石碳酸

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苯酚,又名石炭酸、羥基苯,是最簡單的酚類有機物,一種弱酸。常溫下為一種無色晶體,有毒。苯酚是一種常見的化學品,是生產某些樹脂殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。也可用於用於消毒外科器械排泄物處理皮膚殺菌、止癢及中耳炎。苯酚有腐蝕性,常溫下微溶於水,易溶於有機溶液;當溫度高於65℃時,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌,苯酚暴露在空氣中呈粉紅色

目錄 1發現歷史

2物理性質

3結構

4化學性質

5安全風險

安全術語 風險術語 注意事項 6相關實驗

7製備

磺化

異丙苯法 氯苯水解法 粗酚精製法 拉西法 8應用

工業用途

醫療用途 9國內苯酚

警惕產能過剩 苯酚需求及競爭

1發現歷史苯酚是德國化學家龍格(Runge F)于1834年在煤焦油中發現的,故又稱石炭酸(Carbolic acid)。 苯酚

2物理性質外觀與性狀:白色結晶,有特殊氣味

熔點(℃):40.6

相對密度(水=1):1.07

沸點(℃):181.9

相對蒸氣密度(空氣=1):3.24

折XX率1.5418

分子式:C6H6O

化學式:C6H5OH,PhOH

分子量:94.11

飽和蒸氣壓(kPa):0.13(40.1℃)

燃燒熱(kJ/mol):3050.6

臨界溫度(℃):419.2

臨界壓力(MPa):6.13

辛醇/水分配係數的對數值:1.46

閃點(℃):79

爆炸上限%(V/V):8.6

引燃溫度(℃):715

爆炸下限%(V/V):1.7

溶解性:可混溶於醚、氯仿、甘油、二硫化碳凡士林揮髮油強鹼水溶液。室溫時稍溶於水,與大約8%水混合液化,65℃以上能與水混溶,幾乎不溶於石油醚。

3結構 [1]

苯酚結構中含有一個苯環,羥基與苯環直接相連。苯酚中所有原子不一定在同一平面內。

從化學環境中看,苯酚中有4種氫,分別是酚羥基中的氫,以及苯環中酚羥基的鄰、間、對位的3個氫。

苯酚的1H NMR(核磁共振氫譜),也證實了這一點。圖中共有四個峰,代表了四種氫的存在

4化學性質可吸收空氣中水分並液化。有特殊臭味,極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強。化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂雙酚A,與醋酐水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體,與鈉不能順利發生反應,如果採用加熱熔化苯酚,再加入金屬鈉的方法進行實驗,苯酚易被還原,在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。有人在教學中採取下面的方法實驗,操作簡單,取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的一塊金屬鈉,用濾紙吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發生反應。然後再向試管中加入少量苯酚,振蕩,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應,產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚與鈉的反應得以順利進行。

可以用氯化鐵溶液檢驗苯酚,加入氯化鐵后可觀察到溶液變成紫色。苯酚與溴水反應生成三溴苯酚白色沉澱

共軛效應:苯酚酚羥基氧上的帶孤對電子的p軌道可以與苯環大π鍵共軛,共8個π電子

5安全風險安全術語S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

風險術語R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮膚接觸及吞食有毒。

R34 Causes burns.

引起灼傷

R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.

少數報道有致癌後果。

R68Possible risk of irreversible effects.

可能有不可逆後果的危險。

注意事項1 健康危害:苯酚對皮膚、粘膜有強烈的腐蝕作用,可抑制中樞神經損害肝、腎功能急性中毒:吸入高濃度蒸氣可致頭痛頭暈乏力視物模糊肺水腫等。誤服引起消化道灼傷,出現燒灼痛,呼出氣帶酚味,嘔吐物或大便可帶血液,有胃腸穿孔的可能,可出現休克、肺水腫、肝或腎損害,出現急性腎功能衰竭,可死於呼吸衰竭。眼接觸可致灼傷。可經灼傷皮膚吸收經一定潛伏期后引起急性腎功能衰竭。慢性中毒:可引起頭痛、頭暈、咳嗽食慾減退噁心、嘔吐,嚴重者引起蛋白尿。可致皮炎

環境危害:對環境有嚴重危害,對水體和大氣可造成污染

燃爆危險:該品可燃,高毒,具強腐蝕性,可致人體灼傷。

2 急救措施

2.1 皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然後用水徹底清洗。或用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。

2.2 眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

2.3 食入:立即給飲植物油15~30mL。催吐。就醫。

3 消防措施

3.1 危險特性:遇明火、高熱可燃。

3.2 有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳

3.3 滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。

3.4 滅火劑:水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。

4 泄漏應急處理

4.1 應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。

4.2 小量泄漏:用干石灰、蘇打灰覆蓋。

4.3 大量泄漏:收集回收或運至廢物處理場所處置。

5 操作處置與儲存

5.1 操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。盡可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿透氣型防毒服,戴防化學品手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

5.2 儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃,相對濕度不超過70%。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品「五雙」管理制度。

6相關實驗驗證苯酚的酸性

1. 在試管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊試劑,觀察現象

2. 在三支試管中分別取少量苯酚固體,並分別向其中加入2—3毫升氫氧化鈉溶液、2—3mL碳酸鈉溶液、2—3mL碳酸氫鈉溶液,充分振蕩,觀察並比較現象(注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡。)

3. 在試管中取2mL氫氧化鈉溶液,滴加2—3滴酚酞試液,再加入少量苯酚固體,觀察顏色變化。

交流現象

1. 苯酚不能使石蕊變紅。

2. 苯酚固體易溶於氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液,無氣泡產生;難溶於碳酸氫鈉溶液。

3. 苯酚使紅色溶液(滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液)逐漸變淺。

實驗結論

苯酚具有弱酸性,酸性介於碳酸和碳酸氫根離子之間。由於苯酚的酸性太弱,以至於不能使石蕊試劑變紅。(石蕊試液變色範圍是:pH值5~8)

演示實驗:在剛才制取的苯酚溶液中邊振蕩邊逐滴加入氫氧化鈉溶液,至恰好澄清,生成物為苯酚鈉。再持續通入二氧化碳氣體,溶液又變渾濁(二氧化碳與水生成碳酸,碳酸與苯酚鈉反應生成苯酚與碳酸氫鈉)。

綜上所述,根據強酸制弱酸的原理可知酸性: H2CO3 > > NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性強。

7製備磺化法以苯為原料,用硫酸進行磺化生成苯磺酸,用亞硫酸中和,再用燒鹼進行鹼熔,經磺化和減壓蒸餾等步驟而制得。原料消耗定額:純苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒鹼(折100%)1200kg/t。

異丙苯法丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯,異丙苯經氧化生成氫過氧化異丙苯,再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯產丙酮0.6t。原料消耗定額:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。

氯苯水解法氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進行催化水解,生成苯鈉,再用酸中和得到苯酚。

粗酚精製法由煤焦油粗酚精製而得。

拉西法苯在固體鉬催化劑存在下,高溫下進行氯氧化反應,生成氯苯和水,氯苯進行催化水解,得到苯酚和氯化氫,氯化氫循環使用。[2]

8應用工業用途苯酚是重要的有機化工原料,用它可制取酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工產品中間體,在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥香料染料、塗料和煉油等工業中有著重要用途。此外,苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑,苯酚的水溶液可以使植物細胞染色體上蛋白質與DNA分離,便於對DNA進行染色。

醫療用途【用法與用量】

1.器械消毒及排泄物處理1%~5%水溶液。

2.皮膚殺菌與止癢:2%軟膏塗患處。

3.中耳炎用1%~2%苯酚甘油滴耳,每日3次。

廣泛用於製造酚醛樹脂、環氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑顯影劑、防腐劑、殺蟲劑殺菌劑、染料、醫藥、香料和炸藥等

製劑與規格】

1.苯酚軟膏:2%。

2.苯酚甘油:①1%;②2%。

給葯說明】本品對組織穿透力強,僅在小面積皮膚上使用。高濃度外用可引起組織損傷

甚至壞死。水溶液用於體表,濃度不宜超過2%,外用后不加封包。

不良反應】本品對組織有腐蝕性和刺激性。曾報道在通風較差的場所,以苯酚消毒清潔搖籃和床墊等,引起新生兒高膽紅素血症,對嬰兒已證實有致命性。

禁忌證尿布皮炎患兒及6個月以下嬰兒禁用。避免應用在破損皮膚和傷口

【特點】一種重要的苯系中間體。又稱石炭酸。低熔點(40.91℃)白色 晶體 ,在空氣中放置及光照下變紅 ,有臭味,沸點181.84℃。對人有毒,要注意防止觸及皮膚。工業上主要由異丙苯制得。苯酚產量大,1984年,世界總生產能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰前,苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。分子結構: 苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵,O原子以sp3雜化軌道成鍵。 苯酚主要用於製造酚醛樹脂 ,雙酚A及己內酰胺。其中生產酚醛樹脂是其最大用途 ,占苯酚產量一半以上 。此外,有相當數量的苯酚用於生產鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚,它們可用於生產2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草劑;五氯苯酚是木材防腐劑;其他鹵代酚衍生物可作為殺蟎劑皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是製備烷基酚-甲醛類聚合物的單體,並可作為抗氧劑非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。苯酚也是很多醫藥(如水楊酸、阿司匹林及磺胺葯等)、合成香料、染料(如分散紅3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。

9國內苯酚警惕產能過剩[3]今年我國經濟放緩,苯酚交易清淡,但總體上,市場對苯酚的需求逐年上升,受此影響,國內苯酚裝置出現擴產XX,企業應警惕產能過剩。

苯酚需求及競爭受歐債危機蔓延、國內經濟增長減緩等因素影響,國內建築行業、汽車行業、家電行業等終端市場需求明顯萎縮,導致酚醛樹脂、減水劑聚碳酸酯和雙酚A下遊行業需求銳減,市場購買能力明顯下降,苯酚市場成交量稀少。但我國市場對苯酚的需求量逐年上升,且上升幅度較大,2010年表觀消費量達到140萬噸,比上年增長16.7%;2011年表觀消費量達到160萬噸,增長12.1%。國產苯酚的產量不能滿足市場的需求,國內苯酚裝置正在出現擴產XX,預計2013年新增產能182.75萬噸/年,苯酚總產能有望達到290.85萬噸,產量預計達到340萬噸左右,我國苯酚消費量將達到198.8萬噸,產量將超過消費量,應引起我國企業警惕。業內人士表示,由於世界苯酚生產能力增長也很快,且新建、擴建裝置幾乎都集中在亞洲,我國苯酚市場[4]競爭將更加激烈。

參考資料 1. 苯酚市場 .產業網 [引用日期2013-10-28] .

2. 苯酚製備方法 .

3. 競爭加劇 國內苯酚警惕產能過剩危機 .石油化工行業報告 [引用日期2012-09-28] .

4. 苯酚市場行情 .闊途化工網 .2012-12-10 [引用日期2012-12-10] .

相關文獻生物質苯酚液化影響因素的研究——廢紙的苯酚液化-科協論壇:下半月-2011年 第1期

摻鐵TiO2催化劑的製備及其光催化降解苯酚性能研究-廣東化工-2011年 第1期 (38)

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化學有機物健康科學化學品醫學毒理學生物化學科學自然科學藥品 酚類 , 苯的衍生物 , 消毒防腐劑 , 苯酚行業

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苯酚

其他信息

中文名:

苯酚

英文名:

Phenol

別稱:

石碳酸

化學式:

C6H5OH,PhOH

分子量:

94.11

CAS登錄號:

108-95-2

熔點:

40.6

沸點:

181.9

水溶性

1.07

密度:

1.07

外觀:

白色結晶,有特殊氣味

閃點:

79

詞條統計

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最近更新:2013-11-15

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參考資料

1發現歷史2物理性質3結構4化學性質5安全風險5.1安全術語5.2風險術語5.3注意事項6相關實驗7製備7.1磺化法7.2異丙苯法7.3氯苯水解法7.4粗酚精製法7.5拉西法8應用8.1工業用途8.2醫療用途9國內苯酚9.1警惕產能過剩9.2苯酚需求及競爭

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1發現歷史苯酚是德國化學家龍格(Runge F)于1834年在煤焦油中發現的,故又稱石炭酸(Carbolic acid)。 苯酚

2物理性質外觀與性狀:白色結晶,有特殊氣味。

熔點(℃):40.6

相對密度(水=1):1.07

沸點(℃):181.9

相對蒸氣密度(空氣=1):3.24

折XX率1.5418

分子式:C6H6O

化學式:C6H5OH,PhOH

分子量:94.11

飽和蒸氣壓(kPa):0.13(40.1℃)

燃燒熱(kJ/mol):3050.6

臨界溫度(℃):419.2

臨界壓力(MPa):6.13

辛醇/水分配係數的對數值:1.46

閃點(℃):79

爆炸上限%(V/V):8.6

引燃溫度(℃):715

爆炸下限%(V/V):1.7

溶解性:可混溶於醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、揮髮油、強鹼水溶液。室溫時稍溶於水,與大約8%水混合可液化,65℃以上能與水混溶,幾乎不溶於石油醚

3結構 [1]

苯酚結構中含有一個苯環,羥基與苯環直接相連。苯酚中所有原子不一定在同一平面內。

從化學環境中看,苯酚中有4種氫,分別是酚羥基中的氫,以及苯環中酚羥基的鄰、間、對位的3個氫。

苯酚的1H NMR(核磁共振氫譜),也證實了這一點。圖中共有四個峰,代表了四種氫的存在。

4化學性質可吸收空氣中水分並液化。有特殊臭味,極稀的溶液有甜味。腐蝕性極強。化學反應能力強。與醛、酮反應生成酚醛樹脂、雙酚A,與醋酐;水楊酸反應生成醋酸苯酯、水楊酸酯。還可進行鹵代、加氫、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反應。苯酚在通常溫度下是固體,與鈉不能順利發生反應,如果採用加熱熔化苯酚,再加入金屬鈉的方法進行實驗,苯酚易被還原,在加熱時苯酚顏色發生變化而影響實驗效果。有人在教學中採取下面的方法實驗,操作簡單,取得了滿意的實驗效果。在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的一塊金屬鈉,用濾紙吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發生反應。然後再向試管中加入少量苯酚,振蕩,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應,產生大量氣體。這一實驗的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚與鈉的反應得以順利進行。

可以用氯化鐵溶液檢驗苯酚,加入氯化鐵后可觀察到溶液變成紫色。苯酚與溴水反應生成三溴苯酚白色沉澱。

共軛效應:苯酚酚羥基氧上的帶孤對電子的p軌道可以與苯環大π鍵共軛,共8個π電子

5安全風險安全術語S36/37Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴適當的防護服和手套。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。

風險術語R23/24/25Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.

吸入、皮膚接觸及吞食有毒。

R34 Causes burns.

引起灼傷。

R40 Limited evidence of a carcinogenic effect.

少數報道有致癌後果。

R68Possible risk of irreversible effects.

可能有不可逆後果的危險。

注意事項1 健康危害:苯酚對皮膚、粘膜有強烈的腐蝕作用,可抑制中樞神經或損害肝、腎功能。急性中毒:吸入高濃度蒸氣可致頭痛、頭暈、乏力、視物模糊、肺水腫等。誤服引起消化道灼傷,出現燒灼痛,呼出氣帶酚味,嘔吐物或大便可帶血液,有胃腸穿孔的可能,可出現休克、肺水腫、肝或腎損害,出現急性腎功能衰竭,可死於呼吸衰竭。眼接觸可致灼傷。可經灼傷皮膚吸收經一定潛伏期后引起急性腎功能衰竭。慢性中毒:可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食慾減退、噁心、嘔吐,嚴重者引起蛋白尿。可致皮炎。

環境危害:對環境有嚴重危害,對水體和大氣可造成污染。

燃爆危險:該品可燃,高毒,具強腐蝕性,可致人體灼傷。

2 急救措施

2.1 皮膚接觸:立即脫去污染的衣著,用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 (7:3)抹洗,然後用水徹底清洗。或用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。

2.2 眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

2.3 食入:立即給飲植物油15~30mL。催吐。就醫。

3 消防措施

3.1 危險特性:遇明火、高熱可燃。

3.2 有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳。

3.3 滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。

3.4 滅火劑:水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳。

4 泄漏應急處理

4.1 應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。

4.2 小量泄漏:用干石灰、蘇打灰覆蓋。

4.3 大量泄漏:收集回收或運至廢物處理場所處置。

5 操作處置與儲存

5.1 操作注意事項:密閉操作,提供充分的局部排風。盡可能採取隔離操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,穿透氣型防毒服,戴防化學品手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

5.2 儲存注意事項:儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。避免光照。庫溫不超過30℃,相對濕度不超過70%。包裝密封。應與氧化劑、酸類、鹼類、食用化學品分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品「五雙」管理制度。

6相關實驗驗證苯酚的酸性

1. 在試管中取2mL苯酚溶液,滴加石蕊試劑,觀察現象。

2. 在三支試管中分別取少量苯酚固體,並分別向其中加入2—3毫升氫氧化鈉溶液、2—3mL碳酸鈉溶液、2—3mL碳酸氫鈉溶液,充分振蕩,觀察並比較現象(注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡。)

3. 在試管中取2mL氫氧化鈉溶液,滴加2—3滴酚酞試液,再加入少量苯酚固體,觀察顏色變化。

交流現象

1. 苯酚不能使石蕊變紅。

2. 苯酚固體易溶於氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液,無氣泡產生;難溶於碳酸氫鈉溶液。

3. 苯酚使紅色溶液(滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液)逐漸變淺。

實驗結論

苯酚具有弱酸性,酸性介於碳酸和碳酸氫根離子之間。由於苯酚的酸性太弱,以至於不能使石蕊試劑變紅。(石蕊試液的變色範圍是:pH值5~8)

演示實驗:在剛才制取的苯酚溶液中邊振蕩邊逐滴加入氫氧化鈉溶液,至恰好澄清,生成物為苯酚鈉。再持續通入二氧化碳氣體,溶液又變渾濁(二氧化碳與水生成碳酸,碳酸與苯酚鈉反應生成苯酚與碳酸氫鈉)。

綜上所述,根據強酸制弱酸的原理可知酸性: H2CO3 > > NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性強。

7製備磺化法以苯為原料,用硫酸進行磺化生成苯磺酸,用亞硫酸中和,再用燒鹼進行鹼熔,經磺化和減壓蒸餾等步驟而制得。原料消耗定額:純苯1004kg/t、硫酸(98%)1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒鹼(折100%)1200kg/t。

異丙苯法丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯,異丙苯經氧化生成氫過氧化異丙苯,再用硫酸或樹脂分解。同時得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯產丙酮0.6t。原料消耗定額:苯1150kg/t、丙烯600kg/t。

氯苯水解法氯苯在高溫高壓下與苛性鈉水溶液進行催化水解,生成苯鈉,再用酸中和得到苯酚。

粗酚精製法由煤焦油粗酚精製而得。

拉西法苯在固體鉬催化劑存在下,高溫下進行氯氧化反應,生成氯苯和水,氯苯進行催化水解,得到苯酚和氯化氫,氯化氫循環使用。[2]

8應用工業用途苯酚是重要的有機化工原料,用它可制取酚醛樹脂、己內酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工產品及中間體,在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫藥、農藥、香料、染料、塗料和煉油等工業中有著重要用途。此外,苯酚還可用作溶劑、實驗試劑和消毒劑,苯酚的水溶液可以使植物細胞內染色體上蛋白質與DNA分離,便於對DNA進行染色。

醫療用途【用法與用量】

1.器械消毒及排泄物處理1%~5%水溶液。

2.皮膚殺菌與止癢:2%軟膏塗患處。

3.中耳炎用1%~2%苯酚甘油滴耳,每日3次。

廣泛用於製造酚醛樹脂、環氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑、顯影劑、防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫藥、香料和炸藥等

【製劑與規格】

1.苯酚軟膏:2%。

2.苯酚甘油:①1%;②2%。

【給葯說明】本品對組織穿透力強,僅在小面積皮膚上使用。高濃度外用可引起組織損傷,

甚至壞死。水溶液用於體表,濃度不宜超過2%,外用后不加封包。

【不良反應】本品對組織有腐蝕性和刺激性。曾報道在通風較差的場所,以苯酚消毒清潔搖籃和床墊等,引起新生兒高膽紅素血症,對嬰兒已證實有致命性。

【禁忌證】尿布皮炎患兒及6個月以下嬰兒禁用。避免應用在破損皮膚和傷口。

【特點】一種重要的苯系中間體。又稱石炭酸。低熔點(40.91℃)白色 晶體 ,在空氣中放置及光照下變紅 ,有臭味,沸點181.84℃。對人有毒,要注意防止觸及皮膚。工業上主要由異丙苯制得。苯酚產量大,1984年,世界總生產能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰前,苯酚的唯一來源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。分子結構: 苯環上的C原子以sp2雜化軌道成鍵,O原子以sp3雜化軌道成鍵。 苯酚主要用於製造酚醛樹脂 ,雙酚A及己內酰胺。其中生產酚醛樹脂是其最大用途 ,占苯酚產量一半以上 。此外,有相當數量的苯酚用於生產鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚,它們可用於生產2,4-二氯苯氧乙酸( 2,4-滴 )和 2,4,5-三氯苯氧乙酸(2,4,5-涕 )等除草劑;五氯苯酚是木材防腐劑;其他鹵代酚衍生物可作為殺蟎劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是製備烷基酚-甲醛類聚合物的單體,並可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產品添加劑。苯酚也是很多醫藥(如水楊酸、阿司匹林及磺胺葯等)、合成香料、染料(如分散紅3B)的原料。此外,苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。

9國內苯酚警惕產能過剩[3]今年我國經濟放緩,苯酚交易清淡,但總體上,市場對苯酚的需求逐年上升,受此影響,國內苯酚裝置出現擴產XX,企業應警惕產能過剩。

苯酚需求及競爭受歐債危機蔓延、國內經濟增長減緩等因素影響,國內建築行業、汽車行業、家電行業等終端市場需求明顯萎縮,導致酚醛樹脂、減水劑、聚碳酸酯和雙酚A下遊行業需求銳減,市場購買能力明顯下降,苯酚市場成交量稀少。但我國市場對苯酚的需求量逐年上升,且上升幅度較大,2010年表觀消費量達到140萬噸,比上年增長16.7%;2011年表觀消費量達到160萬噸,增長12.1%。國產苯酚的產量不能滿足市場的需求,國內苯酚裝置正在出現擴產XX,預計2013年新增產能182.75萬噸/年,苯酚總產能有望達到290.85萬噸,產量預計達到340萬噸左右,我國苯酚消費量將達到198.8萬噸,產量將超過消費量,應引起我國企業警惕。業內人士表示,由於世界苯酚生產能力增長也很快,且新建、擴建裝置幾乎都集中在亞洲,我國苯酚市場[4]競爭將更加激烈。