加熱脫去水分子而獲得丙醛苯腙,然後同氯化鋅或硫酸加熱,脫去氨分子而得到3-甲基吲哚。

用途說明

  3-甲基吲哚具有令人不愉快的糞臭味,但經大量稀釋後有愉快的香味,特別具有靈貓香基的香韻,在乾酪、堅果葡萄等製品中加入少量就有效果,在海味香精中加入,可具魚肉味。   醫藥中間體;定香劑   另外:在一份1994年五家香煙大廠的報告中,糞臭素被列為599種香煙添加物之一,作為香料使用

危害

  實驗顯示,糞臭素會造成山羊、綿羊、大鼠與某些品種小鼠肺水腫。其似乎會選擇性攻擊Clara細胞,亦即肺中細胞色素P450酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚,此產物與蛋白質形成加合物而傷害細胞。