3-甲基吲哚(3-methylindole)有糞臭,又名糞臭素(skatole),白色或微帶棕色結晶。對光敏感,久置逐漸變棕色,能溶於熱水、醇、苯、氯仿及醚類,與亞鐵氰化鉀和硫酸作用顯紫色,用作生化試劑也可用於調製香料。
中文名稱:3-甲基吲哚
[1]
英文名稱:3-Metlylindole
3-甲基吲哚
[2]分子式:C9H9N
分子量:131.18
CAS號:83-34-1
純度:≥98%
最小致死量:(
青蛙,皮下)1.0g/kg。有刺激性
熔點95-98℃
沸點265-266℃(755 mmHg)
閃點132℃
糞臭素通常是白色結晶或細粉狀固體,但久置後會轉為棕色。可溶解于醇與苯中,在亞鐵氰化鉀(K4Fe(CN)6·3H2O)與硫酸的
溶液中呈紫色。糞臭素具有雙環結構,其中一個環是吡咯,並具有
芳香性,因為分子結構連續(所有
環中的原子為sp雜化)、平面並遵守4n+2規則(含10個π電子)。可由赫爾曼·埃米爾·費歇爾所
發展的費歇爾吲哚合成來製造。
乾燥失重≤0.5%
含量≥98%
貯存條件
密封避光
保存危險說明
危險代碼:Xi
危險等級:R36/37/38
安全等級:S22-26
3-甲基吲哚存在於
糞便,甜根,蜜腺
樟木,煤焦油等中。可從糞便中提取制得。也可用苯肼與
丙醛生成腙在
氯化鋅催化加熱下制取。也可從煤焦油中提取。
製備方法:3-甲基吲哚存在於靈貓香、人類、乾酪、
牛奶和茶中。工業生產可由丙醛與苯肼加熱脫去水分子而獲得丙醛苯腙,然後同氯化鋅或硫酸加熱,脫去氨分子而得到3-甲基吲哚。
3-甲基吲哚具有令人不愉快的糞臭味,但經大量稀釋後有愉快的
香味,特別具有靈貓香基的香韻,在乾酪、
堅果、
葡萄等製品中加入少量就有
效果,在海味香精中加入,可具魚肉味。
醫藥
中間體;定香劑
另外:在一份1994年五家
香煙大廠的
報告中,糞臭素被列為599種香煙添加物之一,作為香料
使用。
危害
實驗顯示,糞臭素會造成山羊、綿羊、
大鼠與某些品種
小鼠的
肺水腫。其似乎會
選擇性攻擊Clara
細胞,亦即肺中
細胞色素P450
酵素主要的集中處。這些酵素會將糞臭素
轉換為反應性中間體3-亞甲基假吲哚,此產物與
蛋白質形成加合物而
傷害細胞。