苯丙氨酸

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丙氨酸系統命名為「2-氨基丙酸」,是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶於水,難溶於甲醇乙醇乙醚

簡介

  

L-苯丙氨酸的契線式

苯丙氨酸 PhenylalaninePhe
  苯丙氨酸系統命名為「2-氨基苯丙酸」,是α-氨基酸的一種,具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一,常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體,減壓升華,溶於水,難溶於甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用於醫藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸L-Tyrosine),後繼續分解,經轉氨基生成少量苯丙酮酸,但先天苯丙氨酸羥化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出現苯丙酮酸,導致智力發育障礙,稱為苯丙酮尿症PKU),故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。   注:本條目只介紹具有生物活性的L-苯丙氨酸

性質

參數

  
IUPAC中文命名2-氨基苯丙酸
三字母簡寫Phe
單字母簡寫F
分子C9H11NO2
摩爾質量165.19 g/mol
熔點283℃
沸點295℃
密度1290kg/m3
pKa12.20 (-COOH)
pKa29.31 (-NH3+)
等電點(pI)5.48
蛋白質出現幾率3.9%
標準摩爾生成焓
標準摩爾燃燒焓
CAS號63-91-2
SMILES

化學性質

  主條目:α-氨基酸   苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括與酸鹼反應,生成內鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯(DNFB)亞硝酸、鹵代烴反應、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應。苯丙氨酸可與茚三酮反應生成顯藍~紫紅物質[1]

光譜性質

  羧基吸收峰:1600 ㎝-1[1]   羧酸負離子吸收峰:1720 ㎝-1[1]   N-H伸縮吸收峰:2600~3100 ㎝-1[1]

製備

  苯丙氨酸可通過微生物發酵蛋白質水解、以及有機合成的方法製備。   合成法製備苯丙氨酸的收率低,通常從天然產物中提取。將脫脂大豆鹽酸水解后,除去酸性氨基酸,用活性炭脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然後,用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可採用先把水解液中的苯丙氨酸轉變為2,5-二溴苯磺酸鹽,然後利用溶解度的差異,從亮氨酸精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。

應用

醫藥

  L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是復配氨基酸輸液的重要成份;

性質圖

用於醫藥,是苯丙氨苄甲酸肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物中間體,也是生產腎上腺素甲狀腺素黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區,其效果是其他氨基酸的3~5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長,又可以降低藥物的毒副作用[2]

食品

  用於食品,可添加於焙烤食品中,強化苯丙氨酸的營養作用,還與糖類發生氨基-羧化反應以改善食品店品香味,並補充人體所需功能性食品氨基酸平衡;   主條目:阿斯巴甜    L-苯丙氨酸是生產新型保健甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經世界衛生組織WHO)、糧農組織(FAO)專家聯席委員會認定的A(1)級安全性食品添加劑,目前有120多個國家、地區政府批准使用,具有甜味純正、高甜度、營養豐富矯味增鮮等特點,其甜度是蔗糖的200倍,熱值不到其二百分之一,是高血壓心臟病、糖尿病人最理想的甜味劑,但苯丙酮尿症患者不宜食用。

參見

  其餘7種必需氨基酸   ·異亮氨酸Isoleucine Ile)   ·亮氨酸(Leucine Leu)   ·賴氨酸Lysine Lys)   ·蛋氨酸Methionine Met)   ·蘇氨酸Threonine Thr)   ·色氨酸Tryptophan Trp)   ·纈氨酸Valine Val)   其餘12種標準氨基酸   ·丙氨酸(Alanine Ala)   ·精氨酸(Arginine Arg)   ·門冬酰胺Asparagines Asn)   ·門冬氨酸Aspartic acid Asp)   ·半胱氨酸Cysteine Cys)   ·谷氨酰胺Glutamine Gln)   ·谷氨酸Glutamic Glu)   ·甘氨酸Glycine Gly)   ·組氨酸Histidine His)   ·脯氨酸Proline Pro)   ·絲氨酸Serine Ser)   ·酪氨酸(Tyrosine Tyr)

檢查

  酸度 取本品0.20g,加水20ml溶解后,依法測定(附錄Ⅵ H),pH值應為5.4~6.0。溶液的透光度 取本品0.50g,加水25ml溶解后,照分光光度法(附錄Ⅳ A),在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。氯化物 取本品0.30g,依法檢查(附錄Ⅷ A),與標準氯化鈉溶液6.0ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。硫酸鹽 取本品0.70g,依法檢查(附錄Ⅷ B),與標準硫酸鉀溶液1.4ml製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。銨鹽 取本品0.10g,依法檢查(附錄Ⅷ K),與標準氯化銨溶液2.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。其他氨基酸 取本品,精密稱定,加水製成每1ml中含6mg的溶液,照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗,吸取上述溶液5μl,點于硅膠G薄層板上,以正丁醇-水-冰醋酸(5:2:1)為展開劑,展開后,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90℃乾燥10分鐘,立即檢視,應只顯一個紫色斑點。乾燥失重 取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(附錄Ⅷ L)。熾灼殘渣 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。鐵鹽 取本品1.0g,依法檢查(附錄Ⅷ G),與標準鐵溶液1.0ml製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。重金屬 取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(附錄Ⅷ H 第二法),含重金屬不得過百萬分之十。砷鹽 取本品2.0g,加水23ml溶解后,加鹽酸5ml,依法檢查(附錄Ⅷ J 第一法),應符合規定(0.0001%)。熱原 取本品,加氯化鈉注XX液製成每1ml中含20mg的溶液,依法檢查(附錄Ⅺ D),劑量家兔體重每1kg注XX10ml,應符合規定(供注XX用)。

含量測定

  取本品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,照電位滴定法(附錄Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於16.52mg的C9H11NO2。

測定方法

  方法名稱: 苯丙氨酸原料葯—苯丙氨酸的測定—電位滴定法   應用範圍: 本方法採用滴定法測定苯丙氨酸原料葯中苯丙氨酸的含量。   本方法適用於苯丙氨酸原料葯。   方法原理: 供試品加無水甲酸溶解后,加入冰醋酸,用高氯酸滴定液進行電位滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正,根據滴定液使用量,計算苯丙氨酸的含量。   試劑: 1. 冰醋酸   2. 無水甲酸   3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   4. 結晶紫指示液   5. 基準鄰苯二甲酸氫鉀   儀器設備: 電位滴定儀   試樣製備: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)   配製:取無水冰醋酸(按含水量計算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,搖勻,放冷,加無水冰醋酸適量使成1000mL,搖勻,放置24小時。若所測供試品易乙酰化,則須用水分測定法測定本液的含水量,再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。   標定:取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g,精密稱定,加無水冰醋酸20mL使溶解,加結晶紫指示液1滴,用本液緩緩滴定至藍色,並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量,算出本液的濃度。   2. 結晶紫指示液   取結晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。   操作步驟: 精密稱取供試品約0.13g,加無水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照電位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於16.52mg的C9H11NO2。   注:「精密稱取」系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。「精密量取」系指量取體積準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。   參考文獻: 中華人民共和國藥典,國家藥典委員會編,化學工業出版社,2005年版,二部,p.319。